与贾府一众家生子出身的丫环不一样，袭人出自一个小市民家庭，因家中贫困，难以为继，才将其卖与贾府为奴。袭人最初是在贾母屋里当差，后来服侍过史湘云，再后来贾母念其心地纯良，恪尽职守，便与了贾宝玉。而袭人每服侍一位主子，都很尽心竭力，眼里心里都是主子。文中称这是她的“痴处”，但是何尝不是心随境转？由此不难看出，袭人是一个投机主义者。
贾母将袭人与了宝玉时，也将晴雯放在了宝玉的屋里，据贾母后来所言，这晴雯针线顶尖，容貌言谈出色，“将来只她可给宝玉使唤的”，这意思分明是要将其作为宝玉姨娘无疑。谁知，这么位拔尖儿的丫环，不久就输给了袭人，只因为一件事儿。
在第五回，大约是宝玉十岁的样子，那年冬天，宁府荟芳园梅花盛绽，在尤氏婆媳的邀请下，贾母携宝玉等至宁府赏梅。至午间，宝玉觉得困倦，在经过贾母允许后，秦可卿将宝玉带去安歇，因准备好的上房不被宝玉所喜，继而来到了秦可卿的卧室中。
在这里，贾宝玉神游了太虚幻境，幻境中与一女子共试了巫山之事。后被夜叉惊醒，袭人赶来为其整理衣裳时，于大腿处摸到了一片沾湿。
回到贾母出吃过晚饭后，袭人趁着屋里没人，忙替宝玉更衣，这期间，袭人又问起宝玉梦中经历了什么，宝玉羞涩道尽，袭人听后则“伏身而笑”，柔媚娇俏令宝玉为之心动，文中写道：
遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。
一个“强”字，似乎是在强调袭人答应宝玉，是因为迫不得已的，其次又从袭人的心理描写试图解释此举不越礼。总之，袭人之所以和宝玉偷试，是被迫的，是合理的。
然而，细思之，这种解释是很经不起推敲的。
首先，在秦可卿房中时，袭人便问过宝玉，宝玉因为害羞只是捏了她的手，文中称袭人渐知人事，明白了七八分。
可是，趁着无人在场，袭人又再次提及此事，就有一种故意撩拨的嫌疑了。而宝玉在求其共试时，袭人完全是可以跑调的，她却待在原地“伏身而笑”，试想怜花惜玉如宝玉，即便袭人跑了，他也不会怎样。譬如晴雯就当面拒绝过他一起洗澡的要求，还不是笑笑就过去了？
至于是否越礼，这是老生常谈的话题了，在袭人的心理活动中，自称是贾母与了宝玉的，也就是按贾府的规矩，提前放屋里服侍宝玉的“屋里人”。可是后来贾母也说了，这么多的丫头“将来只她（晴雯）可给宝玉使唤的”，也就是只有晴雯才是贾母真正当做宝玉姨娘放过去的，袭人不过是调任一段时间而已，所以连人事都属于贾母屋里。
所以，袭人是在自欺欺人而已。
综上所述，袭人不仅不是被迫偷试，而且还有主动引诱的可能，那么在视贞操为命的那个时代，袭人为何要这么做？
对于这一点，作者对袭人的四个字评语，就可以解释。
在第三十回，贾宝玉在被薛宝钗讥讽后，百无聊赖随处游逛，至王夫人屋里，在与金钏调笑时，又遭王夫人怒喝，金钏为此还挨了一个嘴巴子。贾宝玉忙溜了出来，进了大观园后，在蔷薇架下看到了画蔷的龄官，更瞅得起劲，不料天说变就变，一时泼下大雨来，贾宝玉赶到怡红院时，全身都已淋透。
彼时院里的丫头们，正紧关着院门，堵住水口赶鸭子玩呢，笑声雨声将宝玉的敲门声轻易淹了过去。敲门得不到回应，宝玉一天的不愉快就此都被激了出来，他决定在门开的时候狠狠教训这个丫头出出气。
事情就是就这么巧，素日里对女儿们关怀备至的宝二爷，竟然抬腿踢向一个开门的丫环。而那从来不用碰院门的袭人，这一次开了门。而袭人毕竟是袭人，即便又气又羞又疼，还是选择了大事化小，小事化了。
至夜间，袭人睡梦中痛得醒来，咳了两声，宝玉拿灯一照，看到是一口鲜血，心冷了半截，文中写道：
（袭人）想着往日常听人说：“少年吐血，年月不保，纵然命长，终是废人了。”想起此言，不觉将素日想着后来争荣夸耀之心尽皆灰了，眼中不觉滴下泪来。
在这里，作者终于直接对袭人作出了评价，那就是“争荣夸耀”，四字可见袭人并非表面的平和娴静，而是不甘于现状，有自己目标并为之处心积虑，步步为营。显然，要在贾府争荣夸耀，自然是作为宝玉的姨娘了，而要成为宝玉的姨娘，贾母显然看不上自己，王夫人那里实在够不着，只能从宝玉这里突破了，正好，近水楼台先得月嘛。所以，在摸到宝玉大腿处一片沾湿时，袭人知道她的机会来了。
故而，被宝玉主动拉着偷试，不正是袭人迫不及待的机会吗？她岂又会放过这绝好的机会呢？
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