2017/18斯諾克賽季早已結束，但奧沙利文並沒有閒著，一方面他加入了前重量級拳王泰森·弗瑞的團隊，幫助他提升競技心理方面的水平，另一方面他還要應對家庭瑣事，因為他就要當外公了。
起因在於奧沙利文與前任女友薩利·麥格努斯於1996年所生的的大女兒泰勒-安·麥格努斯最近通過媒體發聲，表示自己已經懷孕，另外還爆料作為父親，火老師對自己長期不管不問，沒有盡到為人父的責任。不僅如此，他還拒絕接納泰勒-安為家庭成員，這一度讓這位21歲的姑娘產生了自殺念頭。
然而在最近接受採訪時，奧沙利文卻表示在得知泰勒-安懷孕之後，自己一直在努力修復這份父女關係，也迫切希望能成為她生活中的一部分。
“我和泰勒之間並沒有最親密的父女關係，但很明顯，她即將到媽媽了，我也要當外公了。我們會期待著彼此的關係會有所改善，這是一件很好的事，我將盡力修復。人生只有一次，她是我的女兒，不論用什麼方式支持她，對我而言都是一件好事。”
據透露，儘管泰勒-安和父親奧沙利文都住在埃塞克斯郡，彼此離得很近，但二十多年來，他只探望過女兒10次，而且斷了給予她的贍養費，屏蔽了她的電話，告訴家人不要理她，這一度把從小在單親家庭長大的泰勒推向崩潰邊緣，動起了自殺的念頭。“他說得很明白，絕不要我，但我壓根就搞不明白，他為什麼要這樣傷害我。我太慘了，曾經想過一了百了。”在接受媒體採訪時，泰勒曾表示，自己永遠不會原諒父親拋棄自己的行為。
而奧沙利文卻說：“不論如何，我都知道她對我有很多怨恨的情緒，我總是說，主動權掌握在她手中，我只希望她能好好生活，擁有一個健康的孩子，這是最重要的事。”
奧沙利文與後一任女友喬·朗利還有另外兩個孩子——12歲的莉莉和10歲的小羅尼。目前他正與46歲的女星萊拉·羅阿斯生活在一起，而且他並沒有排除擁有第四個孩子的可能性。
他說：“我並不知道自己是否還會有另一個孩子，一切取決於萊拉，生孩子是她的事。就目前而言，我們很享受現在的狀態，如果她有生孩子的衝動，我們會嚴肅考慮這個問題。”
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