紅樓夢裡的社會是不允許自由戀愛的，但是感情從來不會因為被禁錮就銷聲匿跡。曹雪芹在紅樓夢裡刻畫了很多對自由戀愛的青年男女，賈薔和齡官、司琪和潘又安、林紅玉和賈芸、賈寶玉和林黛玉等等。這些人裡，除了紅玉和賈芸最後可能走到了一起，剩下的幾個人都沒能和自己相愛的人廝守一生。
心較比干多一竅，病如西子勝三分。這是寶黛相見時，賈寶玉對林黛玉的第一印象，一個多愁善感、風流靈巧的神仙妹妹通過賈寶玉的眼，展示在我們面前。
林黛玉絕對算得上是紅樓夢裡數一數二的美人，當初冷子興演說榮國府的時候就有提及根據林黛玉的形容氣質度其母（賈敏）不凡。在賈寶玉和王熙鳳被馬道婆設計迫害的那一章節，作者還專門寫道薛蟠因為人群中看了林黛玉一眼，就酥倒在那裡了，日後更是因為林黛玉多次在家和薛姨媽鬧。
在古典愛情文學裡，有著幾分容貌的女子，基本都是才女，林黛玉的人設也不例外，她算得上紅樓夢的第一才女了。
林黛玉生於書香世家，林如海是一個非常開明的父親，沒有因為林黛玉是一個姑娘，就忽略對她的教育，相反他特意為林黛玉請了家庭教師，這個家庭教師是賈雨村。賈雨村是紅樓夢裡鮮少有的進士出身，姑且不論人品，才識還是有的。賈雨村的教育給林黛玉日後的才女之路鋪下了堅實的基礎。
林黛玉第一次以才學亮相是在元春省親當夜，當晚她本來想大展才華，但是除了賈寶玉之外，元春要求其餘人只做一首即可，林黛玉只好收了自己的小心思。後面她和薛寶釵的詩作被元春推崇為佳作，如果說這個時候元春是顧及到釵黛是外人才如此表揚，那接下來她對賈寶玉的《杏簾在望》的讚賞就是實打實地肯定林黛玉的才華，因為這首是林黛玉暗中幫賈寶玉做的。
後來探春成立了海棠詩社，在好幾次的詩詞聯賽中，林黛玉都拔得頭籌，這都能說明林黛玉是紅樓夢裡當之無愧的才女。像是她的“偷得梨蕊三分白，借得梅花一縷魂”、“冷月葬花魂”等等，都是一等一的佳句。
林黛玉：痴情和餘生
林黛玉是一個痴情之人，從她對初識感情時，她心裡便有了賈寶玉，直到她病逝，賈寶玉都在她心裡沒有走出去。但是正是因為痴情，她熬盡了自己心血。
因為沒有父母庇護，和賈寶玉的愛情能不能開花結果成了她最大的心事，林黛玉的身體本就不好，還這麼憂思過慮，毫無疑問，這加重了她的病情。
早前，秦可卿因為擔心和賈珍弄出孩子，整日整夜擔心，把自己活活熬出了重症，張太醫去看診的時候就提到她是心事過重傷了肝脾等，能不能迴天，完全是看運氣，後面秦可卿因為弄清楚自己沒有懷孕，放開了心懷，身體一度好轉，熬過了張太醫口中的春分這一時間線。
秦可卿的心病只是持續了那一段時間，就差點斷送了秦可卿的小命，而林黛玉懷揣自己的心事很多年，她的身體早就被掏空了，正如她自己說的那樣，心內覺得發酸，眼睛卻再也哭不出來了。
林黛玉：愛無果
有才有貌，但是難得好人生。林黛玉的人生因為才華熠熠生輝，但是卻因為痴情而弄毀了餘生。俗話說慧極必傷、情深不壽，從林黛玉身上，這句話得到了最大映證。
林黛玉進賈府後就和賈寶玉朝夕相處，二人小的時候是一桌吃飯、一床睡覺，是標準的青梅竹馬，隨著漸長的年歲，這份感情也慢慢演變為愛情。但他們的愛情之路並不順利，金玉良緣成了最大的考驗，元春和王夫人的站隊也讓賈寶玉和林黛玉二人倍感無力。
不過儘管被人阻撓，賈寶玉和林黛玉彼此都堅持著，沒有放開對方的手，但是很可惜，儘管他們很執著地守護彼此的感情，這段愛情到最後還是沒有開花結果，林黛玉提前離世，賈寶玉和薛寶釵結成百年之好，寶黛之戀成了賈寶玉日後不能言說的痛。
林黛玉：死無名
早前，賈寶玉曾戲言“你就是那傾城傾國貌，我就是那多愁多病身”，也曾戲言“若同你多情小姐共鴛帳，怎捨得你疊被鋪床”，也曾戲言“我當和尚去”，每字每句無不透露要和林黛玉長相廝守的心思。
而在賈府其它人看來，林黛玉和賈寶玉也遲早會成為一對，王熙鳳戲言林黛玉還不給賈府當媳婦；李紈祝她以後有惡毒婆婆纏人的小姑子（內涵王夫人、探春等人）；賈璉身邊的小廝都說林黛玉就是以後的寶二奶奶，只是現在年紀都還小......
但是，事與願違，大家公認的事情的沒有成為現實，一生一世一雙人，怎教兩處銷魂，林黛玉和賈寶玉最後沒能走到一起。以後有人再談論起她，只能是姑蘇林黛玉，她不能以賈寶玉的名義擁有名姓。
林黛玉曾在《葬花吟》裡寫“一朝春盡紅顏老，花落人亡兩不知”，沒想到一語成讖，她自己日後香消玉殞，生前執著的愛情，也隨之煙消雲散。她短暫的一生裡，只有文學和愛情，在文學上的造詣，早已獲得認可。可是提及感情，是愛無果，死無名。
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