杜月笙在帮林桂生解决偷土贼的事情后，没多久就被派去“公兴记赌台”吃俸禄。要知道黄公馆一向是能省则省，对底下人一般不发放薪水，任你放手自寻财路。要是你幸运的有一份薪水领，说明你得到了主人的重视和青睐。杜月笙明白这份薪水意义非凡，这是他美好前途的开始。
怀着无限憧憬的杜月笙去了公兴记赌台，但是那的老板却让他吃了个软钉子。看着瘦弱的杜月笙心里有些不悦：什么人都打发给我，这副身板能干什么？流氓来了恐怕两个回合都招架不了，你黄公馆派头再大也不能让这么个人来吃闲饭吧？赌台老板说道：“小兄弟，空口无凭懂吧”。说完这句话老板就走了，不愿低头的杜月笙只好回去，但是他并没有去寻求林桂生的帮助，因为他觉得那样可能会给主人家添麻烦。
不久，林桂生关心地问杜月笙在赌台怎么样，杜月笙说自己病了没去。一眼就看出问题的林桂生逼着他说出来实情，林桂生二话不说就带着杜月笙去了赌台，“我倒要看看他有多大的威风！”到了赌台，老板一直赔笑，说着都是误会。并立刻许诺给杜月笙一份长生俸禄，月薪30元。林桂生在目的达到后，也为了给赌台老板一个台阶下，便笑着对老板说：“生意不错，我也来玩两把。”
黄公馆的女主人下赌场，赌场老板亲自陪侍，赌场做事的人也都前来捧场。林桂生是决心要给杜月笙把面子挣够，好让他以后在这里混得容易些。看着差不多后，林桂生就说有事先走，叫杜月笙接着她的继续玩。杜月笙是一个资深赌徒，有了这么一个好机会肯定要玩的尽兴。说来也巧，杜月笙那天的手气十分好，三个钟头下来赢了2400块，杜月笙生平都没见过那么多钱。正在兴头时，杜月笙起身就走，说是有事先走一步。赢了钱就走，虽然不合赌规，但他是黄公馆的人，也没人敢说什么。
杜月笙拿着赢来的钱去找林桂生，林桂生看到后并没有收钱，说手气是他的，钱是他赢的，自己不能收。几次退让后林桂生有些生气，杜月笙只好收着钱回去了。杜月笙回到住处，把赢来的钱数了一遍又一遍，心里又盘算着怎样花这笔钱。深思熟虑后，他决定拿这些钱进行一场投资，一场有着极高回报的投资。
杜月笙知道，这笔钱不能大把花在黄公馆的弟兄身上，拿钱笼络老板身边的人就是自找不痛快，除了自己的直接领导马祥生，其他人意思一下就可以了。他决定去的是十六铺，那里有他的师父和同甘共苦的兄弟们。杜月笙先是找到自己师父陈世昌，直接拿出100大洋孝敬他，这让陈世昌十分高兴，觉得这个徒弟没白收。杜月笙回报的第二个人是王国生，这是他的恩人。杜月笙在挪用他的钱并欠下一屁股债后，一直没有脸再见他，这次他来了，带着深深的愧疚和歉意，带着更多的回报。
当然他还一一看望了自己的那群难兄难弟，十六铺一圈下来，杜月笙兜里钱也差不多花光了。杜月笙的心里十分痛快。当然，让他更痛快的是，得到了林桂生的肯定。其实杜月笙不知道在他拿走那笔钱后，林桂生也在后面悄悄看着他，关注着这笔钱的动向，也算是对他的一种考验。果然杜月笙没有叫她失望，看到杜月笙在十六铺大笔疏财，林桂生坚信此人绝非池中之物，是可以有大用的。
林桂生决定叫杜月笙管理公兴记赌台，这个赌台是法租界的三大赌台之一，老板更是腰缠万贯的广东大亨，林桂生把自己的意思告诉黄金荣后，黄金荣很犹豫，他担心杜月笙资历太浅、年纪太轻、经验不足，镇不住场面。可是林桂生相信一切皆有可能，非常看好杜月笙。争执的结果不出意外，林桂生嬴，杜月笙走马上任公兴记赌台管理者，这是他到黄公馆担任的第一份要职。不久的将来，果然杜月笙没有让林桂生失望，很快成了黄公馆中流砥柱的人物。
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