小旋風柴進沒上梁山的時候是異常牛的一個人。後周皇室後裔，家中還有太祖皇帝賜給他祖上的丹書鐵券。柴進本身也是滄州財主，人人見了都要叫他一聲柴大官人。
柴進很喜歡資助犯罪的囚徒，特別是身無分文，最好是吃不起飯的人。這個在林沖去滄州大牢的路上，與酒店老闆的對話可以看出來。酒店老闆就建議林沖不要在他的酒店吃飽、喝酒，這樣柴進才喜歡資助。見到柴進，林沖也小心翼翼，隨口就是小人林沖，或者微賤林沖，柴進此時想必是很有優越感，高高在上賞賜別人的感覺真好。
柴進資助了不少梁山好漢，但是讓柴進自己變成梁山好漢，他忽然還是有些不習慣，不適應，不甘心。柴進當然不甘心，想當年，宋江、林沖哪一個沒受過他的恩惠，哪一個不是對他畢恭畢敬。現在呢，人家宋江是總寨主，人家林沖的排名也在自己前面。柴進心裡，總是會有些失落，因為失落，所以不免融不進這個集體。
李逵在柴進家躲避，準備殺人，柴進勸他說，這裡是禁城之內，如何比得你山寨裡橫行。做他的內心，梁山泊是橫行的，是沒有規矩的。再如為救盧俊義，柴進來找蔡福，說自己不幸犯罪，流落到梁山泊。流落，說明他沒把梁山當家。
柴進喜歡居高臨下資助人，讓他一下子變成之前自己資助的人的類型，柴進當然不爽，所以與梁山始終融不進去，這也是柴進的出身決定的。
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