繪畫方面，擅長山水寫意。在模仿前人繪畫的基礎之上，董其昌又加入了自己的創新和想法，用水墨畫法，將石頭、樹木、河流等實物強勁有力的勾勒出來，並且善用水墨，使畫作層次分明而有意境。除此之外，運用潑墨、點墨等繪畫技巧，將景物的線條、深淺程度等勾勒出來，讓畫作更有寫實感。董其昌認為山水畫太過單調，所以，在完成畫作之後，便將雋秀的書法展現於畫作之上，讓畫作看起來更有意境，主旨更為飽滿豐盈。
書法方面，更被後人推崇、學習。董其昌對書法的悟性很高，從模仿顏真卿、王羲之、米芾等書法大家的作品開始，他逐漸從前人的書法中，找到自己的突破點，結合唐、宋、元等朝代書法大家的書寫優勢為一體，並開創了自己書法優勢。字體飄逸雋秀、下筆蒼勁有力。
董其昌還認為，山水人文畫太過單調，每每作畫之後，董其昌便加入自己書法，將書法藝術和繪畫美學藝術融合在一起，才更能表現出畫作的深遠意境。
董其昌在山水繪畫方面有很高的造詣，留給世間豐富多樣的畫作，比如《高逸圖》、《關山雪霽圖》等等。並且培養了藍瑛、王鑑等著名明代畫家，為中國繪畫歷史畫下最重要的一筆。
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