第101空降師的歷史可追溯到第一次世界大戰。到1917年，協約國和同盟國經過幾年的反覆較量，兩敗俱傷，處於戰略相持階段。遠在美洲的美國發現參與瓜分世界的時機已經到來，便於1917年4月向德國宣戰，加入協約國一邊。為了滿足向歐洲不斷派出遠征軍的需要，第101步兵師於1918年7月23日正式組建。但它還未來得及出征，歐洲戰事已停。在一次大戰停戰日，即1918年11月11日，第101步兵師退出現役。1921年，第101步兵師經過改編，成為一支預備役部隊，司令部設在威斯康星州密爾沃基。1942年8月15日，第101預備役步兵師被解散。翌日，美陸軍正式組建第101空降師，其人員和裝備主要來自第82摩托化步兵師。8月19日，威廉.C.李准將出任第101空降師首任師長。
最初，第101空降師有1個傘兵團（第502傘降步兵團），兩個滑翔機步兵團（第327和第401滑翔機步兵團），3個炮兵營（第377傘降野戰炮兵營，第321和第907滑翔野戰炮兵營）。此外還有1個空降工兵營，1個通信連，1個空降醫務連和1個空降軍需連。1942年10月，第101空降師開始在北卡羅來納州佈雷格堡進行嚴格的訓練。在整個秋冬兩季，李將軍都致力於建立一套嶄新的空降作戰戰術。1943年6月，第101空降師接受了第2個傘降步兵團－－第506傘降步兵團。當年夏天，第101空降師在第二次陸軍機動演習中證明自己已具備相當作戰能力。
1943年9月，第101空降師從紐約港登船，10日後抵達英國。他們在伯克郡和威爾特郡進行了為期10個月的嚴格訓練。1944年1月，第101空降師接受了第3個傘降步兵團－－第501傘降步兵團。3月，第401滑翔機步兵團的一個營加強給第82空降師。2月，李將軍因患心臟病返回美國。馬克斯韋爾.D.泰勒少將接任第101空降師師長。
第101空降師在英國訓練期間，盟國遠征軍最高司令部正在計劃登陸諾曼底，其行動代號為“霸王行動”。在這次行動中，第101空降師的任務是：海運登陸部隊在“猶他”灘頭登陸之前，跳傘進入德佔區，奪佔從灘頭向內陸發展進攻的出口，並防止德軍增援這些地區。為執行這一任務，第101空降師參加了3次集團軍規模的軍事演習。5月份，第101空降師各部隊開始離開訓練基地，奔赴預定機場和集結地域。
1944年6月6日凌晨15分，第101空降師的空降引導小組跳出了C－47運輸機，降落在法國德佔區。接著，第101空降師6000多人搭乘C－47運輸機來到法國上空。接近傘降場時，他們遭到德軍高射炮火的猛烈射擊。許多運輸機為了躲避高射炮火，把傘兵撒得到處都是。師長泰勒將軍最初只能集合起百來人，並且大多數是軍官。在帶領他們去奪佔通往“猶他”灘頭的堤道時，他不無幽默地說：“從來沒有這麼少的人受這麼多人的指揮”。奪佔堤道後，第101空降師繼續向前推進，去奪取下一個新目標－－卡朗唐鎮。卡朗唐鎮是從“猶他”和“奧馬哈”灘頭登陸的兩支美軍部隊的會合點，是此次登陸成功的關鍵。第101空降師浴血奮戰五晝夜，趕走了德軍第6傘兵團，佔領了卡朗唐，一直堅守到美軍裝甲部隊從灘頭趕來。第101空降師在諾曼底連續戰鬥33天，出色地完成了自己的作戰任務。第101空降師的一些部隊被授予“優異部隊嘉獎令”。
1944年秋，第101空降師參加了有史以來規模最大和最為大膽的空降作戰行動－－“市場－花園作戰行動”。英國第1空降師、美國第82和第101空降師將傘降進入荷蘭的一條狹窄走廊，奪佔一系列重要橋樑。與此同時，英國第2集團軍將從比利時向荷蘭推進，迅速通過奪佔的橋樑，最後在阿納姆跨過萊茵河，卷擊德國魯爾區。
1944年9月17日，第101空降師從4個傘降場進入作戰區，馬上開始奪佔他們的作戰目標。在貝斯特鎮他們遇到了德軍的頑強抵抗。貝斯特對第101空降師和整個“市場－花園作戰行動”構成嚴重威脅，必須儘快攻佔。第502傘兵團經過反覆爭奪，最後終於攻佔貝斯特，掃清了前進道路上的第一個障礙。兩天後，英國警衛裝甲師的第一支分遣隊抵達艾恩德霍芬。第101空降師不怕犧牲，不畏疲勞，與優勢德軍連續奮戰72天，出色地完成了作戰任務。11月底，它被替換下來，撤到法國休整。
1944年12月16日，德軍在阿登森林地區對盟軍發動突然襲擊。美軍的戰線開始崩潰，盟軍的整個北翼受到嚴重威脅。12月17日，第101空降師接到戰鬥命令後，立刻向北驅車107英里，直撲巴斯托涅。巴斯托涅位於阿登東部公路網的中心。第101空降師的任務是奪佔巴斯托涅，擾亂德軍的交通線。12月20日，德軍奪佔了最後一條出入巴斯托涅鎮的道路，把它孤立起來。德軍在西線的勝利取決於擊敗第101空降師和佔領巴斯托涅。強大的德軍裝甲與步兵部隊試圖從北面、南面和西面突破美軍的防線，但每一次都被美軍擊退。第101空降師面對德軍5個師的輪番進攻，始終堅守陣地，直到12月26日美軍第4裝甲師突破德軍重圍進入巴斯托涅為止。在其後的3個星期中，第101空降師經歷了巴斯托涅戰役中最血腥、最慘烈的幾次戰鬥。隨後，它與美軍第3步兵師一起，逐個清剿了阿登地區德軍孤立的抵抗區，結束了德軍在那個地區的抵抗。保衛巴斯托涅的英勇行為，為第101空降師贏得了“優異部隊嘉獎令”。在美國陸軍歷史上，全師獲得這一榮譽還是第一次。
第101空降師在第二次世界大戰中的最後一次戰鬥任務是攻佔希特勒的休養地貝希特斯加登。這次它再次與美軍第3步兵師合作，順利地完成了作戰任務。隨後，它就駐守貝希特斯加登，並在那裡接受了德國黨衛軍第13師等部隊的投降。1945年11月30日，第101空降師在歐塞爾退出現役。
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