寨市位於今綏寧縣城長鋪鎮南16公里處，巫水一級支流界溪中段旁，四周環山，為湘中通往雲、貴、黔古驛道的必經之處。相傳三國時諸葛亮征伐南蠻期間駐兵於此，用石頭築城，故名石城，又名諸葛城。唐代為徽州治所，稱為飛鳳徽城。宋代元豐四年（1081），以徽州地置蒔竹縣，遂為蒔竹縣城；崇寧二年（1103）改蒔竹縣為綏寧縣，成為綏寧縣城。1954年，綏寧縣城遷往長鋪鎮，結束了寨市873年的縣城歷史。從三國建城至今，寨市已有1800多年城建史。
在明、清、民國時期，寨市鎮作為縣治所在地，不斷擴建，留下大量文物古蹟和文化遺產。
明代，縣城設提醒按察司分司、縣衙、稅課局、惠民藥局4座衙門，建郵傳總站縣前鋪。辦有縣學1所，後改為虎谿書院。設僧會司、道會寺，有勝力寺、安平觀、社稷壇等宗教活動場所。洪武六年（1373）夯築土城牆，周長約2裡，開東門、西門、南門。成化六年（1470）改築石城牆。萬曆二十五年（1597），官民一起疏通西河，寨市開始通舟楫。
清代，城牆多次修葺，計長336丈5尺，底寬8尺，頂寬7尺，內外俱砌方石，頂鋪石板，雉堞高3尺5寸。
民國時期，建有多個事務機關、多所中小學及師範學校、衛生院、體育場等，形成8條街道、六條巷子的城建格局，並有8廟、3館、2庵、1觀、2祠、1亭宗教文化建築，可惜毀於1954年與1956年兩次大火。
由於寨市地處交通要道，歷來是兵家必爭之地。明正統元年（1426），縣城被蒙能率領的苗民義軍攻破。改築石城牆後，官府在城牆設有督備哨，駐兵84名。清雍正六年（1728），為彈壓少數民族，在綏寧黃桑設綠營，駐遊擊一名，統領全縣400多名兵丁；縣城設縣汛，一名千總、100名兵丁。城西山坡上建烽火臺，南連黃桑，西連靖州，北連長鋪、水口等地，用於傳遞緊急軍情。咸豐十年（1860）與同治二年（1863），太平天國石達開先後兩次率部攻佔寨市。民國期間，這裡更是戰事頻發，1915年底，本邑護國義軍攻佔縣城；1916年2月，護國軍黔軍聯合本邑農民護國軍大敗北洋軍，再次攻佔縣城。1930年12月，鄧小平、張雲逸等率領紅七軍攻佔寨市。1949年10月10日，人民解放軍解放綏寧縣城，並於11月1日成立臨時縣政府。1950年5月6日，龍懷麟糾集國軍殘部、土匪武裝組建成中華民族自救軍第三方面軍第五縱隊，攻陷綏寧縣城，成立偽縣政府。10月20日，人民解放軍再次解放綏寧縣城，從此，還寨市長久的安寧、祥和。由於遭受數百年多次戰火的洗劫，寨市鎮大多數古建築與歷史文化名勝遭到破壞、毀滅。
儘管遭受戰亂、水火災害的洗劫，寨市鎮依然有幸遺留下來一批珍貴的歷史文化勝蹟和文物。明代遺存至今的文物、古蹟有：鑄造於成化七年（1471）的安平觀鐵鐘，方石城牆殘段，仰高亭碑等。清代保留下來的有：虎谿書院章程碑、一批古代保護山林碑等。民國時期保存下來的名勝和文物有：鄧小平臨時住所、高功山碉堡、抗日陣亡將士紀念碑、雲霧山、西河古街等。
改革開放以來，各級政府和綏寧人民非常重視保護和恢復文化古蹟。名勝西河橋修復後，就成為一個著名景點和一張金光燦燦的文化名片。西河橋原名萬年橋，是一座古老的橋，在清代，屢毀屢建。最近一次修建是清光緒二十八年（1902），橋長68米，設計為24排，並在主橋之側加修副橋，人畜分橋而過。橋中部有塔，瓦蓋五層，每層八角。正橋橋面中軸線鑲嵌108塊石板。橋之兩端設計為牌樓，上部雕塑著一些古裝人物，活靈活現，似乎在講述著一個個歷史故事。新中國成立初期，西河風雨橋保存完整，成為寨市集商貿、觀光、休閒為一體的最佳場所，贏得“遙望雪峰八百里，堪稱湘西第一橋”的美譽。1956年毀於火災。二十一世紀初，寨市籍愛心人士杜勤德捐資116萬元，按原樣重建西河橋，於2010年竣工。湖南省委原書記熊清泉題寫橋名，刻於牌樓上端的石碑。花橋夕照成為寨市名景。另外，古街夜市、高井懷古、城牆殘影也是遊客必去的新景點。
由於寨市鎮歷史悠久，名勝古蹟眾多，2009年入選湖南省歷史文化名鎮，2010年，被國務院批准為國家級歷史文化名鎮。
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