19/20賽季歐冠1/8決賽次回合，熱刺客場挑戰德甲勁旅萊比錫RB。結果，熱刺未能上演奇蹟翻盤的好戲，客場0-3慘遭雙殺，總比分0-4出局。穆帥連續5年無緣歐冠8強，賽季四大皆空。而32歲的納格爾斯曼帶隊晉級，創造2大紀錄。
穆里尼奧職業生涯20年拿下25座冠軍獎盃，先後帶領波爾圖和國際米蘭奪得歐冠。不過自14/15賽季開始，狂人就一直和歐冠8強無緣，此次執教熱刺出戰，首回合0-1不敵萊比錫RB，權威機構賽前預測，熱刺翻盤概率只有7%！
凱恩，孫興慜和貝爾溫接連受傷，導致熱刺前場近乎無人可用。此役，穆帥再次無奈地派出無鋒陣，拉梅拉，阿里和小盧卡斯輪番進攻對手，洛塞爾索，溫克斯，塞塞尼翁和奧裡耶組成4中場。
熱刺還沒來得及發起進攻，就連挨兩記悶棍。第10分鐘維爾納射門被擋出，隨後他禁區前沿橫敲，這時候熱刺出現嚴重的漏人失誤，薩比策遠射打入左下角，1-0！
第22分鐘，萊比錫RB後場長傳，奧裡耶頭球解圍失誤，安赫利尼奧左路得球后下底傳中，薩比策包抄到位頭球破門。儘管洛裡盡力將球撈出，但球明顯越過門線了，熱刺0-2落後，總比分是0-3！
數據顯示，萊比錫RB半場就完成6次射門，其中4次射正，而熱刺3次射門1次射。更糟糕的是，熱刺半場就比對手少跑2.3公里，無論從臨場發揮到鬥志都遠不如對手。
易邊再戰，穆帥與助手積極溝通，似乎依然不願意放棄。不過，缺兵少將的熱刺也確實沒有太多調整餘地，穆里尼奧甚至沒有進行換人調整。相比之下，萊比錫RB繼續積極壓迫，希望繼續進球。第60分鐘，納格爾斯曼主動調整，發揮不佳的恩昆庫被換下，有球迷表示，萊比錫RB太狠了！
比賽進行到第87分鐘，剛剛替補登場的福斯貝里再下一城，把比分改寫成3-0，總比分變成了4-0！這是穆帥自13/14賽季以來，歐冠淘汰賽最差紀錄，6年來從未這麼慘，也正式宣告四大皆空。
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