董其昌为晚明四家（邢侗、张瑞图、董其昌、米万钟）中影响一代书风的大家。由于他一生追求“士气”，推崇陶渊明的“大雅平淡”，而且又好道参禅，所以成熟时期的书作显出一种疏放闲淡的情趣，文人气息颇重，正如包世臣评：“其书能于姿致中出古淡，为书家中朴学。”
董其昌自己曾说： “作书与诗文，同一关捩，大抵传与不传，在淡与不淡耳。极才人之致，可以无所不能。而淡之玄味，必由无骨，非钻仰之力，澄练之功所能强入……苏子瞻曰：笔势峥嵘，辞采绚烂，渐老渐熟，乃造平淡，实非平淡，绚烂之极，犹未得十分，谓若可学而能耳。画史云：观其气韵，必在先知。可谓笃论矣。”
从这里可知，董其昌把作为追求“淡”的境界放到了极高的地位，所谓“传与不传”，简直无以复加。董其昌的草书中，我们可以看到，董其昌的这种追求确实充分表现出来了。其《试墨帖》、《七言诗轴》等，虽为大草作品，但绝无狂放繁纷之态，而是显得秀滋温润、清淡疏朗，造成一种自然平淡的意境，引人入胜，这实是文人们追求的一种“禅境”，又是一种“书卷气息”弥满的境界。
董其昌的这种书风，由于承继了中国文人诗书画追求“平淡有思致”，“冲淡深粹，出于自然”的传统，所以极受文人书家的推崇，以致从者如流，甚至影响有清一代书坛，形成“董派书风”。虽然不少学董者由于不得法，使“董派书风”有姿媚甜俗的表现形态，但是它的美学价值不容抹杀。
“董派书风”的美学价值：董其昌及其从者把书法艺术“优美”的风格发挥到极致，增加了书法艺术的审美内涵。书史上所说的“南派书风”即以“优美”见长，自晋王羲之始，在笔法、结字、章法乃至意趣诸方面，历代尊王者不断继承、充实，形成所谓“江左风流”，并被后人标举为“帖学”正宗，其审美内涵可以一“雅”字概括，晋人的“韵”、宋人的“意”大多包涵在内。到董其昌，则极尽其雅，以致形成以流美见长的书风，这实为典型的“南派书风”。董其昌笔下体现的“雅”，是淡中见秀，意味醇厚，给人的美感享受已非以前的南派书作可以相提并论。
再有，董其昌把“士气”和“禅意”互为参融，开拓了书法创作的境界，使书法的“意境”内容更加丰富。董其昌一方面极力推崇陶渊明诗境中的古淡天真，平和自然，一方面又追求禅境中的简淡静寂，空灵谐和，二者结合在其书法创作中，境界和以往的书家迥然不同。
我们从其书作的章法布局中即可以略知一二：为了更好地表现自己的追求，他吸收杨凝式布局空旷的特点处理草书的章法，但又更见萧散简远，造成“疏徐闲雅”的书境，透露出特有的性灵。这种既有文人意态又具禅家情性的书法意境，令人有耳目一新之感，对后世书家的创作产生了深远的影响，比董稍后的张瑞图、黄道周、倪元璐，就明显地接受了董的孳乳。
董其昌的创作表现了封建士人们的审美趣味，是文人书法的代表，也是“禅意书法”的滥觞，探究其创作的内核，对于研究中国古代文人审美心理的发展，研究书法创作中的社会、文化因素，都有着重要的意义。所以我一直说，当代书法人读不懂董其昌就是书法的门外汉。
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