晴雯不仅长得漂亮，更是一人敢说敢作的人，在贾府内无人能比。
袭人和贾宝玉偷试之事，知道的人不少，但是敢骂出口的只有晴雯一个人；薛宝钗三更半夜到贾宝玉的房间，晴雯也敢在外人面前骂出口。晴雯不仅敢说，而且还敢做。怡红院的小丫环坠儿偷了平儿的镯子，晴雯知道后，不仅敢拿簪子扎她,还敢直接将她撵走；查抄大观园，别人乖乖的被查，只有她豁一声将箱里之物全部倒在地上，让查抄之人也觉得脸上无趣。
当然这些表现都不如她和宝玉互换内衣的举动大胆。
《红楼梦》第七十七回，晴雯被王夫人撵出怡红院，贾宝玉前去看她时，晴雯带病将自己的指甲剪掉送给宝玉后，又伸手将贴身穿着的一件旧红绫袄脱下，与宝玉互换内衣。并嘱咐宝玉说：“回去他们看见了要问，不必撒谎，就说是我的。就说是我的。既担了虚名，越性如此，也不过这样了。”
但奇怪的是，无论平时还是在临死之前，晴雯的胆子都这么大，她为何不私下与宝玉偷试，与袭人一样把生米做成熟饭呢？
晴雯不仅长得比别人漂亮，而且深得宝玉的喜欢，两人之间至少有过两次偷试的机会。
第一次发生在《红楼梦》第三十一回，贾宝玉主动让晴雯同自己洗澡。
端午节当天，贾宝玉因给金钏儿之事心中不快，晴雯帮她换衣服时，不小心跌了扇子，他借此发挥，骂晴雯是蠢才。晴雯没客气，反讽他脾气渐大。两人争论之际，袭人出面调和，一时言语不当说出了“都是我们不是”话来，晴雯当即大骂两人鬼鬼祟祟做的丑事，激恼了贾宝玉，口口声声要把晴雯撵出去。袭人为息事宁人，跪下求情之际，林黛玉进屋，化解了难堪。
当天晚上，宝玉从外面喝酒而回，看见晴雯乘凉枕榻上，笑着拉起她问白天生气之事，晴雯闹不过他，笑着说自己不配坐这儿，要回去洗澡。宝玉笑着说：“我才又吃了好些酒，还得洗一洗。你既没有洗，拿了水来咱们两个洗。”
按照情理来说，晴雯白天刚刚得罪宝玉，此时宝玉给她机会，她应该不会推托，更何况晴雯也知道碧痕帮宝玉洗澡用了两三个时辰的往事。宝玉酒后相约，两人借洗澡之机偷试，应该一次绝佳的机会。
但是晴雯拒绝了。毕竟上午她刚刚骂了宝玉和袭人，如果晚上自己和宝玉做了偷试丑事，相当于自己骂自己，连袭人也不如了。
第二次发生在《红楼梦》第五十一回。晴雯被宝玉拉进自己的被子里取暖。
袭人母亲病重回家，晴雯和麝月负责日夜在贾宝玉房里守候。三更半夜之际，贾宝玉要喝茶，麝月起身倒茶，服侍完要后到屋外看月色。晴雯随后穿着短衣，悄悄跟在后边想吓唬她，被风吹到后回屋，贾宝玉让她帮助掖被子，感觉她的手冰冷后，拉她进被窝取暖。
当然书中没有直接写出，而是通过描写巧妙表达出来的。原文如下：
宝玉道：“快进被来渥渥罢。”一语未了，只听咯噔的一声门响，麝月慌慌张张的笑了进来，说道：“吓了我一跳好的……”一面说，一面洗手，又笑道：“晴雯出去我怎么不见？一定是要唬我去了。”宝玉笑道：“这不是他，在这里渥呢！我若不叫的快，可是倒唬一跳。”晴雯笑道：“也不用我唬去，这小蹄子已经自怪自惊的了。”一面说，一面仍回自己被中去了。
晴雯趁麝月在外面进了贾宝玉的被子里，这也是一次两人“偷试”的机会。
当然从时间上来说有可能不够，毕竟麝月出去时间不会太长。其实就算是麝月回屋，如果两人执意要在一起，麝月也会避开。
因为贾府里也有规矩，爷们在未成亲之前，屋里要放两个会侍候。晴雯和袭人一样，都是从贾母身边到宝玉房里的“这种人”，更主要的是袭人已经和宝玉有过偷试之举，晴雯再有此举也不为过。
但是晴雯却没有赖在宝玉被子里，再一次放弃了与宝玉偷试的机会。
晴雯为何敢同宝玉互换内衣却放弃两次偷试机会呢？
一是因为时机不同。晴雯被王夫人撵出怡红院后，自己又有病缠身，她知道自己“横竖不过三五日的光景”，在世时间已经不长，是与贾宝玉亲密接触的最后时机。而在平时，她总以为自己是贾母派给宝玉的，将来是能一辈子守在一起的的人，时间多得是，完全不必要用偷偷摸摸办法来立足。
二是因为晴雯的性格本来如此。晴雯是一个耿直的人，她认准的事情轻易不会改变，但一旦认定之后，便做得非常彻底。她内心存有守着宝玉过一生的想法，向往是干干净净的生活，所以始终不越雷池一步，哪怕有机会与袭人一样，也宁愿放弃；但是当她知道愿望无法实现时，便走上另一个极端，不顾自己死后的名声，既然担了虚名，就不怕把事情闹大，所以执意与宝玉换了内衣，并让他不用撒谎，不用顾忌自己努力呵护过“羽毛”。
三是晴雯的品性与众不同。虽然她出身卑微，但是她有一颗高尚的灵魂，无论是敢骂还是敢作，本质上都是同“恶”和“丑”做斗争。她忿对袭人如此，撵走坠儿如此，拒绝与宝玉偷试更是如此。
时机不同让晴雯的想法不同，性格上的刚烈让她择时而动，品性上的高贵让她洁身自好。所以，晴雯敢在人生最后关头与宝玉互换内衣，而在平时主动放弃与宝玉偷试机会。
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