清光緒年間鄉人韋柏森在他的《秦郵竹枝詞》中寫道：“此地衝繁秦代郵，百千舟過泛中流。雙尖矗矗東西塔，前面奎樓後鼓樓。”由此可見，當年的鼓樓曾是同東塔、西塔、奎樓齊名的一處重要的人文景觀。
鼓樓的前身叫青雲樓。青雲摟最早建於明隆慶六年（公元1572年），原址在府前街原文廟左側街中心（即現在龍翔商業城南大門附近）。
高郵建青雲樓不能不講到文廟。文廟是舊社會為孔子修建的廟宇。文廟的別稱很多，如孔廟、聖宮、廟學、學宮、文廟、夫子廟等等，不管叫什麼名稱，一般這裡都是地方官學與孔廟合一的儒學機構和地方的最高學府。據史料記載，高郵的文廟（學宮）始建於北宋至和二年（公元1055年），後來歷代都有修繕和擴建工程，其規模不斷擴大和完善。比較重要的擴建工程有：南宋乾道三年（公元1167年）知軍陳敬敏重修文廟；慶元五年（公元1199年）知軍陳鞏擴建貢院80楹；明弘治九年（公元1496年）為聚徒講學新闢古壇一處；明嘉靖二十一年（公元1552年）新建尊經閣五間，珍藏經書千餘部；明窿慶三年（公元1569年）又增建東西庫房各3間及進經齋、修業齋8間；隆慶六年（公元1572年）在文廟前築青雲臺，在青雲臺上建青雲樓3層。將這幢樓定名為青雲樓，很明顯反映了文廟中眾多文人學士企求功名青雲直上的願望，正是“好風憑藉力，送我上青雲”的意思。
據一些老人回憶，青雲樓為下圓上六角形磚木結構建築，除底層外，二三層均為飛簷翹角，第三層飛簷翹角上飾有鐵馬風鈴，常年風吹鈴響，很有韻味。底層東西各有半圓拱門可供遊人進出，樓南樓北均為青磚鋪路，可供人車過往。東西拱門上方各嵌有青磚鏤刻的“青雲樓”三個大字，底層面南左右立有兩塊青石碑，記錄著青雲樓興建和多次修繕的過程，樓內有木製樓梯，可上二、三層觀光遊覽。
青雲樓改為鼓樓有一個很長的過程。清康熙十一年（公元1669年），邑人吳士燾、李基宏重修時，曾將樓名改為忠孝閣。乾隆三十九年（公元1774年）忠孝閣毀於大火；四十三年（公元1778年）知州楊宜崙牽頭募資重修，仍用青雲樓名。據說到了清同治年間，一些富商和城區居民聯名向州衙提出在城區建立鼓樓並定時擊鼓報時的要求，後隨之在青雲樓增添了鼓樓報時的功能，併購得五尺直徑的大鼓，專人值更，定時擊鼓，於是百姓稱之為鼓樓。當年高郵城雖說有“十里長街”，但南北熱鬧地段不過三四華里多一點，東西也只約二三華里，所以自郵城有了鼓樓，鼓一響全城都能聽見。有位老者說，他少年時常爬上鼓樓玩，南邊華嚴寺內鬱鬱蔥蔥大白果樹，北門的城樓及善因寺的大雄寶殿，還有西邊的水部樓、水天一色的高郵湖和湖上的白帆等均歷歷在目，當年的鼓樓實在是郵城觀景的最佳處。後來隨著社會的發展，鼓樓日浙失去它的作用，到解放前，鼓樓已是上下空空。1959年夏的一場暴雨中，鼓樓第三層東南角被雷電擊塌。據說“文革”中（1967年）鼓樓連同原新生造紙廠大門（原城蝗廟大門樓）一起被拆除。上個世紀80年代，相關部門又在鼓樓原址南側建青雲樓商場一處，後隨著府前街改造一期工程的展開，青雲樓商場亦被拆除，青雲樓和鼓樓的名字徹底在人們的視線中消失了。
關於郵城人想保護鼓樓古蹟的事還有另一種說法。據說1958年設計高郵城區規劃時曾有不少人想保留鼓樓，在當年規劃草圖上，今日的文化宮路和蝶園路是以鼓樓為中心同府前街交叉的，這樣可以形成像揚州文昌廣場那樣的城市中心區，只可惜這個規劃未能實施，鼓樓也最終失去得以保存傳世的大好機會。
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