1993年，萊昂納多參演《不如重新開始》，搭檔羅伯特·德尼羅，在片中出演一位受繼父虐待、內心壓抑痛苦的少年形象，他的演技開始受到公眾和媒體的廣泛關注。同年，出演《不一樣的天空》，在影片中飾演一個弱智兒亞尼，使他獲得了1994年奧斯卡最佳男配角獎的提名。
1995年，《籃球日記》萊昂納多在影片中塑造了一位個性極為鮮明的吸毒作家形象。獲得金球獎提名，並被稱為“瑞凡·菲尼克斯的繼承人“。
1996年，在《羅密歐與朱麗葉》中，為羅密歐注入了屬於現代青春少男特有的狂放不羈和敏感氣質。塑造了一個嶄新的“羅密歐”，萊昂納多也因此片而榮獲柏林電影節最佳男主角獎。
1997年，萊昂納多主演了《泰坦尼克號》。這部影片斬獲了11項奧斯卡大獎，並且打破了世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在此片中成功的表演被稱為“世紀末的票房炸彈”。《泰坦尼克號》的經典地位很難被取代。
2002年，萊昂納多出演了史蒂文斯皮爾伯格導演的《逍遙法外》和馬丁西科塞斯導演的《紐約黑幫》，萊昂納多在《逍遙法外》中的出色表現被提名金球獎男主角，得到廣泛讚賞。
2004年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為萊昂迎來一個金球影帝。
2006年的《無間道風雲》和《血鑽》給萊昂納多帶來了一個金球獎最佳男主角的雙提名，也使得萊昂納多成為歷史上首個獲得最佳男主角雙提名的演員。
2010年的《禁閉島》是萊昂納多和導演馬丁·西科塞斯第四次合作。同年萊昂納多與克里斯托弗·諾蘭合作了《盜夢空間》，一部結構極其複雜，但卻非常引人入勝的科幻大片。影片上映後連續三週獲得北美票房冠軍。
2011年福布斯發佈好萊塢最具有票房號召力明星的排名，萊昂納多憑藉著7000多萬美元的收入登頂榜首。同年萊昂納多主演由克林特·伊斯特伍德導演執導的影片《胡佛》。
2013年5月10日，主演《了不起的蓋茨比》以及他與斯科塞斯導演第五次合作影片《華爾街之狼》，並憑藉《華爾街之狼》中的賣力表演榮獲了金球獎最佳男主角獎和奧斯卡金像獎最佳男主角提名。
2015年12月25日，萊昂納多主演的《荒野獵人》。該片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納裡圖導演執導，是萊昂納多再《盜夢空間》後再度和演員湯姆·哈迪合作。
2016年1月8日《荒野獵人》上映，萊昂納多憑藉此片在第88屆奧斯卡金像獎獲得最佳男演員獎，結束了他的陪跑之路。
2016年3月20日，萊昂納多·迪卡普里奧現身北京，為電影《荒野獵人》造勢。他現場不僅用中文說“我愛中國”，還書法寫下“小李”二字。
史蒂芬·斯皮爾伯格對他進行了高度評價：他能夠非常好地分析自己的角色。在拍攝間隙盯著監視器，進行研究琢磨，以便做得更好，同時他是個藝術家，能挖掘展現角色中那些深層次的東西。
2017年9月27日，主演西奧多·羅斯福的傳記片《羅斯福》，由馬丁·斯科塞斯執導，你期待嗎？
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