黄金荣开设的黄金大戏院，请到了三位红极一时的名坤伶。这三位名坤伶是三母女老太太小兰英唱老旦，大小姐姚玉兰唱须生，二小姐姚玉英唱武生，三母女合挂一块牌。
当时唱戏的戏子，都是一个人，配合别人一起，像梅兰芳、尚小云等人，没有哪个会带着兄弟或者姐妹上台一起唱的。
三女同台，而且还是母女三人，这可是上海滩的稀奇事。母女三人是梨园世家，唱功和身法，不在任何名伶之下。
于是很快轰动了上海滩，黄金大戏院场场客满夜夜财源滚滚。
杜月笙平时也爱看戏，自己偶尔也串几出，是须生和武生，演关公或者徐庶。在他看来，关公仁义，徐庶有情。他尽管欣赏曹操的奸雄，却不喜欢演曹操，也讨厌刘备，说刘备做人太假，对谁都不说真话。
他听说黄金大戏院来了两位年轻貌美、色艺双全的生角，还是母女三人同台，他当然要去欣赏欣赏。他头一天看了姚玉兰的戏，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉兰的戏快上场，他就什么都不顾了，驱车疾驶赶往黄金大舞台。
每天赶着捧场不算，他还拉了要好朋友去看。有一次王柏龄到上海来玩，他便请王柏龄看姚玉兰。王柏龄对姚玉兰也很夸赞，两人谈着谈着，杜月笙突然一本正经地说：“我想娶这一位小姐，你看如何？”
尽管杜月笙已经有了三房太太，但是那时的男人，哪个人不是有很多女人的呢？
王柏龄并不意外，极表赞成说：“你要是娶到了她，闺房里面对唱起来那才是人生一乐。”
杜月笙犹豫了一下，说：“就怕———很难。”
王柏龄觉得很奇怪，在上海滩，只要杜月笙看上的，有哪个女人弄不到手，他问：“就凭你杜月笙这个条件，还不够？”
“唉！你有所不知！”杜月笙深沉地叹口气：“她们是讲究老法规矩的，梨园世家那位老太太好厉害，母女三人形影不离，我还不曾跟她说过一句话哩。”
原来在杜月笙向王柏龄透露心事以前，他早已展开了追求攻势，亲自到后台拜访，说些仰慕之类的话。便装的姚玉兰端庄秀丽，但是在后台的她们两姐妹从不答理别人。别人问她话，她只是嫣然一笑，一切交际应对都由老太太出面代理。
王柏龄瞬间明白过来，现在的杜月笙不是以前的那个流氓，是一个有身份有地位的人，要想得到一个女人，绝对不会用强势的手段，一旦传出去，会败坏了名声，那就得不偿失了。
杜月笙不愿用手段，他要用心对这个女人。
他跟沈月英的结合，是两人相互看中了意，后来又经过黄金荣的担任大媒，讨陈氏夫人和孙氏夫人，多少用了一点势力方面的强硬手段，再说这两个女人对他而言，根本没有花费多少力气，就弄上手了。
有时候男人就是那么贱，杜月笙也一样，轻易上手的，他不会珍惜，可是很难得到的，反倒认为是好东西，越加想得到。
他活了半辈子，有了三个太太，也拥有过很多女人，可是在情感方面，几乎还是空白。说明白点，他没有谈过一场恋爱（与小妹的初恋不算，那只是他一种朦胧的荷尔蒙激发出来的感觉），没有尝过相思的滋味，更没有体验过朝思暮想的感觉。
眼下，他恋爱了。就这样一个经历过无数人生考验的半老头子，居然疯狂喜欢上了一个比他小二十多岁的女孩子。他每晚都在台下沉迷于投手举足、一曲绕梁的姚玉兰，情丝“剪不断理还乱”，真是尝尽了“求之不得辗转反侧”的魂牵梦萦之苦。
他很清楚，师傅黄金荣把母女三人请来，也是有想法的。以黄金荣的作风，用不了多久，肯定会对母女三人下手，说不定这时候就已经开始下手了。
不行，得抢在师傅的前面，否则后悔一辈子，杜月笙想明白之后，找到了黄金荣的大媳妇李志清。
黄金荣声明退休以后，几个戏馆大都由精明干练的大媳妇李志清掌管，李志清身为老板，跟小兰英三母女由于业务的接触，关系还不错。
杜月笙抽了个空找到了李志清，他一向快人快语，从来不说废话，直接说明了来意。李志清尽管觉得意外，最后还是答应了。这段时间，她看出了她公公黄金荣的意图，有事没事也往戏院跑，真是人老心不老，因露兰春那事栽了跟头，还是杜月笙帮忙摆平的呢，现在又想来这一套。要是再放任不管，她可就要多了一个十几岁的“婆婆”了。她心里也打着小算盘，想着尽快帮小兰英她们母女找一个能够吃得住黄金荣的靠山。没想到杜月笙主动上门，这种顺水人情，何乐而不为呢？
于是，她找到小兰英，将杜月笙喜欢姚玉兰的事，给说了。以杜月笙的声望、财势以及对姚玉兰的一片诚心，小兰英在李志清三寸不烂之舌的游说下，有些心动了，她未尝不愿有这么一位金龟婿？按年龄，杜月笙比丈母娘小兰英还大好几岁。那年代女人结婚的早，十几岁就生孩子（陈帼英嫁给杜月笙时，才15岁，孙佩豪才16岁），小兰英别看是两个女儿的母亲，可她还只是35岁，正值如狼似虎的年头。
小兰英私底下问过姚玉兰，姚玉兰晓得杜月笙对待自己完全是乎真诚。只不过双方年龄的悬殊，先不说杜月笙现在就有三房妻室，姚玉兰时正锦绣年，华花容月貌，虽说小姑居处犹无郎，可是拜倒于她石榴裙下的少年子弟也确实不少，她想来想去，嫁给杜月笙诚然一生有靠，但她又很不甘于做小。
李志清一心促成这事，两头传话，把姚玉兰的心意毫无保留地告诉了杜月笙。杜月笙想了一想再跟李志清坚决地说：“你可以代我向她们说明：第一我一定要跟姚玉兰白偕老；第二我绝不会把她当做偏房。”
杜月笙越急越能表示他的爱意，李志清往返折冲，几经交涉，姚玉兰和她的母亲终于开出了“最低限度”的条件：
一、必须公开宴客成亲。
二、必须和华格臬路杜公馆里的那三位夫人分开来住。
李志清把话传过去，杜月笙喜出望外他毫无难色一一应允。
杜、姚之间的婚事至此总算是谈出了一个结果，李志清也很高兴她跟杜家叔叔开了个玩笑说：“杜家叔叔，有时候想想我自己也觉得好笑。世界上真会有这种事情，你找我和婆婆两代人，为杜家叔叔做了两次媒，居然都做成了。”
杜月笙听了哈哈大笑他晓得李志清指的是她婆婆也就是他的桂生阿姐在14年前一力促成了他和沈月英的婚姻，而这一次却又是他的侄媳李志青，帮他撮合了又一次的理想姻缘。
杜月笙便派人去买了一支金手表，送给李志清作为谢礼。
有些野史说杜月笙见丈母娘有些姿色，顺便也办了，而二小姐姚玉英也没有放过，但是姚玉英生性倔强，不愿姐妹共事一夫，被杜月笙用强之后，悲愤自杀。虽说野史当不得真，但细细一分析，也非空穴来风，具体的情况怎么样，只有当事人才明白了。
不过杜月笙对待姚玉兰，确实是真心实意的。
新居设在辣斐穗路辣斐坊16号，租了一层豪华考究的西式楼房，行年四十有二杜月笙四度作新郎，对外尽量避免张扬，可是好朋友知道的依然不少，所以这场婚事仍旧办得相当风光热闹。
和姚玉兰结婚以后，对姚玉兰呵护倍加，就像心头肉。姚玉兰自幼是随同父母闯过码头见过世面，她是走红多年的名伶，一口京片子清脆嘹亮。杜月笙带着姚玉兰出去应酬，走到哪里都是焦点，像姚玉兰这么一位风光体面、应付裕如的杜太太，一下子弥补了杜月笙多年来的一大遗憾。
老公又娶亲，沈月英更加显得萎靡、消沉，她惟一的儿子杜维藩大了每天要出去读书而家里娘姨、丫头保镖、当差一大堆服侍这位大少爷是无微不至处处周到。沈月英反倒觉得插不下手，她平素身体虚弱多灾多病，于是一天到晚躺在床上吃鸦片烟，她吸烟瘾越来越大，大到成天入不离灯手不离斗。沈月英的母亲、娘家的老账房焦文炳，合住在华格臬路杜公馆对面的一条弄堂里，她只要出房门下楼梯，走不到三两百步路，就可以去跟老母亲相聚个一天半天。但是她连这几步路也懒得走，于是母女都三月两头的见不了面。
姚玉兰是个很明事理的女人，她知道杜月笙还有三房老婆，不愿夺他人之恋，所以劝杜月笙偶尔回去。杜月笙也很听话，便回去看其他的太太，包括他那个许久没有见面的大太太沈月英。
不料杜月笙看到沈月英的时候，吓了一跳，沈月英沉迷于烟土，变得形消骨立、弱不禁风，躺在床榻上，就像一具披着人皮的骷髅。
沈月英苦笑着说：“你终于来看我了？你还在乎我的生死吗？”
不管怎么说，这是杜月笙的发妻，堂堂的上海第一大亨，此刻竟然眼泪在眼眶中滚动，说不出一句话。他想不出法子使她戒绝鸦片，恢复生气。
他把沈月英的事，告诉了金廷荪，由于金廷荪的太太跟沈月英蛮要好，因此金廷荪出个主意，让她到金家去住了一段时期。
金家相当守旧，金廷荪的老太太规矩极多，她晓得杜月笙和金廷荪有手足之情，便将沈月英也跟自己的儿媳妇似的看待，晨昏请安，老太太搓麻将的时候要陪着，外面不论送什么东西进来，还得送到老太太的房中去看过。沈月英在金家住了一段时期，根本无法消愁遣闷振作精神，相反的却是受不了老太太的规矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦地搬了回来，自此以后，吸食鸦片更加厉害，杜月笙心灰意冷。
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