本季傷愈歸來後，奧拉迪波的續約問題也被擺上了檯面。據SNY知名記者Ian Begley報道，在本季開始前，步行者曾和奧拉迪波就提前續約進行過初步談判，步行者曾開價4年8000萬美元，但談判並無進展。
如今其他球隊都在密切關注步行者續約奧拉迪波的進展。若想挽留奧拉迪波，步行者得給他送上一份在2021年生效的豐厚合同。奧拉迪波在2016年曾簽下4年8400萬美元合同，在2021年到期，本季和下賽季年薪均為2100萬美元。
步行者可以在超過工資帽的情況下續約奧拉迪波，但這可能會對步行者接下來維持奧拉迪波、小薩博尼斯、布羅格登和邁爾斯-特納這套核心陣容造成財政上的困難。
據悉，在2019-20賽季開始前，步行者和奧拉迪波曾就提前續約展開過初步談判。期間，雙方曾就一份4年8000萬美元的續約合同進行過協商，但談判並未取得任何實質進展。
在因右膝股四頭肌撕裂而缺席了超過一年後，奧拉迪波終於在今年1月底重返賽場。但很明顯，他仍需要時間才能找回受傷之前的狀態。奧拉迪波復出前，步行者本季取得30勝17負；他復出後出戰的比賽，步行者7勝6負。截至NBA賽季停擺，步行者以39勝26負位居東區第5位。
本季出戰13場，奧拉迪波場均出戰25.9分鐘，得到13.8分3.2個籃板3次助攻，命中率僅為39.1%，三分命中率30.4%，多項統計都是生涯新低。
不過據報道，奧拉迪波仍吸引了多支球隊的注意。如果像奧拉迪波這個檔次的球星被擺上貨架，預計尼克斯、籃網和其他許多球隊都會對他展開瘋狂的追求。
在NBA史上，步行者和魔術是誕生進步最快球員（MIP）最多的球隊，均為5人，但步行者這5人都是在近20年內（從2000年開始）獲獎。此前4位進步最快球員獎得主（杰倫-羅斯、小奧尼爾、丹尼-格蘭傑和保羅-喬治）都未能長留步行者，且小奧、格蘭傑和喬治都是在傷後離開。奧拉迪波會否打破這一魔咒？（仰臥撐/毛毛）
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