2017/18斯诺克赛季早已结束，但奥沙利文并没有闲着，一方面他加入了前重量级拳王泰森·弗瑞的团队，帮助他提升竞技心理方面的水平，另一方面他还要应对家庭琐事，因为他就要当外公了。
起因在于奥沙利文与前任女友萨利·麦格努斯于1996年所生的的大女儿泰勒-安·麦格努斯最近通过媒体发声，表示自己已经怀孕，另外还爆料作为父亲，火老师对自己长期不管不问，没有尽到为人父的责任。不仅如此，他还拒绝接纳泰勒-安为家庭成员，这一度让这位21岁的姑娘产生了自杀念头。
然而在最近接受采访时，奥沙利文却表示在得知泰勒-安怀孕之后，自己一直在努力修复这份父女关系，也迫切希望能成为她生活中的一部分。
“我和泰勒之间并没有最亲密的父女关系，但很明显，她即将到妈妈了，我也要当外公了。我们会期待着彼此的关系会有所改善，这是一件很好的事，我将尽力修复。人生只有一次，她是我的女儿，不论用什么方式支持她，对我而言都是一件好事。”
据透露，尽管泰勒-安和父亲奥沙利文都住在埃塞克斯郡，彼此离得很近，但二十多年来，他只探望过女儿10次，而且断了给予她的赡养费，屏蔽了她的电话，告诉家人不要理她，这一度把从小在单亲家庭长大的泰勒推向崩溃边缘，动起了自杀的念头。“他说得很明白，绝不要我，但我压根就搞不明白，他为什么要这样伤害我。我太惨了，曾经想过一了百了。”在接受媒体采访时，泰勒曾表示，自己永远不会原谅父亲抛弃自己的行为。
而奥沙利文却说：“不论如何，我都知道她对我有很多怨恨的情绪，我总是说，主动权掌握在她手中，我只希望她能好好生活，拥有一个健康的孩子，这是最重要的事。”
奥沙利文与后一任女友乔·朗利还有另外两个孩子——12岁的莉莉和10岁的小罗尼。目前他正与46岁的女星莱拉·罗阿斯生活在一起，而且他并没有排除拥有第四个孩子的可能性。
他说：“我并不知道自己是否还会有另一个孩子，一切取决于莱拉，生孩子是她的事。就目前而言，我们很享受现在的状态，如果她有生孩子的冲动，我们会严肃考虑这个问题。”
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