北京时间8月17日，辛辛那提站继续单打第三轮的争夺。5度赛会亚军德约科维奇在2-6 6-3 2-1领先卫冕冠军迪米特洛夫的情况下，遭遇雨水侵袭，比赛被迫延期。德尔波特罗和哈勒普分别在补赛中取胜，但两人第三轮的比赛都因雨延期。费德勒等人的比赛也同时顺延。结束的比赛中，男单方面拉奥尼奇和布斯塔挺进8强，女单方面3名前十种子选手科贝尔，斯蒂芬斯，加西亚纷纷无缘8强。
德约科维奇在温网夺冠后，选择在罗杰斯杯开启北美硬地赛季。不过在罗杰斯杯第三轮，德约科维奇爆冷不敌希腊20岁新星西西帕斯。此番来到此前5度屈居亚军的辛辛那提，德约科维奇在接受采访时表示，非常渴望夺冠从而集齐金大师荣誉。德约首轮2-0横扫本土球员约翰森，次轮则3盘逆转法国选手曼纳里诺。
5号种子迪米特洛夫是赛会的卫冕冠军，去年他在这里击败克耶高斯夺得生涯首个大师赛冠军。首轮轮空的他在第二轮击败米沙·兹维列夫，闯入第三轮迎来德约科维奇。两人此前交手8次，德约科维奇7胜1负，并保持对对手的5连胜。
第一盘，前两局两人各自保发。第3局，德约在握有局点的情况下，被迪米特洛夫连得3分完成破发。迪米特洛夫在发球局比较稳健，没有送出破发点，比分来到4-2。第7局，德约科维奇在关键的发球局发球完全失准，迪米特洛夫连得4分完成二度破发。守住发球胜盘局后，迪米特洛夫6-2先胜一盘。
第二盘，迪米特洛夫在第3局挽救局点后先后两次逼出破发点，并顺利完成破发。保发第4局后，迪米特洛夫已经取得3-1的领先。第7局，德约科维奇虽然浪费两个连续的破发点，但迪米特洛夫关键时刻的网前高压下网，让德约完成关键回破，3-3。第8局，迪米特洛夫关键时刻连续下网再次遭遇破发，德约随后以一波连下5局的攻势6-3拿下第二盘。
第三盘开始前，比赛因雨长时间中段。恢复进行后，德约在第3局再次把握机会，制造迪米网前背身高压下网，取得破发2-1领先。此时雨水再度光顾，比赛被迫延期至下一日进行。费德勒和哈勒普两场比赛，也因此顺延至明日举行。
稍早前结束的部分比赛中，拉奥尼奇7-6 6-4击败沙波瓦洛夫，晋级8强。女单方面，凯斯2-6 7-6 6-4击败4号种子、温网冠军科贝尔，3号种子斯蒂芬斯6-7 2-6不敌梅尔滕斯爆冷出局无缘8强，科维托娃6-4 6-2击败梅拉德诺维奇，6号种子加西亚4-6 6-3 5-7不敌萨巴伦卡。
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