話說曹操貪圖美色，自作主張納了張繡的嬸嬸鄒夫人為小妾，引起了張繡的不滿，曹操知道後，竟然想要除掉張繡。結果不成想消息洩露，反被張繡先下手為強，搞了突襲，全軍敗退出宛城。撤退過程中，唯有于禁率軍列好陣容，是邊抵抗邊撤退，而且還在路上教訓了趁亂打劫自己人的青州軍。雖然被青州軍誣告反叛，但是回到曹操大營後，仍然先挖好壕溝扎穩營寨才前去拜見曹操。因而得到曹操的大加讚賞，將他封為了益壽亭侯！
第二年三月，曹操不服氣，再次率軍南征張繡，于禁也再次跟隨前往包圍了張繡據守的穰城。然而城圍了不久，曹操就聽聞袁紹欲趁虛襲取許都，趕忙立即從穰城撤退。
曹操回到許都後，袁紹並沒有發兵，然而過了一段時間卻發生了一件意外的事。那就是這年九月，已經投靠曹操的劉備再次被呂布派人圍在了小沛城。得到戰報的曹操立刻派夏侯惇率軍前去救援，結果被呂布的部將高順和張遼率領陷陣營擊敗，劉備也因此棄城而逃，投奔了曹操。
夏侯惇和劉備雙雙戰敗，曹操的注意力因此再次被吸引到了呂布身上，結合之前曾經被呂布端過老窩，曹操這次決定再次全軍出擊，攻打徐州，徹底了結和呂布之間的恩怨。這次於禁跟隨曹操一起將呂布包圍在了下邳城，並最終在第二年2月將呂布擒住，從而徹底將徐州劃歸為曹操的領地。
徐州回來後，在北方的河內郡，殺掉領導河內太守張揚從而以河內之地投靠曹操的楊醜也被自己的部下眭固所殺。眭固替老領導張揚報了仇，但是卻也沒辦法向曹操交代，便宣佈舉河內郡之地投靠袁紹。其實殺了楊醜，對於曹操來說不算什麼事兒，但是到手的地盤兒就這麼丟了，曹操怎麼甘心。於是曹操帶著于禁、史渙、曹仁、樂進和徐晃等一干人前去進攻河內，由於禁和史渙、曹仁、樂進等將在射犬攻破了前往請求袁紹救兵的眭固，並將其斬殺，從而收復了河內之地。
領地是收復了，但是曹操也因此得罪了袁紹。當時袁紹正在北方和公孫瓚爭雄，雙方正處於僵持階段，但是曹操知道，公孫瓚最終不會是袁紹的對手。為了預防將來袁紹統一了北方以後南下對付自己，曹操準備要預先佔領黃河南岸的軍事要地，以防備袁紹。
然而袁紹所在的冀州人傑地靈，物資豐富，而且兵強馬壯。知道曹操的戰略目的後，于禁毅然站出來願意作為曹操這個戰略計劃的先鋒。曹操大為讚賞，分配了兩千步卒給於禁，讓他負責把守延津，曹操自己則率軍駐守在官渡地區。
就在這時，許都爆發了衣帶詔事件，在許都的所有上了衣帶詔的名單的官員一律被曹操抓捕，唯獨劉備當時正在外攻打袁術，而逃過了抓捕。消息傳到劉備那裡，劉備知道回不去許都了，索性率軍到徐州殺了曹操委任的徐州刺史車胄，佔據了徐州，公開反叛了曹操。曹操得知後，派手下部將劉岱、王忠前去攻打徐州，結果被劉備所敗。於是曹操在郭嘉的支持下力排眾議，決定親自率軍前往徐州攻打劉備。
這時袁紹正在全力在北方進攻公孫瓚，於是就派了一隻分隊前往進攻于禁所守衛的延津。于禁率守軍嚴密堅守，袁紹軍無法攻下。
于禁見這支袁兵實力不過如此，便和樂進倆人一起制定了戰略計劃，共同率領步騎五千人馬，主動出擊，進攻袁紹軍的側營，戰線從延津西南緣河一直到汲、獲嘉二縣，燒燬了保聚三十餘屯，斬首數千人，俘獲數千人，抓住袁紹的部將何茂、王摩等二十多人。隨後曹操又派于禁單獨領兵進駐原武，攻擊袁紹在杜氏津的營寨。于禁順利將其攻破，從而升為裨將軍。
田豐建議袁紹趁曹操大軍在外，內部空虛的機會南下進攻曹操，然而袁紹卻沒有聽取。
曹操也擔心袁紹會趁機進攻自己，因此全力以最快的速度攻下了徐州，劉備再次棄城逃跑。
曹操凱旋而回後，袁紹這才打定主意要南下和曹操一決雌雄。於是曹操將於禁調回官渡和自己一起對陣袁紹。
在和袁紹對陣時，兩軍的陣營離得很近，袁紹就想了個辦法，在自己這方堆起了土山，讓弓箭手在上面往曹營裡射箭，曹軍士卒在自己營地裡行走都要舉著盾牌才行。儘管如此，曹軍仍然還是有很多傷亡，使得大家都產生了畏懼之心，士氣大大下降。於是于禁便率軍督守土山與山上的袁軍力戰以激勵士氣。官渡之戰後，曹軍以少勝多，取得勝利，于禁因功被升為偏將軍。
官渡之戰結束的第三年（建安七年（202年）），劉表派劉備北伐襲擊許都。劉備率軍一直打到了葉縣，已逼近許昌，曹操調動大將夏侯惇以及於禁、李典共同抵抗劉備，劉備自知攻不下許都，於是將陣線後撤到博望與曹軍對峙。
對峙了一段時間後，劉備在自己的後方設置了伏兵，然後在一天早晨燒掉了自己的營地撤退，夏侯惇見狀，打算率領部隊追擊劉備，李典說：“敵人無故撤退，懷疑肯定有埋伏。南邊的道路狹窄，草木又濃密，不能追擊。”夏侯惇眼見劉備就在眼皮底下跑了，因此聽不進李典的意見，和于禁一同帶兵去追擊，李典留守。結果夏侯惇和于禁果然中了劉備的埋伏，戰況十分危急時，早有預料的李典及時帶兵接應趕到，劉備望見李典的救兵到了，自覺強攻無益，於是被迫撤退，曹軍這才成功保衛住了許都。
