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1918年3月，在廣州呆不下去的蔣介石離職去了上海，當時其大哥陳其美的侄子陳果夫在上海做些生意，蔣介石便也拿出一些錢做個小股東。
青年蔣介石
1920年張靜江來到上海創辦證券交易所，想著藉此為革命籌措經費。蔣介石也是這時和陳果夫一起投身股市，不過大都是蔣委託陳果夫照看。後面兩人有賺有賠，不過股市亙古不變的道理就是想要從莊家手裡贏錢，那是不太可能的，蔣公最終還是當了回“韭菜”，被割了。後面債臺高築，無力償還，蔣公不得已寫信給張靜江，哭訴兒子上學學費都沒了，希望大哥接濟。最後在孫中山的周旋下，蔣公得以平攤債務，一心革命。
做生意蔣介石並不在行，而且當時蔣介石是十分憎恨資本家的，在日記裡多次大罵資本家狡猾勢力，沒良心，而且還嘆息同情工人工作時間長，待遇又差。
1919年10月2日：“政客、武人、官僚以外，商人之狡猾勢利，尤為可惡。如不節制資本，則勞動家終無享樂利自由之機會。……為平民之障礙者，不在官僚與武人，實為商人資本家與地方紳耆。有此種蟊賊扞格其間，以致平民一切力量不能造成，一切意見不能張達。”
1920年12月9日：“晚，為房東朱子謙壓迫，心甚憤激，資本家之害人如是。”
1921年8月28日：“工人之辛苦危險，可謂極矣，資本家見之，而不加矜恤，久之必演成階級鬥爭。”
1921年10月21日：“自嘆為我一家，而苦彼二十工友，自朝至暮，除用膳外，迄未少休，每日勞動，足有十餘小時。嗚呼，工人何罪，資本家與勢力位者不儉約自持，厚酬若輩，必為神人所共怒。不必問近今世界之潮流如何，試問你自己的良心過得去否？”
1921年11月6日：“工人苦，小工更苦。中國力役，只見死亡病傷，無完全生理，言之可勝於邑！工場法不實行，勞工何所恃以保障也。博愛同仁，改良待遇，有事者亟宜注意焉。”
1922年11月28日：“中國商人，勢利之重，過於官僚，其狡獪狀態，見之疾首。”
不得不說，蔣公年輕時也是十足的憤青，不過一般說這話的人都不會很有錢，的確，蔣介石當時家產不多，要不也不至於被房東壓迫。
面對國家羸弱，自己卻是賦閒不能盡力，介石先生內心十分憂憤，然一人之力不能改變什麼，官場失意的蔣公，只能醉心於花街柳巷，流連於歌樓妓院。
彼時蔣介石除了吃飯只做三件事，找妓女喝酒，找妓女打牌，找妓女睡覺。充實的日子總會讓人感覺不踏實，蔣介石也是感到自己如此沉迷酒色乃是不無正業，酒色怎能報國？因此蔣公開始戒色，並在日記中多次告誡自己，只是蔣公繁體肉胎，慾望於人乃天性，實在不好把控，咱們且從蔣公當時的日記中來稍加體會蔣公當時立完誓言又馬上打臉的心情。
1919年3月8日：“好色為自汙自賤之端，戒之慎之！”
1919年10月2日：“以後禁入花街為狎邪之行。其能乎。請試之！”
1919年10月15日：“下午，出外冶遊數次，甚矣，惡習之難改也。”
1919年10月30日：“自遊日本後，言動不苟，色慾能制，頗堪自喜。”
1919年11月4日：“色念時起，慮不能制，……介石！介石！汝何不知遷改，而又自取辱耶！”
1919年11月7日：“欲立品，先戒色；欲進德，先戒奢；欲救民，先戒私。”
1920年1月6日：“今日邪心勃發，幸未墮落耳。如再不強制，乃與禽獸奚擇！”
1920年1月14日：“晚，外出遊蕩，身份不知墮落於何地！”
1920年1月18日：“上午，外出冶遊，又為不規則之行。”
1920年3月25日：“邇日好遊蕩，何法以制之？”
1920年3月27日：“晚，又作冶遊，以後夜間無正事，不許出門。”
屢破屢改，蔣公從未放棄“戒色”之心，而後也慢慢有了起色，只是男人之慾望實在難以壓迫，後面仍偶爾犯之，每次蔣公都會嚴肅反省錯誤，告誡自己下次不要再犯。
2
蔣介石此前娶過兩個女人，都在他老家奉化，身在上海的蔣公沉迷於風月之所時，一個13歲的小姑娘進入到了他的視線。此女便是陳潔如，當時陳潔如的好友嫁給了張靜江，因此陳潔如便會經常去張家，1919年夏，蔣介石在張家第一次見到了陳潔如。妙齡姑娘讓蔣公一見傾心，當即便問陳家住何方，自己改天要去拜訪。
蔣介石第一任妻子毛福梅
當時蔣公已經34歲，陳僅13歲，不得不說，自15歲成家以來，蔣公年齡一直在變，喜歡的卻一直沒變。陳潔如一個小姑娘，見是個大叔要地址，心中十分害怕，但是又不敢不說，索性給了個錯誤的地址。只是蔣公何許人也，錯也好，對也好，反正沒過幾天，蔣介石便出現在陳家門口。陳母一看蔣介石一把年紀想約自己女兒，十分惱火，直接將蔣介石趕了出去。
作為情場裡摸爬滾打出來的高手，蔣介石有一百種方法讓陳潔如和他約會，但是蔣公選擇了最為霸道的一種，畢竟這才能體現蔣公的男兒本色。
後面蔣介石經常去張靜江家，不為別的，就是為了等陳潔如，終於在某一天讓蔣介石等到了，蔣公瞬間“霸道總裁”上身，壁咚陳潔如，厲聲問道，要不要和他約會。小姑娘看到蔣公如此威猛，心中折服，便答應了下來。
陳潔如
由於蔣公之前泡的都是風塵女子，此時的蔣介石腦回路估計還沒轉回來，竟然將陳潔如帶到了小旅館。陳雖是小姑娘，但是其母親對其男女方面的教育還是很多，因此看到這架勢，頭也不回地就跑掉了。
此後蔣介石開始猛烈的追求，不斷地打電話到陳家，見陳母是擔心女兒嫁過來會受欺負，蔣公心知想要過丈母孃這一關，攻心才是為上，因此主動說出自己家裡的妻妾和兩個兒子的情況，並立誓會和原配毛氏離婚，對陳潔如永不負心。高手就是高手，經此一役，未來丈母孃慢慢轉變了態度，陳潔如也又開始和蔣介石約會。
一次兩人獨處的機會，蔣介石手持小刀說：“我定將用我的鮮血，為你寫下一張永愛不休的誓書。”陳潔如害怕得連聲大叫：“請將那把刀放下！我相信你，只要你放下刀！”就這樣，懵懂的少女在此時將真心交給了蔣介石。
後不久兩人便訂婚，其實當時陳潔如還叫陳鳳，一次兩人約會時，蔣介石對陳潔如說：“陳鳳是你的乳名，應當只供你母親使用。依照中國禮節，乳名是不宜給朋友叫的。因此，我已為你選了一個新名字，我想它恰合你的性格。這個名字是‘潔如’，意思是‘如同純潔’或‘如同未受世間汙染’。在我看來，你真是純潔無瑕的。你喜歡它嗎?看這裡!”只見蔣公慢慢打開一個紙包，取出他自己的一幀照片，照片上將“陳潔如”三字顯著地寫在他自己的左側。
1921年12月，兩人舉辦婚禮，陳潔如正式成為蔣夫人。
陳潔如和蔣介石
3
如果故事到了這裡，或許兩人的故事可算一段佳話。只是好景不到半年，1922年6月，陳炯明叛亂，張靜江催促蔣介石到廣州“護駕”孫中山，彼時正在度蜜月的蔣介石緊急籌了錢款，趕往永豐艦保護孫中山，也正是永豐艦上四十多天的相處，蔣介石的人生迎來了轉折點。後面在張靜江的推薦下，蔣介石仕途大好，終於在1924年做了黃埔軍校的校長，真正的而進入到國民黨的權力中心。
蔣介石和孫中山
自從永豐艦的相處後，孫中山對蔣介石的好感頓增不少，蔣介石也經常拜訪孫中山。
1922年12月的某一天，蔣介石在孫中山的家裡第一次見到了宋家三姐妹中的三妹宋美齡，彼時的宋美齡24歲，從美國留洋回來已有5年，氣質出眾，追求者甚多，是群人中的焦點。蔣介石此時心中便已暗許：這女人必將是我的老婆。
宋美齡
雖說蔣介石永豐艦立了大功，但是國民黨內還是有許多資深大佬和孫中山的粵系親信，因此還未受重視。當時孫中山是有意促成譚延闓與宋美齡，卻不想譚延闓在髮妻去世後無意再娶，又不好回絕孫中山的好意，而且當時宋家也很看好譚延闓，因此譚延闓索性認了宋美齡做乾妹妹。
宋美齡多了個乾哥哥，最高興的卻是蔣介石，當時已經做了校長的蔣介石便藉著向孫中山報告公務的時機請求領導多關心屬下生活。
孫中山一聽便明白了蔣介石話中的意思，畢竟蔣介石每次見到宋美齡的眼神都讓他想到了自己當年初見二姐宋慶齡時的情景。孫中山便託宋慶齡去宋家提此事，卻不想宋慶齡早就知道蔣介石娶過多個夫人，而且還有情婦，當即厲聲拒絕。
可憐陳潔如當時一直跟隨蔣介石身邊，卻不知自己對外一直沒有名分，而兩人結婚不過一年，發了毒誓的丈夫便已心許他人。
1927年5月，蔣介石在南京成立國民政府不久，此時的他已經滿腦子都是宋美齡，加上張靜江和大姐宋靄齡也是力促二人結合以爭取美國支持，宋美齡答應了蔣介石的鎮江之約，兩人在鎮江遊歷山水，不知覺間便是10天。
蔣介石和宋美齡
同年8月，蔣介石被迫下野，他給宋美齡寫了一封感情十分真切的信。信中說：“餘今無意政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時，曾使人向令兄姐處示意，均未得要領，當時或因政治關係，顧餘今退而為山野之人矣，舉世所棄，萬念灰絕，曩日之百對戰疆，叱吒自喜，迄今思之，所謂功業宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？”
面對如此真情表白，縱是宋美齡也是難以抵擋，不久後，宋美齡便表示願意與蔣介石先生結合，只是需要遠在日本的母親同意。
蔣介石如久旱逢甘霖，極為高興，本身自己也準備去日本尋求支持以謀求重新上位，當即便準備趕往日本。與此同時，大姐宋靄齡也將二人的好事通過記者傳了出去。
此時的陳潔如在上海家中對此完全不知情。蔣介石知道此時必須把陳潔如安撫好，因此便在回到上海拜見陳母時向二人哭訴,說是宋靄齡威脅，陳潔如必須去美國，否則交易便會告吹。陳潔如當然不願，此時蔣介石再次一如6年前的那樣深情發誓，說以5年為限，必定恢復與潔如的婚姻關係，否則天打雷劈，放逐海外，永不回來。
8月19日，陳潔如踏上遠洋的巨輪駛向大海彼岸，卻不想當輪船航行在太平洋上，無線電廣播了上海各報刊載的《蔣中正啟事》：“各同志對於中正家事，多有來函質疑者，因未及啟蒙復，特此奉告如下———民國十年，原配毛氏與中正正式離婚。其他兩氏，本無婚約，現在與中正脫離關係。現除家有二子孫，並無妻女。惟傳聞失實，易滋淆惑，特此奉復。”陳潔如聽後如晴天霹靂，痛不欲生，幾次要跳海，均被護送者勸阻。陳潔如到美國後，許多記者一度尾隨，企圖挖掘新聞，陳潔如一行以“無可奉告”搪塞。
8月29日蔣介石與宋美齡趕赴日本，宋母答應二人結合，同年12月，兩人在上海崑山路景林堂宋宅舉行了隆重的婚禮儀式。
蔣介石和宋美齡結婚
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