杜月笙被称为“三百年帮会第一人”。蒋介石都曾经说过：“我都不敢惹他”。

杜月笙在上海地界如鱼得水，长袖善福。上至政权巅峰，下及三教九流，都交往的游刃有余。甚至在英法租界也混得风生水起，无论在商界政界杜月笙都有一张巨大的关系网，加上其黑社会背景，可谓前无古人后无来者。
杜月笙不卑不亢的人际处理能力跟其小时候遭受的苦难分不开。

其父杜文清命途多舛，先是给海关打衙役，后来有点积蓄就与人开了个米店，但是上海通商之后经济往来加速，杜文清的日子并不好过，于是给刚出生的孩子起名叫月生（后来被章太炎改为月笙）。
杜月笙的母亲在生老二的时候去世了，父亲挑起了生活的重担。后来又娶了张氏，张氏对杜月笙还算疼爱有加。杜月笙五岁的时候，上海大旱，民不聊生。父亲杜文清撒手人寰。张氏带着杜月笙过起了清苦的生活。
终于有一天，张氏出门再没有回来。杜月笙变成了流落街头的孤儿。他去投奔堂哥，被堂嫂成天辱骂，又去投奔舅父舅母，可遭到了同样的待遇。饱受欺凌的杜月笙无奈流浪街头变成了一名混混。

这一段时期的经历，无疑对杜月笙今后的处理社会关系能力，有了一个很大的提升。他学会了左右逢源，学会了如何在夹缝中求生存，什么人可以用什么人要疏远。
所以，在杜月笙成名得势之后，依然没有纨绔子弟那种骄横，对待下人都是礼遇有加，尤其是对待穷人，更是要亲手送去资助，苏北受特大水灾的时候，也是杜月笙发起了募捐活动，可以说，杜月笙的痛苦童年经历，是他一生成功经营的基石。

（与孟小冬）
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