众所周知，泰森的恩师是达马托，因为达马托对泰森的影响实在过大，没有达马托就没有日后的拳王泰森。不过，达马托只是让泰森在拳击这条路上越走越远，而让泰森踏上拳击这条路的另有其人。泰森因为家庭原因，从小好斗，同龄人里最喜欢打架的，也是最能打架的。
因为自己的“骁勇”，被大孩子看上，和他们一起混街头。混街头的泰森可以说是无恶不作，抢劫偷盗等违法的事全部做过，也正是因为做这些不正当的事多了，被警察抓进了管教所。在管教所，泰森遇到了他的拳击启蒙老师——鲍比·斯图尔特，就是这个老师，让他踏入了拳击界，也为了日后与达马托相识做了铺垫。
斯图尔特是爱尔兰裔的美国人，曾经拿过全国性质的业余拳赛冠军，拥有不错的实力。在泰森进管教所以后，斯图尔特觉得他是个可塑之才，想让他学习拳击。可是泰森当时正是叛逆的年龄，想让他乖乖学好基本是不可能的，泰森听见斯图尔特的要求，不打算学习，而且觉得拳击没用。就这样，泰森在众目睽睽之下被斯图尔特胖揍了一顿。
胜者为王，泰森被斯图尔特击败之后，觉得斯图尔特太强了，便向他拜师。泰森很有天赋，在斯图尔特的训练之下，泰森变得越来越强，刚开始被斯图尔特打的毫无还手之力到后来打破他的鼻子，差点当场击倒斯图尔特，因此斯图尔特还请了一个星期的病假回家休养。
之后在泰森的自传《永不后退》里写到：“我给我妈妈打了电话，让鲍比跟她通话。“跟她说，快跟她说。”我说道。我想让鲍比告诉她我现在有多好，我只想让她知道，我还是能做点儿事的。我以为如果是个白人对她说的话，她也许会相信我。但她却对鲍比说，她不相信我有所改变了。她觉得我就是个不可救药的人。”斯图尔特想到了一个法子，把泰森推荐给达马托。达马托当时已经练出了一个世界上最年轻的拳王帕特森，而泰森比帕特森更有潜力，便推荐给了达马托，告诉达马托泰森是个独一无二的天才。
当时的泰森除了斯图尔特，谁的话也不信，听到斯图尔特让他去找达马托，就出发了，这时候的泰森只有十三岁。日后，一位超级拳王就此诞生。可能斯图尔特相较于达马托对泰森来说没有那么重要，但是斯图尔特对泰森的知遇之恩泰森是一直铭记于心的，没有斯图尔特也不会踏上拳击之路，更不会遇见恩师义父一般的达马托，所以斯图尔特对于泰森来说，也是一个无可比拟的人。
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