作為北大在任時間最長的校長，蔣夢麟的一生真可謂是跌宕起伏。據說，他在民國教育屆地位僅次於蔡元培，此外還曾擔任過教育部部長，可謂前程大好。此外，他還曾在學生追悼會上批判段祺瑞政府的黑暗，差點丟了小命，可見其骨氣。
可惜的是，在感情生活上，蔣夢麟被人詬病的地方還是很多，無論是休妻續娶，還是打婚姻官司，都成了他一輩子的汙點。對於他的感情生活，連摯友胡適都稱看不透。
一、休妻續娶，兄弟情誼
蔣夢麟第一個汙點，或許便在於他休掉原配妻子，娶了好友高仁山的妻子陶曾谷。
在民國史上，娶好友妻子這件事的寬容度還是很高的，典型代表便是徐志摩。他不僅順利娶到好友妻子，而且好友還在婚禮上為他送上了厚禮。可蔣夢麟就沒有這麼好運了，他的這段婚姻，從開始到結束，都被人詬病不已。
最開始的詬病，不過是他以“照顧亡友妻子”為由而休妻。諸如徐志摩，也是親自找到陸小曼當時的老公，言辭懇切表達了自己的喜歡，而不是一邊做著人神共憤的事情，一邊給自己標榜好的名聲。
他對外界宣稱，之所以迎娶陶曾谷，是因為自己敬仰好友，所以決定去愛他曾愛過的人，並且加倍對她好。做事情總是需要付出代價，有的人既想要好處，又不想承擔代價，終究是讓人不恥的。
不過，蔣夢麟對陶曾谷是真的很好，無論是對她的兩個孩子視如己出，還是對她的任性很是縱容。或許，只是因為對原配沒有感情，出自包辦婚姻，才這樣肆無忌憚休妻。哪怕對方並沒有犯什麼錯。
陶曾谷除了眼界不太好以外，倒是沒有太大的錯處。在蔣夢麟的寵溺之下，兩人倒也過上了幸福平淡的生活。只是比較可惜，陶曾谷先於蔣夢麟去世，而晚年的蔣夢麟，卻討了一門讓人哭笑不得的婚事。
二、不顧勸誡，再次續絃
蔣夢麟對陶曾谷是用了真情的，在她去世後很長一段時間都走不出來。直到幾年後他遇見了一個名叫徐賢樂的女子。
那是1960年，蔣夢麟在一次飯局上遇見了徐賢樂，並且覺得這個女子優雅端莊，很是迷戀。就在他開始寫情書追求之際，胡適等人卻表示了反對。原來，徐賢樂有著一段並不光彩的過去。
徐賢樂曾是楊傑將軍的妻子，長得特別好看，只是為人比較貪財。她之所以離婚，便是因為在金錢問題上和楊傑有爭執。胡適特地寫信給蔣夢麟，大意是徐賢樂已經找你要了20萬，你給了八萬，便向別人表示自己很委屈，可見不是良配。
那時候的胡適已經生病住院了，可一直充當和事佬的他，仍然對這件事非常反對。而陳誠作為蔣夢麟的好友，甚至把宋美齡搬出來反對這場婚事。他甚至還放了狠話，如果確定要結婚的話，那麼夫人（指宋美齡）和我都不會再和你見面了。
為了讓胡適安心養病，蔣夢麟特意去病房說自己決定取消婚禮，可沒有想到，他卻揹著所有人偷偷領了結婚證。那時，徐賢樂54歲，而蔣夢麟已經75歲了。
三、一場官司，悔不當初
本以為是一場“背叛了全世界只為和你在一起”的浪漫，可婚後一年，蔣夢麟發現了自己的天真，也開始後悔當年沒有聽好友的話。
原來，結婚後不久，蔣夢麟因為腿傷住院，可沒想到之前情意綿綿的妻子徐賢樂居然一次都不曾去探望，反而參加了不少的舞會。不僅如此，她還拒絕親朋好友的探望，同時以“省錢”為名將蔣夢麟安排進了小病房。更過分的是，在後者住院期間，她還偷偷轉移了不少財產。
深感欺騙的蔣夢麟，頓時清醒地明白，這場風花雪月不過是為了騙錢。為了避免更大的損失，他請了律師來辦理自己的離婚。當然，徐賢樂自然不可能放過這顆搖錢樹，一時之間，兩人的婚事被各大媒體爭相報道。
最後的最後，蔣夢麟忍無可忍將徐賢樂告上法庭，並且專門開了記者會來解釋之前被徐賢樂汙衊的種種事情。可惜的是，名聲這種東西，一旦有了汙點，想要去除就很難了。當然，最後的蔣夢麟還是贏了官司，畢竟是佔理一方，可惜還是損失很大。
諸如他分了五十萬給徐賢樂當贍養費，給了她首飾房子等等。金錢的損失倒是其次，心情波動導致健康狀況急劇下滑才是大頭。原本身體健康的蔣夢麟，只活到了78歲便去世，也就是在離婚後不到半年，可見這場失敗的婚姻給他帶來了多大的傷害。
蔣夢麟一輩子事業有成，卻因為幾次衝動，讓自己跌了很大的跟頭。不得不承認，感情的事，最忌諱的就是衝動。
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