梁山一百零八将中，能称得上真好汉的寥寥无几，大多数人的行事作为，本质上与那些贪官污吏并没有什么区别，只有武松才能称得上是真英雄。他武艺高强、爱憎分明、光明磊落、有勇有谋，有自己的一套行为准则，眼里揉不得沙子，正因为如此，最后与大哥宋江分道扬镳。
武松在最落魄的时候遇到了宋江。那时候他因杀了人出逃在外，在柴进庄上一住一年多，柴进只当他是前来的避难的寻常江湖人士，虽然每天好吃好喝地供着，但并未让武松归心，反倒是宋江的几句嘘寒问暖更让武松受用。此时的武松，应该有种士为知己者死之感，临行前拜宋江为义兄。
这时的宋江，还是一个急公好义的郓城小吏，正是江湖威望如日中天的时候，他与武松惺惺相惜，引为知己。二人再次相见，是在孔太公庄上，武松因杀了人，不敢去清风寨，生怕连累了宋江和花荣，而是去了二龙山，临行前对宋江说：“天见可怜，异日不死，受了招安，那时却来寻访哥哥未迟”。
宋江说：“如得朝廷招安，你便可撺掇鲁智深、杨志投降了。”
在去二龙山之前，武松是赞成招安的，他的最大梦想是在朝廷博个封妻荫子，留个青史好名声。武松是个顶天立地的汉子，不会轻易下跪，但是全书中他总共跪了两次，第一次是阳谷县令抬举他做都头，第二次是张都监收他为帐前随从，对于这些给他前途的人，武松是打心底里感激的。
武松到了二龙山，也许是受鲁智深影响，也许是张都监的陷害让他认清了现实，他从招安派渐渐变成了造反派。梁山排座次后，宋江首次公开流露出招安之意，武松第一个翻脸，李逵更是直接掀了桌子，宋江叫嚣要斩了李逵，却不敢朝第一个闹事的武松瞪眼，酒醒后反而主动找武松解释他的一番良苦用心。
梁山全伙招安，被派往征方腊的最前线，众兄弟死的死伤的伤，武松也断了一臂，心灰意冷之下，表示不愿进京受封，只愿在六和寺终老。二人曾两次依依惜别，这回宋江却没有再挽留，只留下冷冰冰的四个字：“任从你心”。
没有什么言语能比“你随便”更伤人的了，武松听完这话，彻底心冷了，从此在六和寺出家，至八十善终。
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