袁世凱家是士族，家裡有錢，用今天的話說，袁世凱其實是一個富二代（富三代），他讀書半吊子，考不上功名，卻可以用手裡的錢，來結交一些朋友。所以他的朋友很多，以至於他將來一步步發達之後，更多的人前來投靠他。
袁世凱見自己實在考不上，便拿著錢去京城跑官，可是京城是大染缸，官場上的人都很實際，他叔父袁保恆活著的時候，別人給他幾分面子，如今他在朝廷沒人，誰還會賣他的帳呢？
所以折騰了幾個月，錢花光了，官沒有撈著。這時候，他遇到了兄弟徐世昌，徐世昌一肚子學問，由於家裡窮，沒有錢進京趕考，多虧袁世凱慷慨解囊，送了些銀子，使他得以啟程。進京後，徐世昌果然大有出息，中舉人，中進士，入翰林院做了天子近臣。
徐世昌雖然和袁世凱是結拜兄弟，又得袁世凱相助，可是他也很實際，知道袁世凱如果留在京城，絕對會不斷騷擾他，於是出了個鬼主意，藉口自己剛入官場，人脈未開，也沒有辦法幫袁世凱跑官為由，“點撥”袁世凱去南京碰碰運氣，並回贈了一些銀兩。
袁世凱為人實誠，還以為這位義兄是真心幫自己，便屁顛屁顛去了南京，那個他熟悉而又陌生的地方。
結果是顯而易見的，南京和北京的情況一樣，袁世凱花了銀子，什麼都撈不著。南京的繁華不亞於北京，勾欄戲院、店鋪酒肆。最令人難忘的，是柳巷深處的煙花之地，江南女子的萬種風情，不同於京城八大胡同的絕豔，吳儂軟語的溫柔，最是令人心醉。袁世凱非常鬱悶，每日借酒消愁，愁悶之下，去了煙花之地尋求解脫。
就這樣，他在煙花之地，居然遇上了一個奇女子。這位姑娘姓沈，藝名賽圓圓（明末清初“秦淮八豔”為陳圓圓、柳如是、馬湘蘭、卞玉京、李香君、董小宛、顧橫波、寇白門），是江蘇崇明人。沈小姐讀過書，琴棋書畫樣樣精通，加之長得漂亮，為該院的頭牌姑娘。袁世凱一見到沈小姐，整個人就暈了。自古以來，煙花之地乃是文人雅士流連的場所，理學大師朱熹一手抱著紅塵女子，一手寫詩，高唱“餓死事小，失節事大”的論調。
作為一個文人，要是沒有去過那種地方，說出去都會被人恥笑。
如果真正去研究那些地方的女子，會發現有些女子的才學，其實並不比那些舉人進士們差到哪裡去，人家也是飽學之人，要不然的話，怎麼跟那些文人雅士們談古論今，有共同語言呢？
自古煙花之地裡面的才女，數得出名字來的也不少，柳如是、薛濤、魚玄機等等。
沈姑娘是場面上的人，一眼就看出袁世凱一表人才、玉樹臨風，絕非平庸之輩，將來一定是個大人物，只是目前時運未到。
夜晚，兩人秉燭而談，從秦始皇聊到漢高祖，從趙匡胤聊到李自成，越談越歡。袁世凱敞開心懷，說出了自己的抱負。沈姑娘對袁世凱越發敬慕起來，不斷勸告和激發袁世凱的鬥志。而袁世凱見眼前這位青樓女子竟然有如此慧眼和見識，這真令他刮目相看，幾天下來，他發覺自己已經深深地愛上了這位江南奇女子。
那年頭，在煙花場所的花銷是很大的，加之袁世凱為了跑官花了不少錢，所以幾天下來，他已經囊中羞澀，再下去，就會被老鴇趕出去了。
幾天下來，沈姑娘覺得袁世凱重情重義，可託付終身，於是，她將自己全部積蓄全部給袁世凱並含著淚說：我一見到你，就知道你將來不是平庸之輩，你按著我這幾天教給你的方法去努力，一定有所改變，你長得虎頭虎腦，眉宇間一股將軍之氣，如果能夠從軍，絕對能夠獲得成功。我已經下定決心，生是你的人死是你的鬼，你今日一走，我就不再接客。只等你將來發達了，再來贖我。我願做牛做馬，服侍你一輩子。
袁世凱聽著不禁流了淚，感激之情溢於言表，當即拉著沈姑娘，就在這房內拜了天地，發誓將來只要發達，一定不負此情。
事實證明，沈姑娘押寶成功，她就是袁世凱的大姨太，也是袁世凱一生中最愛的女人。
有史學家研究，為什麼袁世凱擁有那麼多老婆之後，還是那麼喜歡煙花之地出身的沈姑娘呢？其實原因很簡單，就兩個字：初戀。
都說初戀是美好的，是人的愛情萌發的最初部分，是刻骨銘心的，會終身銘記。不僅是對異性的肉體的追求，而且在更大程度上是人類在精神上親近的需要。
我前面就說過，袁世凱和他的大夫人沒有感情基礎，也缺乏進一步的溝通，所以兩人不存在愛情，維繫著的是一種夫妻名分下的親情。而袁世凱在精神的最低迷時期，遇到了紅顏知己沈姑娘，兩情相悅之下，那種壓抑的情感一下子爆發出來，變成了一座噴發的火山，感情一發不可收拾了。
這位沈姓小女子，宛如袁世凱人生中的一盞航標燈，使他從滔天濁浪中浮出來，振作精神重新走上尋求高官厚祿之路。
袁世凱告別了沈姑娘，來到了北京，他不再像上次那麼傻了，花了一部分錢之後，眼看機會無望，便回了陳州，計劃在家裡讀書，期待來年繼續考試。這期間，他和大夫人於氏相敬如賓，可兩人卻缺乏感情交流（主要是沒有共同語言），於夫人不像沈姑娘那般善解人意，那般溫柔體貼。因此，袁世凱在家中的生活似乎顯得很是乏味。據有些資料記載，袁世凱和於夫人的談話極少，兩人見面就是那麼幾句話“你近來身體可好？”“嗯，挺好的！”“吃飯了沒？”“吃了！”
兩人相對而坐，就再也無話。
因此，他非常思念沈姑娘，只是由於路途遙遠，沒法去。
袁世凱也覺得，再這麼憋下去，會把自己活活憋死，他開始考慮在外闖蕩，再說，南京那邊還有一個等著他去約會的情人呢。當時袁世凱曾作詩《感事》一首以自勉：“眼前龍虎鬥不了，殺氣直上幹雲霄。我欲向天張巨口，一口吞盡胡天驕。”此詩被認為是他少年時代便有了遠大志向。
情人告訴過他，他有將軍之相，最好能夠去從軍。這話他一直記在心中。
就在袁世凱打算出去闖蕩一番的時候，他得到消息，養父的結義兄弟吳長慶，現在混得不錯。當時淮軍將領吳長慶與袁世凱的養父袁保慶“訂兄弟之好”，所以袁世凱打算投奔吳長慶，由於受到京城和南京求官失敗的教訓，袁世凱不敢貿然行事，便寫了一封信去試探。
沒多久，吳長慶回信了，同意袁世凱去投奔他，表示還會重用。
袁世凱接到吳長慶的信之後，立即於1881年10月前往山東登州投奔。
大家來看一看，猛人袁世凱在二十二歲以前，和洪秀全、胡傳（胡適的父親）、康有為一樣，科場失意；屢考不中，都屬於落泊青年。但是他們的長項是結識名士，胸懷抱負。
吳長慶幕府中囊括了張謇、周家祿等名士，袁世凱在他們的指導下砥礪磨練，紈絝之氣逐漸消失，“謙抑自下，頗知向學”，並認為是“有造之士”，於是被破格任命為營務處幫辦。
這營務處負責軍營行政，大概相當於參謀部和教導隊合二為一的機構。
袁世凱深知在這混差事是有難度的，為了立定腳跟，樹立威信，他不僅利用各種機會認真觀察學習，很快掌握了點名、操演、巡更、放哨等各種營規，而且辦事勤快，任勞任怨，小心謹慎，嚴於律己，對河南老家的人也不庇護，執法是毫不徇私。另外，他不是有錢嗎？有錢就辦事，就能結交朋友。他經常自己出錢買酒賣肉，請大家吃喝。而對於那些被他懲罰過的人，也都私底下送點錢過去：“老兄，你違法了法規，我不得不處罰，該打的打，這是為了維護紀律，我也是沒有辦法，請老兄多多諒解。這裡有幾十兩銀子，拿去買點人參鹿茸什麼的，補補身子！”
在當時，當兵的一個月軍餉不過一二兩銀子，有時候還被拖欠。被人打一頓，傷得不重，還有幾十兩拿，這樣的好事，誰不感激他呢？
他是吳長慶的侄子，儘管是結拜之情，可吳長慶器重他，大家都知道的。所以上下都覺得袁世凱為人不錯，沒有人說他的壞話，他的辦事能力和工作態度得到了大家的贊同。
袁世凱雖然一度對科舉厭倦，但他仍不甘心，在吳長慶幕府中繼續讀書，準備功名，他曾在對其三哥袁世廉寫信說：“弟不能博一秀才，死不瞑目”。
1882年的春節，袁世凱成為慶字營外事幫辦（五品銜），去南京辦事。（像吳長慶這樣的手裡掌兵的實權派，對手下官員任免，只要不是太越級，是不需要經過朝廷認可的，事後只需給朝廷去一份摺子，說明原委就行）
都說當兵三年，母豬都勝貂蟬。這話一點都不假。
袁世凱在吳長慶的軍營中當幫辦，軍營的生活是枯燥而煩悶的，已經嚐到了夫妻房事甜頭的他，自然受不了那種乾熬的日子，所以一聽說吳長慶派他去南京，高興得差點跳起來，心中大叫：親愛的，我來了。
袁世凱一到南京，來不及去辦事，就直接去了他朝思暮想的地方，到了那裡，看到老鴇正在罵一個衣著襤褸的下女，那個下女披頭散髮，正吃力地拖地打雜呢！
老鴇罵罵咧咧：老孃養了你好些年，花錢給你吃穿，替你找師傅調教琴棋書畫，原指望從你身上賺點銀子，哪知道自那個矬子（袁世凱的身高並不高）走了之後，也不知道你中了哪門子邪，好好的客人不去招待，寧願幹這粗活。我忍了你一年多，今兒我可說明白了，要是你還不願給老孃賺銀子，老孃只好把你賣了，好歹換幾個銀子，不至於虧本。
袁世凱去那種地方，自然不會穿正裝（朝廷不允許官員出入煙花之地，被查到是要丟職查辦的，但是有官員偷偷去。這一點，同治皇帝已經做了表率）。他穿著一身考究的絲綢短褂，一看就是一個有錢人。
老鴇一看到他，眼睛頓時眯成一條線，扭動腰肢迎了上來：“這位官人，是第一次來呢，還是有相識的姑娘，要不我先讓姑娘領官人上去，如果沒有看中的，我另外再……”
老鴇的話還沒有說完，袁世凱拿出一錠銀子，足有十兩，他說：“我要見賽圓圓！”
一聽這話，老鴇臉上的笑容頓時僵住，去拿銀子的手也停在了半空。還未等老鴇說話，那個正在幹活的邋遢女人抬起頭望著袁世凱，眼中滾下熱淚，哽咽道：“我終於等到你了！”
袁世凱定睛一看，正是他朝思暮想的沈姑娘，想不到一年多沒見，居然變成這副模樣了。他頓時心潮洶湧，上前扶起沈姑娘，轉頭對老鴇吼起來：“還不快帶沈姑娘去洗漱？”
都說女為悅己者容，沈姑娘一見袁世凱來找她，再看袁世凱的裝扮，就明白一定混出頭了，當即急忙在別人的帶領下回房洗漱。等再一次出現在袁世凱面前時，仍是那麼美麗，那麼令人心神盪漾，袁世凱一時間竟看痴了。
袁世凱沒有忘記剛才老鴇說要賣掉沈姑娘，也記起了當初的承諾，他要贖出沈姑娘，正式娶進家門。於是他對老鴇說：“我想替她贖身，多少兩銀子？”
沈姑娘恢復了昔日的容貌，又是一棵搖錢樹，老鴇當然不願放棄，表示不賣。
這時候的袁世凱可不比以前，他是五品銜的朝廷官員，像老鴇這樣的人，是得罪不起的。他把老鴇扯到一邊，亮出了身份，說了不少狠話。那意思很明白：今兒不賣也得賣，不賣也得賣，而且價錢由我出。
他不多說二話，拿出兩張銀票，一張2000兩的，是沈姑娘的贖身錢，另外一張500兩的，是他和沈姑娘住在這裡的吃喝用度。
老鴇見事已至此，也就沒有辦法了，袁世凱若是仗勢，不給一分錢把人直接帶走，她也沒轍，能夠有2000兩的進賬，就已經很不錯。更何況，她也想巴結上袁世凱這棵大樹，指望著這裡的生意紅火，沒人敢來搗亂。
就這樣，袁世凱和他的情人，在這裡過起了兩個人的甜蜜小日子，白天他出去辦事，晚上回來卿卿我我，生活過得不亦快哉。
沈姑娘儘管已經被袁世凱贖身，可是當她得知袁世凱只不過是吳長慶私自任命的五品外事幫辦，認為有些不妥，要想真正混上去，最好還是要獲取功名。也就是我們現在所要求的科班出身，絕對不能是鐵道游擊隊。
袁世凱一聽有道理，他在軍營內那麼努力攻讀課本，也是這麼想的。
1882年（壬午年）正好為鄉試年，袁世凱本欲應舉，但大清藩屬國朝鮮突發事變，改變了袁世凱的人生軌跡。
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