1.原配夫人沈月英，是蘇州一名商人的女兒，1915年成婚。據說，沈月英是通過黃金榮的關係許配給杜月笙的，當時杜月笙還是黃金榮家的僕人，吃苦能幹，日後必成大器，黃金榮便做了媒人把沈月英許配給杜月笙。可是天公不作美，沈月英一生沒能生育，最後只能領養一個孩子。杜月笙成名之後，又娶了2位老婆，沈月英漸漸地受冷落了，整日裡變得鬱鬱寡歡，於1942年病逝於上海，沈月英是杜月笙的原配夫人，1915成婚，由黃金榮夫人林桂生主持操辦的。她因嫉妒報復杜月笙，與其老家表哥傅方林勾搭成奸。杜月笙發現後，弄死了傅方林，幽禁了沈月英。1942年，沈月英便在抑鬱中悽慘死去。
2.二房姨太太陳幗英，是一位地地道道的上海女子，也是當時上海灘有名的舞女。杜月笙有了權力和地位之後，就喜歡去夜總會等一些風月場所，專門結識漂亮的女人，陳幗英就是其中的一位。陳幗英，15歲便嫁給杜月笙，生3子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。1951年因受到政治運動衝擊，後來在窮困潦倒死去，陳幗英本來是一位學生，閒暇之餘陪客人跳舞賺點錢，結果被杜月笙看上了，杜月笙娶陳幗英的時候，陳幗英才15歲。陳幗英與杜月笙一共生了3個孩子，之後隨著杜月笙一起去了香港，期間由於兩人不合，陳一個人帶著孩子返回上海，晚年生活窮困潦倒。
3.三房姨太太孫佩豪，蘇州人，長的亭亭玉立， 在16歲的時候嫁給了杜月笙，並生育兩個兒子。跟著杜月笙一直生活在香港，杜月笙死後，孫佩豪帶著孩子移民到英國去了，日子過得津津有味，孫佩豪嫁給杜月笙時年僅16歲，生育兩個兒子，杜維屏、杜維親。孫佩豪來到香港，與四太太姚玉蘭之間矛盾頻發，關係非常差。1951年杜月笙死後，喪事剛辦完，孫佩豪就遠走英國，後又遷居美國。1990年代，病逝在美國。
4.四房姨太太姚玉蘭，這個女人有點厲害，不僅漂亮還多才多藝，她是一位著名的京劇演員，在當時紅遍大上海灘。在一次上海的演出中，姚玉蘭和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，並把二人佔有。
不久，姚玉英就病死了，姚玉蘭就一直跟著杜月笙。姚玉蘭，北京人，也是當時較為有名的京劇演員。1928年嫁給杜月笙，生養二子和二女：杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。杜月笙死後，姚玉蘭扶靈遷居臺灣，得到宋美齡關照。上世紀80年代病逝臺灣
5.五房姨太太孟小冬，大家應該較為熟知，她是京劇大師梅蘭芳的舊愛，同樣也是京劇表演藝術家，而且是杜月笙四姨太太姚玉蘭的師妹。孟小冬曾經因為和梅蘭芳離婚情緒一直低落。
姚玉蘭當時的處境也不好，她經常受到杜月笙前邊3房太太的攻擊，為了討好杜月笙，在姚玉蘭的牽引下，師妹孟小冬跟著杜月笙到了香港，並與他結婚。杜月笙死後，她也移居到了臺灣，70多歲去世，孟小冬上海人，所有太太中，名頭最響，被稱為“冬皇”，曾與梅蘭芳相愛過。70年代，孟小冬病逝臺灣。
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