秦朝末年趙高得寵，秦國的暴政愈演愈烈，天下有識之士紛紛揭竿而起試圖推翻暴秦的統治。而項羽是最有號召力的，他立楚懷王的孫子心為楚王，仍然尊稱為楚懷王，項家又世代為楚將，因此人們紛紛加入項羽的隊伍。項羽勇猛善戰，可謂叱吒一時，最後卻落得個烏江自刎的下場，結局太過悲涼。
後人無不感慨項羽自刎這件事，李清照有詩云：江東底子今猶在，捲土重來未可知？世人誇讚項羽時往往會引用此詩，表示項羽若不自刎，鹿死誰手還要另說。但李清照寫此詩並非專寫項羽，而是用來諷刺南宋朝廷的偏安一隅，只是不便直接寫出而已。項羽自刎時天時地利人和一樣也不佔，即便渡過烏江，也不可能再續霸業。
天時已過
秦朝末年暴政是農民起義的根源。“苛政猛於虎”，老百姓因無法生存才會奮起反抗，若待天下大定之後，人們安居樂業，那是決計不會造反的。項羽起兵之時也正是百姓快活不下去的時候，這時百姓生活艱難，也願意跟著項羽起兵，推翻秦國以求得生計。項羽烏江自刎時，除了各路諸侯已然成了氣候，想要重新拉起一支隊伍就沒那麼容易了。正所謂“機不可失，時不再來”，項羽已經沒有了再起兵的時機。
地利不在
項羽一把火燒了咸陽宮，便無法再在咸陽定都，於是他選擇了戰略地位極高的彭城（今徐州）作為都城。但此時劉邦在關中，韓信在齊地，這就造成了項羽陷入兩線作戰的境地，東面剛得勝西面戰事又起，不得不兩處奔波，且無法在任何一線取得完勝。漢、楚對峙時，韓信攻克河北，打敗了齊、趙兩國，殺死項羽手下大將龍且；彭越則不斷騷擾楚國，斷絕楚軍的糧草，使楚軍匱乏；曹咎不聽命令私自出兵，被漢軍大敗，物資盡失。項羽的地盤被一點點蠶食，大將一個個戰死，糧草又消耗殆盡，最後被圍垓下。
人心盡失
秦無道天下共伐之，項羽想憑武力取得天下，卻步了秦朝的後塵。項羽每次勝利之後，不是“坑降卒”就是“屠城”，其殘酷程度不亞於秦，雖然得城，但民心盡失。分封諸侯時，自己的領土明顯多於其他諸侯，使各諸侯心生怨念，產生嫌隙；事後又殺楚懷王，不得人心。外部樹敵，內部軍心渙散。項羽長期兩線作戰，糧草又被彭越截斷，兵卒自然是疲敝不堪，士氣低落。劉邦聽從張良不要“養虎自遺患”的觀點，乘勝追擊，將項羽圍在垓下。項羽帶著八百人突圍，最終被漢軍包圍，自刎於烏江邊。
項羽死前曾對手下士兵說“天亡我，非戰之罪也”，這話大概是太史公想象的，畢竟當時突圍的楚軍包括項羽在內都已戰死，但這句話確實符合項羽西楚霸王的風格。
兵法曰：主孰有道？將孰有能？天地孰得？法令孰行？兵眾孰強？士卒孰練？賞罰孰明？吾以此知勝負矣。
天時地利人和，一樣不佔，項羽一手好牌落得如此結局，非天亡項羽，戰之罪也。即便最終項羽聽從老者勸告，渡河成功，但天下大勢已定，沒有了捲土重來的機會。項羽一代霸王，又怎麼能接受如此結局？烏江自刎可能是項羽最好的歸宿了！最後用王安石的《疊題烏江亭》作為結尾：
疊題烏江亭
百戰疲勞壯士哀，中原一敗勢難回。
江東子弟今雖在，肯與君王捲土來？
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