在苹果成功推出APPLE2个人电脑之后，乔布斯在MAC电脑项目上遭遇了失败，离开苹果后，他投资的NEXT电脑公司同样遭遇了失败。这一系列事件，是乔布斯性格物极必反的一个结果。
乔布斯是个完美主义者，拥有远见、理想和热情，反主流主义，他的要求往往超越现实，因为他的信念是改变世界，他需要人们的高度关注，他希望控制一切，而且他有着“现实扭曲力场”的能力，往往能够说服别人在不可能的情况下实现这一切，这促成了早期苹果的成功，但另一方面，现实就是现实。
另一位联合创始人沃兹尼亚克，和乔布斯的性格是相反的，在苹果的创业期，沃兹尼亚克负责电脑的开发，乔布斯负责把产品销售出去，他们有着很好的分工，在另一个股东马库拉加入进来后，包括后来聘请的总裁斯科特，他们的存在很好平衡并约束了乔布斯过于疯狂的一面，让产品开发始终处在正轨之中。
在苹果成功上市后，乔布斯追求完美达到了疯狂，他希望控制一切的性格，使得他对新开发的丽萨电脑项目进行了过多干涉，导致开发团队成员对他产生强烈抵触，丽萨项目是苹果公司重点开发的新一代产品，董事会不得不罢免了乔布斯对丽萨的管理权。
乔布斯找到新的项目，即MAC电脑项目，对这个项目，董事会任由乔布斯自行管理。乔布斯绝对不能接受一个因为现实的妥协产品，包括对生产车间机器的颜色他都有完美的讲究，因此MAC的开发日期不断延长，采用图形界面系统的MAC，成为了一个划时代的产品。在产品发布会上，乔布斯公布的价格是原先预设价格的3倍，高昂的价格，加上乔布斯反对采用硬盘存储器等建议产生的一些缺陷，导致了MAC在随后的销售中远远低于预期。
离开苹果后，乔布斯自己投资创建了NEXT电脑公司，MAC项目类似的故事继续上演。但这些失败，为他后来的再次成功做了浓墨重彩的铺垫。
苹果早期的成功，除了远见和热情，早期团队成员之间的性格搭配是成功的一个关键因素，它保证了决策的有效性并得到很好的执行，乔布斯的优势被很好发挥出来。同时，股东马库拉和总裁斯科特也是乔布斯的导师，这一阶段乔布斯对他们保持着尊重。而在MAC项目和NEXT公司，乔布斯的完美主义疯狂没有得到合理的抗衡和抑制，物极必反，这导致了乔布斯的一系列失败。乔布斯曾经的恋人莱德斯在读到一本“自恋人格障碍”的精神病手册时，发现乔布斯完全符合其中的描述，她说：简直太符合了，充分解释了我们曾经面临的难题，这让我认识到，期待他更友善或别那么以自我为中心，就像期待一个盲人可以看见世界一样。
年轻的乔布斯在80年代并没有做好执掌公司的准备，虽然对行业有着超前的远见，但在管理技能和人际关系技能上远远不足，如果，乔布斯在这一阶段能够充分认识到自己性格上的问题以及技能上的欠缺，也许是另外一个景象，但这就是成长的代价。
在乔布斯的这段失败经历中，我们可以总结有意义的几点：
1.在职业发展的进程中，包括创业，一个互补的、相互配合的团队是取得成功的关键；
2.找到好的导师，会有非常大的帮助；
3.充分认识自己，抑制自己的弱点，发挥自己的优势；
4.可以失败，但要坚持向前走，生命中每一件事情的发生，总有其意义；
5.在对职业规划进行思考时，我们不仅仅要考虑现在和将来，还要回溯过去，理解过去，才能更好理解自己，因为现在的我们由曾经的过去所构成。
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