他狂放不羈：“我生平有兩大遺憾。一是，我無法找到像李敖這樣精彩的人做我的朋友；二是，我無法坐在臺下聽李敖精彩的演說。” 他鋒芒畢露：嬉笑怒罵皆成文章；他風流多情：“不愛那麼多，只愛一點點……”
煉獄
李敖一生兩次入獄，他曾說：“鍛鍊一個男子漢最好的地方有兩個，一個是軍隊，另一個是監獄，這兩個地方他都有刻骨體驗。”
71 年，李敖在《文星》雜誌社做主編，由於言辭激烈的抨擊當時的國民黨政府，雜誌社被取締，自己也鋃鐺入獄，一待就是5 年8個月。
入獄後他仍然不忘讀書創作 ，據他當年的獄友說：他的書把牢房的四面牆都佔滿了。
蕭孟能是《文星》雜誌的創辦人，也是李敖的戰友，76年李敖出獄後，蕭孟能請李敖幫忙打理財物。79年，蕭孟能為躲債，把自己的財產通過“虛立字據”的方式轉移到李敖名下。
數月後，蕭孟能回來，李敖拒不歸還財物，兩人打起了官司，涉及的財產高達新臺幣兩千萬，李敖因“侵佔罪”入獄半年。
打官司前李敖曾對蕭孟能說：“孟能你告我，官方一定趁機介入整我，我會垮下來，可是我李敖垮了會爬起來；你告我，你也會垮，你垮了就爬不起來了。”
出獄後，李敖在女友劉會雲的幫助下，蒐集了蕭孟能的違法證據，控告蕭孟能罪名達35件，致使蕭孟能兩次被判入獄。
85年，李敖再次以非法轉讓外匯控告蕭孟能，此時68歲的蕭孟能只得無奈攜女友王劍芬偷渡美國，成了臺灣警方的通緝犯。
幾年之後，蕭孟能和女友王劍芬輾轉回到上海，談到李敖對於舊恩人趕盡殺絕，王劍芬說：
“李敖為什麼那麼恨我，因為有我保護蕭孟能……他撒盡天下的謊，騙盡天下的人，只有我們騙不了”李敖在自傳裡說：我痛恨蕭孟能為了女人，引王升的政治勢力介入整我。蕭孟能誣告我的案子使我丟了老臉，丟了老友，丟了老婆，但最後我反敗為勝，不但恢復了名譽，並且打敗了他們。
在李敖和蕭孟能的這場較量中，孰是孰非一直倍受爭議，而真正的是非曲直我們是不得而知的。
文章有名，罵戰更有名
李敖文章有名，但罵戰更有名，罵完政壇罵文壇，罵完文壇罵娛樂圈，奇怪的是鮮少遇到對手，李敖說：“我罵人的方法就是別人都罵人是王八蛋，可我有一個本領，我能證明你是王八蛋。”
有一次某節目主持人採訪李敖：“您怎麼評價金庸先生？”李敖毫不客氣就說：“金庸的小說狗屁不通，完全不入流。”
還有一次，在演講的問答環節，主持人把寫有聽眾問題的小紙條交給李敖，其中的一個紙條上只有三個字——王八蛋！李敖思維很敏捷：別人都是提問不署名，這位王八蛋先生卻只署名不提問！場上掌聲四起。
柏楊懷疑妻子和李敖有不正當關係，李敖跳腳大罵：美女是最後知道自己老去的人，明星是最後知道自己已過氣的人，王八是最後知道自己老婆偷漢的人。柏楊你做王八，隨你的便，但亂認‘姦夫’卻不可以，尤其認到無辜者你的恩人頭上，更不可以。
李敖在《康熙來了》中，曾讓小S坐大腿，後又和她罵戰，差點鬧上法庭，幸得圈中好友從中斡旋，才風平浪靜，李敖評價小S：
妖嬈有餘，程度不足，以無知通吃兩岸而俗化之，罪過罪過。
李敖罵余光中是馬屁詩人，說他的詩是：悲哀的馬屁，臭臭的馬屁，為你而拍。余光中回懟：私德如內衣，髒不髒只有自己知道。
李敖罵過很多人，據說有人統計過，李敖一共罵了三千人。可以說，天下就沒有李敖不敢罵的人，曾經有人問李敖有沒有罵錯過，他說，“幾乎沒有。我又天才又大膽”。
只愛一點點
初戀：李敖在回憶錄中還寫道，“我平生交女朋友不少，但是論眼神、論才氣、論聰敏、論慧黠，無人能出其右……”
在臺中讀高中的李敖，以一篇《論杜威》，獲得“中學生國語論文大賽”銀獎，而得知獲得金獎的是低年級女同學羅，於是開始追求，數年無果，直到上大學才開始戀愛，都說初戀是最難忘的，李敖也不例外。
然而羅的母親根本看不上窮困潦倒的李敖，甚至說：“就算有一天你當了總統，路過我們家門口，我們也不歡迎你；如果你做了叫化子，經過我們家門口，也請你快點走開。”為情所困的李敖竟服下一瓶安眠藥企圖自殺，幸好被室友及時發現送去醫院。
王尚勤是李敖同窗好友王尚義的妹妹，兩人的戀情始於公交車上的偶然相遇，然後迅速相戀。
王尚義得知妹妹與李敖戀愛極力反對，而處於熱戀中的王尚勤哪裡聽得進去，兩人一直住在蕭孟能給李敖租的公寓裡，直到大學畢業，王尚勤提出結婚，而李敖以“事業”為藉口，婉拒了。
王尚勤選擇了出國留學，誰料剛到美國便得知懷孕了，於是李敖的女兒李文出生了。
小蕾：李敖在回憶錄中寫道，“我認識小蕾在67年9月26日，那時她19歲，正從高雄女中畢業……看到她，我立刻喜歡上她。”
李敖在《文星》抨擊國民黨政府，當局對李敖一再施壓，疲憊不堪的李敖身邊只有小蕾陪伴，但是李敖因為擔心小蕾會牽扯其中，多次勸她離開，可是重情重義的小蕾還是選擇留了下來。
很快，李敖被監視了，他將小蕾緊緊的擁入懷裡並把一個裝有10萬臺幣的木匣子交給她，轉身疾步走了出去！待李敖出獄，小蕾已為人母。
劉會雲：76年，李敖出獄不久，受老友蕭孟能的邀請，認識了同為臺大畢業的劉會雲。經過一年多的相處後，78年兩人同居。
79年，在劉會雲的引薦下，李敖出版了《獨白下的傳統》，有“臺灣第一美女”之稱的胡因夢寫出了一篇《特立獨行的李敖》評價：李敖仍舊是李敖，雖然筆調和緩了一些，文字仍然犀利……這位步入中年的頑童還保有一顆赤子之心……
胡因夢
李敖復出了，也變心了！他和胡因夢曖昧不清，李敖為和胡夢因在一起，給了劉會雲210萬元臺幣作為分手費，傷痕累累的她去了美國。
胡因夢和李敖第一次見面是79年，在蕭孟能的家中。他們一個才子，一個佳人，很快就墜入了愛河。
胡因夢的母親更是認為臺灣唯一配得上自己女兒的男人只有李敖。胡因夢曾經問李敖，劉會雲怎麼辦？李敖說了一句：“我愛你還是百分之百，但現在來了個千分之一千的，所以你得暫時避一下。”
胡因夢聽不明白繼續追問什麼叫做“暫時避一下”，李敖說：“你這人沒個準，說不定哪天就變卦了，所以需要觀望一陣子。我叫劉會雲先到美國去，如果你變卦了，她還可以再回來。”
談婚論嫁時，李敖突然對胡因夢說：“我已經給了劉會雲二百一十萬，你如果真的愛你的女兒，就該拿出二百一十萬的‘相對基金’才是。”胡因夢母親氣惱的對胡因夢說：“李敖已經擺明了要騙我們的錢，你可是千萬不能和他結婚啊！”
可是胡因夢卻道：當初贊成的人是你，現在反對的也是你，我又不是你們之間的乒乓球，嫁不嫁該由我決定才對。胡因夢不聽勸說，穿著睡衣就把自己給嫁了。
因為李敖的特殊身份，胡因夢嫁給李敖的消息一傳出胡因夢就被封殺了！婚後的胡因夢成為家庭主婦。日復一日，他們的激情在柴米油鹽中消磨殆盡，婚姻只持續了三個多月。
他們離婚原因很多，最大的因素是蕭李官司，胡因夢做“偽證”導致李敖入獄。而胡因夢則說：幻想中的李敖，是個具有真知灼見又超越名利的俠士，而不是一個多欲多謀濟一己之私的“智慧罪犯。
偶像只適合遠觀，一旦生活在同一個屋簷下，所有瑣碎的真相都會曝光，因此在同居者的眼中既沒有偉人，也沒有美人。胡因夢感慨道。
王小屯
王小屯： 1985年，還是在公交車站，李敖遇到了想要停泊的港灣，那時候她還是臺灣文化大學學生，他們相知八年成婚。
李敖傳奇一生，然而當有人問起，生命中最愛的女人是誰？你猜他怎麼回答，歡迎留言討論。
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