黔东老吴
最好不要撕破脸。
首先这个人是你的同事，而且借的钱又不算太多，远没到诉诸法律的程度，为500元而撕破脸彼此从此老死不相往来，其结果轻则双方都会产生一定的精神压力，重则发生不必要的身体伤害，这样的损失是500元换不来的，而且你有可能付出了代价却还是拿不回钱。
本来你借钱给同事是好意，他到了还款时间不主动还也不主动提起这件事，你追讨，他答应还又不还可能有两种情况，一是他手头真的很紧张，实在有心无力；再就是他有钱不还耍无赖。如果是前一种情况，你可以再容他缓一缓，并且在言语上多释放出一些善意，保持良好的同事关系，这样他一旦手头宽裕，第一时间会想到还钱给你；如果是第二种情况，证明这个人是一个不守信用素质低劣的人，你也不要与他硬碰硬，作好500元“肉包子打狗”的心理准备，不还也别坏了自己的心情，但这种人今后最好敬而远之。
朝闻夕逝终不悔
首先做下心理建设：
这500元就当丢了，这个朋友就当没了（欠钱不还，言而无信，再当朋友会让你吃大亏）。
然后是具体的操作：
把这500元是一个赚外快的小项目，
按以下16字原则坚持要钱：态度诚恳，语气温和，时机讲究，额度灵活。
如果想再技术性一点，可以在假装他没注意的情况下（当然要让他知道），“借“或”还”给别的朋友更多的钱，或展示自己更好的资源实力，让他觉得，自己还能从你身上获得更多的好处。
核心要点：没必要撕破脸（虽然已经不当他是朋友了）。
幽默画一句半
个人觉得为了五百元不至于去撕破脸，毕竟是一起共事的人，就当成花钱买个经验教训了，通过这件事可以认清一个人的真实面目，以后不会轻易借钱出去了。另一种可能是，也许他是真的有困难 ，暂时还不了，又不好意思说出来，这时候就当成做好事资助困难户了，乐施好善总会有回报的，说不定哪天你
碰到困难别人也会帮助你的。
余生不亏不欠
撕破脸皮那是后话了，正所谓欠债还钱，天经地义，没有什么犹豫的，直接去找他谈谈吧，说话呢还是需要一定的技巧的，应该先礼后兵，置自己于不败之地，你应该先问问他还记得欠自己五百块钱这事不？然后再问问他，那这么长时间不还，是经济方面有困难还是别的原因，如果他说自己最近手头紧，没钱，那既然一起共事，那就可以宽限他时日，但是，必须得给个时间，什么时候还，如果到时候不还怎么办！这些必须得说清楚，等到那时候还是不还钱的话，那这个人的人品就存在问题了，也没有必须顾及其他，直接撕破脸皮，如果不能私了的话就公事公办吧！
向阳yk
最好就一边用带一点玩笑语气一边厚着脸皮去要吧！想要的话，就要！不要因为这个烦恼，他会理解的，如果他不理解的话，这样的朋友你说值得交吗？有好多注意事项里说，和朋友之间最好不要有金钱的联系，不然关系会变得差哦！
稍微有点儿皮
我认为为了500块钱撕破脸，没有必要。是一般关系的人，认清这个人，敬而远之就可以了。
如果是比较好的同事朋友，你应该很了解你朋友为人，她可能真的遇到了困难，送给他也无妨。
交友还是要慎重，做人做事也一定要有原则。我还是认为，借钱借物，无论大小多少，及时归还。这是基本做人的道理。
我也希望大家根据自己的能力，尽可能去帮助我们身边需要帮助的人，希望他们在艰难的路上，感到温暖和力量。
紫萱
这样的人就不该和他讲客气，直接跟他借钱，就说你有急用，他就是不借你也会马上还你的。
岁月静好285475972
五百钱认识一个人不亏，撕破脸的话值不值得呢，钱不见得要回来还得罪一个小人，人在做天在看报应总会有的！
桃花庵居士
好像我身边还没发生过这样的事，假如有，我感觉也不要撕破脸吧？金额不大，和同事关系相比，还是前者更重要，再说，别人还不了钱，应该是🈶️难处的，多体谅吧……
