戴宗在《水滸傳》中一出場就索取賄銀，說的第一句話是“新到配軍如何不送常例錢來與我！”，給人不好的印象。上了梁山，主要工作就是跑跑腿，也沒什麼大的作為，滅方臘後，辭官不做，最後，竟如魯智深般大笑而亡，他的神秘也在平淡中隱身泰山。
戴宗在梁山兢兢業業，不事張揚
看似平淡的一個人，卻有諸多問題無法解釋，或者是沒有人深究：
第一疑問點：錢哪去了？
索賄受賄是當時官場的普遍現象。宋江作為鄆城押司，也是此中的高手，否則，他哪有那麼多錢“仗義疏財”？
官吏們的勾當宋江門清道熟，發配江州，進了牢房，打點差撥、管營、甚至營裡管事的人並使喚的軍健，該送銀子的送銀子，該請客的請客，結果是，“無一個不歡喜宋江”，可見官府上下早已生成了“收錢”的利益鏈。戴宗身處其中，自然是這鏈條上的一員，不過僅以此判定戴宗收受黑錢，未免太主觀了。
戴宗有錢是肯定的。他的官階“江州兩院押牢節級”及所處的位置高於宋江，撈錢的程度應該也甚於宋江，但在文中，戴宗對錢很是吝嗇：初次與宋江飲酒，及時雨拿出十兩銀子給李逵，戴宗嘆息未及阻攔，等隨後李逵幾番惹事，都是宋江掏錢平了，戴宗也只是埋怨李逵“又教哥哥壞了許多銀子。”
我們是不是可以就此判斷戴宗是守財奴呢？
答案是否定的。戴宗是吳用介紹給宋江的，吳用對其的評價是：“此人十分仗義疏財”。他的財疏到哪裡去了？書中沒交代，我們也無從推測。一個沒有妻子兒女的人，一個不為自己花錢的人，掙了大筆的銀子，錢去了哪裡？這是個謎。
十分仗義疏財的戴宗，錢不知花那去了
第二疑問點：家哪去了？
宋江發配江州，以其黑白雙道的老練，竟然尋不到戴宗的住處，故而未交“常例錢”，以致激得戴宗親自來討。這位江州監獄長的住所，難道是秘密私宅，一般人都不讓知道？
這個“私宅”所在也是令人大跌眼鏡。宋江在江州監獄一切安頓妥當後，進城回訪戴宗，作為官府的人，他自然地到州衙旁詢問，得到的答案是：“他又無老小，只止本身，只在城隍廟間壁觀音庵裡歇。”
上無父母，下無妻子，住在城隍廟旁邊的觀音庵裡。如此看來，戴宗真可稱得是艱苦樸素了。明明很有錢，卻連個屬於自己的安居睡覺之所都沒有。難不成一早就想著今後造反，一人吃飽，全家不餓？
戴宗作為官員竟然家都沒有
第三個疑問點：師傅哪去了？
戴宗在江湖上出名，是因為會一種道術，神行法。把兩個甲馬拴在兩隻腿上，作起法來日行五百里，把四個甲馬拴在腿上則能日行八百里。
入雲龍公孫勝是羅真人的高徒，混世魔王樊瑞早年是道士，學得一身妖法，後來拜公孫勝為師，可見也各有師傳。但戴宗的道術，不知從何而得，書中前後都沒有交代，莫非是夢中得來，或是天生就會的？
當梁山好漢徵方臘得勝班師，戴宗放棄封官，去泰安州岳廟出家做道士了。按理，戴宗請公孫勝時，認識了羅真人，如要學道，為何不去追隨現成的神仙？而入岱廟，背後一定有什麼原因，不得而知。
戴宗對宋江的解釋是：“兄弟夜夢崔府君勾喚，因此發了這片善心。”
崔府君是道教的神仙，戴宗的際遇也許真的有我們不知道的故事。
戴宗從未談起過師承
戴宗身上的這些疑點，不知道讀者們是否注意到了？沒有魯智深那樣的慧根，兢兢業業奔跑各地傳遞消息的神行太保，最後灑脫地大笑而亡，也將幾段疑惑留給了後世。
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