杜月笙的原配夫人沈月英，她是蘇州人，其母是黃金榮夫人的梳頭孃姨，後來由黃家做媒，沈月英嫁給了杜月笙，成為了杜月笙的原配夫人。不過她並未與杜月笙生下子女，而是領養了一個孩子，也就是杜維藩。
孟小冬和杜月笙的四太太姚玉蘭。姚玉蘭9歲就開始在漢口坐科學藝，12歲就正式上臺表演，後來在上海表演的時候經黃金榮的兒媳婦李志清撮合，姚玉蘭嫁給杜月笙做了他的四姨太。但是她也提出了條件，必須明媒正娶，而且婚後要買房另住，杜月笙都答應了她。孟小冬和姚玉蘭是“金蘭姐妹”，孟小冬與梅蘭芳離婚後一直一個人孤苦無依，而杜月笙又很喜歡孟小冬，於是在她的撮合下，最終孟小冬嫁給了杜月笙。
杜月笙和五夫人孟小冬。其實孟小冬和杜月笙生活在一起的時候並未結婚，一直到他們一家搬到香港後杜月笙才想起要和孟小冬結婚。那時候杜月笙的病已經很重了，因此必須在自己走之前給孟小冬一個名分。於是杜月笙就在家中與孟小冬舉行了一場簡單的婚禮，這就是他們的結婚照。
這是杜月笙與孟小冬辦結婚儀式時於香港堅尼地臺十八號杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉蘭，後排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜維善。當時杜月笙的原配沈月英已經去世，二太太陳幗英和3個兒子杜維桓、杜維翰、杜維寧都留在了上海，三太太孫佩豪因與姚玉蘭不和隨兒子去了英國，因此這張“全家福”並不全。
杜月笙的長女杜美如。她是杜月笙與四姨太的女兒，也是杜月笙最喜歡的一個女兒。現在的她旅居約旦，生活平淡。在一次採訪中被問及自己是不是“約旦”國籍時她有些激動說：“為什麼要加入約旦國籍，我永遠都是中國人”，問她想不想回國，她說：“想啊，做夢也想。但是大陸房子那麼貴，買不起。”這張照片是杜美如18歲時的留影。
這張照片是杜美如與蒯松茂1956年1月27日結婚時的場景。他們兩個人是在一場舞會中認識的，後來蒯松茂主動去杜家提親，姚玉蘭答應了這門婚事。結婚時宋美齡還送了兩床繡龍鳳團的大紅被面、一套餐具和一塊大臺布給他們夫妻倆。蒯松茂是中國第一批到美國學開噴氣式飛機的飛行員，後被派往約旦，任“駐約旦大使館”武官。後來這個所謂的“駐約旦大使館”關閉了，他們兩個就在當地開了一家中餐館，直到現在。
杜美霞(右)與孟小冬(左)。杜美霞是杜月笙與四太太姚玉蘭的女兒，不過她自幼就和孟小冬生活在一起，因此兩人的感情特別好。杜美霞於2019年1月在臺灣病逝，身後與其義母孟小冬葬在一處，即位於新北市樹林區的淨律寺佛教公墓。
杜月笙的兒子杜維屏。他是杜月笙與三太太孫佩豪的兒子，畢業於麻省理工大學的紡織工程系，後回國擔任中匯銀行經理，在1948年他因“囤貨炒股”被蔣經國以投機倒把罪逮捕，不過後來在杜月笙的干涉下被釋放出來。這一段歷史在各大影視劇中都有很詳細的描寫。
杜月笙60大壽時家族的合影，照片最中間的是四太太姚玉蘭，那時候杜月笙身體已經很不好了，因此並沒有出現在照片中。杜月笙去世後，姚玉蘭搬到了臺灣，最後孟小冬也去了臺灣，並在那邊度過了自己的晚年。到了臺灣後，杜家的一切事務都是由姚玉蘭負責。杜月笙雖是青幫出身，但對於子女的教育甚是嚴格，不準子女沾染不良習氣，更不準踏入黑道，因此他的子女很多都是高學歷，過得都不錯。
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