1986年，鄭伊健在參加TVB新秀歌唱大賽，結果進了前100名。後受到電視臺邀請去試鏡， 由此進入武術藝員進修班學習。但是鄭伊健性格羞澀，不愛說話，加上緊張的緣故，三個月後結業時因成績差被淘汰了。之後，鄭伊健在寫字樓找到一份文員的工作，做了幾個月，他覺得自己不適合這種工作。這時“無線”藝員訓練班招考藝人，他覺得自己喜歡演戲，決定再試一次，後成功進入無線電視藝員員訓練班。

“雙琪奪面”，最後卻無贏家

其實鄭伊健的初戀並不是邵美琪，是黎芷珊，當時的他們是電視臺兒童節目的搭檔，黎芷珊出身也不簡單，是賭王原配夫人的侄女，出身名門，據說當時的鄭伊健曾經把自己的身份證送給黎芷珊當做生日禮物，可見其真心，但是這段感情並沒有多大的水花。

• 戀上當家TVB花旦邵美琪

1992年，邵美琪與比自己小兩歲的鄭伊健在合作《九反威龍》時因戲生情。

那時的邵美琪事業正如日中天，而鄭伊健只是一個初出茅廬的十八線小生。那時還不盛行姐弟戀，加之男方事業比邵美琪弱，年紀比邵小，幾乎所有人都不看好這段地位懸殊的戀情，媒體普遍在唱衰。

可見當時邵美琪的影響力多麼大，很多人都覺得鄭伊健是高攀，當時的兩人也確實非常恩愛，鄭伊健曾經公開表示自己會照顧邵美琪一生一世。

邵美琪

但兩人並不理會外界的看法。據悉，戀愛期間，邵美琪給鄭伊健無微不至的照顧，鄭伊健拍戲，邵美琪就深夜買好燒鵝，開車到片場接他下班。

那時兩人如膠似漆，對彼此也是一片真心。鄭伊健也不懼對全世界說出“與Maggie過的每一天都是情人節”，“將來的老婆一定是邵美琪”。

鄭伊健和邵美琪

但就在事業巔峰之際，邵美琪因常年連軸拍戲，病倒了。肝病、肺積水等接踵而來，她不得不停下腳步，專心養病。但娛樂圈風雲變幻，常常這一秒還是一線花旦，下一秒就被新人迎頭趕上。

這個時候的鄭伊健事業開始進入上升時期。很多人都等著他們分手，看好戲。

1998年鄭伊健在紅館開演唱會，當著全場聽眾的面，喊話邵美琪，為她唱了首《一生愛你一個》。

• 1999年和梁詠琪相愛，產生轟動一時的“雙琪奪面”

為什麼叫“雙琪奪面”，因為鄭伊健的外號是“伊麵”。

1999年鄭伊健和梁詠琪合作舞臺劇《仲夏夜狂想曲》，戲中的火花迸濺到了現實。

1999年10月6日，梁詠琪在鄭伊健家中為他慶生，樓下突然被上百個記者聞風而至。事情曝光突然，已劃上句號而未及時向公眾交代的鄭伊健和邵美琪戀情，與剛剛萌芽的鄭伊健和梁詠琪戀情交織在一起，想解釋，已是百口莫辯。

梁詠琪

兩個人一夜之間變成“負心漢”和“狐狸精”，為千夫所指，事業瞬間跌至谷底。

其實他們兩個在一起的時候，鄭伊健已經和邵美琪分手，但是沒有公佈，因為鄭伊健認為這是個人的私事，不必要非公眾於世。

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即使揹負著罵名，他和梁詠琪的愛依舊轟轟烈烈，但是愛情的相處總是變化莫測，梁詠琪的性格要強，鄭伊健的佛系，最終兩個人沒有熬過“七年之癢”，無果而終，令人嘆息。

就像很多戀人經歷的一樣：我們在最困難的時候熬過來了，卻在別人最看好的時候分開了。

遇到對的人，愛情找到了歸宿，至今丁克

2006年和蒙嘉慧公佈戀情，戀愛7年，結婚至今，恩愛如初。

蒙嘉慧，有著高冷的氣質，她的童年是悲慘的，全家的責任都在她的肩上，這時遇到了鄭伊健，鄭伊健的出現讓她看到了生活的希望，本身鄭伊健就是有情之人，對蒙嘉慧的照顧也是無微不至。

並且他們兩人的性格相似，都是不爭之人，兩個人都愛玩。

這個被無數人崇拜的“浩南哥”，最後娶了自己心儀的女人，也算是圓滿。

最紅的時候，連張學友都說應該把自己“天王”的稱號讓給他，但是他對事業，卻沒那麼多野心。

曾經訪談時主持人問，劉德華是拼命三郎，你是什麼？“遊戲人生”，他說。

王晶說，鄭伊健最紅的時候，氣勢幾乎壓倒劉德華，可見鄭伊健的為人是非常被認可的。

並且據說，鄭伊健和邵美琪分手後千萬房產送給了邵美琪，之後還一度按月付給邵美琪生活費，以繼續支付“生活費”兌現照顧邵美琪的承諾。

2013年，鄭伊健與蒙嘉慧結婚，為此邵美琪特意開通微博，發的第一條就是祝福舊愛鄭伊健幸福快樂。邵美琪和鄭伊健分手之後也有過戀情，但是也是無果而終，至今未嫁。

至此古惑仔鄭伊健的感情得到了最完美的結局。

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