1937年10月12日，湘、贛、閩、粵、浙、鄂、豫、皖八省邊區（不包括海南）的紅軍游擊隊和紅28軍改編為新四軍。雖然與八路軍齊名，但成立之初的新四軍只有10329人，實力要小於八路軍。
面對江南複雜的形勢，中原局於1939年底至1940年初專門召開會議，制定了新四軍建立發展蘇北抗日根據地的方案。1940年1月19日，陳毅奉命開始向蘇北發展。
陳毅領導的江南指揮部在接到上級挺進蘇北的指示後，積極部署，於1940年6月率領江南新四軍渡江北上。當時，挺進蘇北的新四軍只有3個縱隊9個團，共7000餘人。
陳毅，曾任新四軍江南指揮部指揮員
新四軍達到蘇北之前，控制蘇北的總共有三股較大的勢力，分別是日偽軍、蘇魯戰區副司令韓德勤率領的頑軍以及以李明揚、李長江為首抱團在一起的地方武裝。這三股勢力，都有自己的勢力範圍，新四軍要想在蘇北站穩腳跟、建立抗日根據地，一定會動了這三股勢力的“奶酪”。可是，當時只有7000人的新四軍對比這三股勢力，只能算是“小老弟”。所以新四軍挺進蘇北，無異於“火中取栗”，成敗的關鍵之一，在於選擇哪裡作為抗日根據地。
喜歡下圍棋的陳毅，將新四軍挺進蘇北的“第一子”落在了黃橋。這樣的開局是一招險棋，也是一招妙棋。
說險，是因為黃橋屬於蘇北腹地，新四軍到達黃橋後，要面對的局面是孤軍作戰，周圍都是日偽、敵頑以及地方武裝。這些勢力一旦發難，新四軍將無處可逃。
說妙，是因為黃橋屬於韓德勤勢力範圍。當時在蘇北，日偽軍盤踞的主要是城鎮，難以攻打，且不便於建立抗日根據地，而李明揚、李長江等地方武裝相較於韓德勤，更加容易分化和聯合，所以陳毅決定以黃橋為中心建立抗日根據地。
新四軍既然選擇黃橋作為發展起點，那麼就一定要聯合地方武裝，減少樹敵。為此，陳毅三進泰州城，專門對李明揚、李長江開展統戰工作。陳毅向“兩李”表明新四軍來蘇北是以抗日為目的，不願與“兩李”交惡。“兩李”也不想與新四軍交戰，白白為蔣軍當打手。於是，他們不僅在新四軍借道泰州趕赴黃橋時對天鳴槍放行，而且答應陳毅在新四軍與韓德勤交戰時保持中立。在“兩李”的暗助下，新四軍於7月順利佔領黃橋，建立蘇北指揮部，開始發展抗日根據地。
為了維護自己的利益，也為了遏制新四軍，韓德勤很想把新四軍趕出黃橋、趕出蘇北。但是一開始的時候，韓德勤披著“合作”的外衣，驅趕手段還不是很激烈，只是想通過暗中“鬥智”來達到目的。
1940年9月，韓德勤實施“堡壘推進”，通過控制黃橋以北的水路要點姜堰，嚴禁外圍物資運入黃橋來逼新四軍就範。黃橋是蘇北的重要物資集散地。韓德勤此舉不僅給新四軍帶來了麻煩，更給群眾造成了極大的困難。面對失了民心的蔣軍，陳毅立即出兵姜堰，打跑了韓德勤部，重新恢復姜堰的水路運輸，百姓拍手稱好。韓德勤眼見新四軍出兵姜堰，便以破壞“合作”為由，勒令新四軍退出姜堰。
為了維護抗日戰線，陳毅只好讓出了姜堰。但是考慮到新四軍與蔣軍之間難以調和的矛盾，陳毅妙用“一石三鳥”之計，將姜堰讓給了“兩李”。此舉既避免了給蔣軍落下“破壞統戰”的口實，又進一步拉攏了“兩李”，而且還可以確保黃橋的物資供應，實在是非常高明。
眼見“鬥智”處處落於下風，韓德勤終於沒有了耐性，想與新四軍“鬥力”。1940年10月，韓德勤以蘇魯戰區副司令的身份，命令“兩李”等地方武裝和他一起出兵，分三路進攻黃橋。其中，中路軍由韓德勤部主力第89軍（轄第33、第117師）和獨立第6旅共1.5萬餘人組成，從海安、曲塘一線進攻黃橋,而李明揚、李長江、陳泰運等地方武裝組成左路軍、右路軍，從兩翼進攻黃橋。
黃橋戰役經過圖
如果把所有兵力算上，韓德勤是集結了26個團約3萬人前來進攻不到8000人的蘇北新四軍。敵眾我寡，黃橋危在旦夕。中原局的意思，原本是希望蘇北新四軍經過短暫的發展，並在黃克誠部南下加強後，再與韓德勤徹底決裂。可是此時韓德勤部主動找上門，蘇北新四軍如果不提前與之決戰就要退出蘇北。
所以陳毅、粟裕決定以弱戰強，打這一仗。陳毅、粟裕的決定不是盲目的。首先，韓德勤糾集的3萬人中，除了自己的89軍和獨6旅會賣力攻城外，其他的地方武裝很可能“坐山觀虎鬥”。“兩李”和陳泰運等部在之前新四軍的疏導下，答應會恪守中立。只要他們不出手，其他一些小的地方武裝就更加不會當“出頭鳥”。所以，蘇北新四軍將要面對的兵力很可能只有1.5萬人。其次，韓德勤部的89軍和獨6旅自成一派，難以協同。特別是獨6旅旅長翁達自恃甚高，認為自己是個中將，且獨6旅裝備精良，既瞧不起新四軍，也不願意與89軍配合。
翁達，蔣軍中將
因此陳、粟決定，以3縱不到2000人的兵力守衛黃橋，吸引89軍來攻。以1縱、2縱近6000人的兵力組成機動突擊力量，在黃橋外圍尋找機會先殲滅獨6旅，而後裡應外合圍殲89軍。作戰方案上報中原局，領導看了大吃一驚，對著地圖感嘆：“大膽的陳毅，這下要把江北新四軍的老本輸光了。”
陳毅、粟裕任蘇北指揮部正、副指揮
這樣的驚呼是合情合理的。因為根據方案，陳、粟率領的蘇北新四軍要想戰勝敵人，除了指望地方武裝持觀望態度外，還要期望韓德勤部的內部協同出現漏洞。這是在豪賭。所以，黃橋戰役前，就連陳毅自己也沒有多少把握能取勝。他將自己一本從不離身的珍藏手稿藏了起來，以防在敗退時丟失。甚至在寫給李明揚的信中，除了勸他一定要保持中立外，還交代如果自己戰敗，希望能夠率殘部進入他的勢力範圍棲身。
這不僅在戰略上是豪賭，在戰術上也是豪賭。粟裕率領3縱守衛黃橋，為了集中兵力造成新四軍主力在黃橋的假象，他將所有兵力都放在了韓德勤部進攻的東門和北門，竟然只派了1個班的兵力守衛“兩李”可能進攻的西門。如果當年“兩李”為了敷衍韓德勤，哪怕只派1個營甚至是1個連去進攻西門，那麼黃橋的底細將一覽無餘。但“兩李”確實保持了中立，沒有向黃橋發動實質上的進攻。
10月4日，率先到達黃橋的89軍向新四軍發起進攻。由於敵眾我寡，戰鬥打得異常艱苦。新四軍前沿部隊在付出很大傷亡後，總算頂住了89軍兩個師的猛攻。
韓德勤眼見89軍久攻無果，一面安排89軍稍作休整再戰，一面指揮尚未到達黃橋的獨6旅抓緊趕路，從側後襲擊黃橋。可是，愛打小算盤又剛愎自用的翁達遲遲未到，他想等到89軍與新四軍拼得兩敗俱傷的時候再殺入戰場，這樣既可以一戰得勝，而且保存了自己的實力。可是他沒想到，小算盤恰恰給自己最後被圍殲埋下了伏筆。
由於獨6旅姍姍來遲，成了孤軍。再加上翁達看不起新四軍，在開進時毫無敵情觀念，採用了一路隊形前進，導致幾千人的獨6旅在鄉間小路上前後相距幾公里。當獨6旅進入1縱、2縱的伏擊圈時，
新四軍果斷採用“黃鼠狼吃蛇”的打法，將獨6旅分割成幾段進行圍殲。還在開進的獨6旅，有的機槍雨罩還沒有去掉，火炮還沒有從馬車上卸下來，甚至有些步槍還扛在肩上就被新四軍消滅。新四軍打垮了獨6旅，了儘快解決幫助3縱圍殲89軍，陳、粟命令1縱、2縱將打掃戰場的任務交給指揮部特務營，立刻趕往黃橋以東。與此同時，得知獨6旅被全殲的消息，韓德勤知道大事不好，立刻命令89軍在4日午夜、5日凌晨發起第三次進攻，防止被新四軍圍殲。89軍軍長李守維也知道局勢非常不利，親自指揮兩個師猛攻。
此時，在黃橋城內的三縱傷亡很大，敵人主攻的東門屢屢告急。為了保衛黃橋，也為了確保蘇北新四軍能夠圍殲89軍，粟裕帶領“前指”包括炊事員在內的全體人員統統支援東門，3縱司令陶勇更是脫去了上衣，抄起了槍，拿起了手榴彈衝在了前面。恰在這時，有人報告說奉命增援的江南部隊一個主力營（老四團第二營）已到距黃橋僅10公里的季家市。粟裕振臂高呼：“同志們，江南增援部隊過來了！”部隊立即士氣大振，終於殺退了敵人，奪回了東門。
黃橋東的八字橋陣地，新四軍防線最前沿
激戰數小時，剛剛圍殲完獨6旅的2縱、1縱相繼趕到黃橋以東地區，將89軍合圍。5日上午，雖然89軍仍想負隅頑抗殺入黃橋，但是由於援兵已到，3縱士氣更旺，擋住了89軍瀕死一擊。最終，新四軍官兵發揮不怕疲勞、連續作戰的光榮作風，戰至晚上9時，將89軍大部全殲。6日在追擊89軍殘部過程中，89軍軍長李守維落入水中溺死，韓德勤不得不率殘部逃向了興化。
黃橋戰役，新四軍以7000餘人戰勝了韓德勤部15000餘人，是不折不扣的以弱勝強。然而這場豪賭取勝的背後，是新四軍極為有力的前期工作，以及陳、粟兩位指揮員對戰場形勢的準確把握和高超的指揮藝術。從此，新四軍在蘇北站穩了腳跟，為後來壯大根據地奠定了基礎。熟悉我軍戰史的人都知道，粟裕一向敢打險仗甚至“神仙仗”，從新四軍挺進蘇北第一仗來看，他的這一特點就很明顯了。
黃橋戰役繳獲長短槍3800餘支，輕、重機槍189挺，山炮3門，迫擊炮59門及大量彈藥和軍需物資
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