杜月笙是一个文盲，按理说一个旧上海时代的“流氓”没什么文化，这是一件很正常的事情，没什么大惊小怪。可杜月笙却不一样，他的书法却很在行。专家表示杜月笙是一个被“流氓”耽误的书法家，可见他的书法还是很有点味道，足以令现代所谓的“书法家”汗颜。
杜月笙早年是一个穷人家的孩子，他那时候吃饭都是个问题，更别提读书识字了。他在成年之后，进入到了上海滩，成为了一个“混混”。可是杜月笙是一个不知足的人，他羡慕读书人的气质与风骨，十分想变成一个有文化的“流氓”。所以，杜月笙开始了一个“屌丝逆袭”。
没错，刚开始他确实是一个文盲，可他想成为一个有文化的“流氓”。这就出现了一个很有意思的景象，平日里杀人越货没少干的杜月笙对有文化的读书人倒是很尊敬。国学大师章太炎最开始见杜月笙的时候，对他“恶贯满盈”的名声早有耳闻怕的不行。杜月笙却一反常态，彬彬有礼的出了格。他把章太炎供得高高的，就是帮助人家也不留痕迹。
在这里给大家举一个例子，他在去找章太炎的时候，会在茶杯下边放2000块钱，有了面子还有里子，让章太炎很是受用，章太炎是个国学大师不假，可没钱的日子也难受，没少得到杜月笙的资助。值得一提的是，杜月笙原名杜月生，后头的“笙”字还是章太炎取得，这一下就让杜月笙的名字提高了几个档次。
时间久了，章太炎念在杜月笙是个文盲，就教他读书写字。杜月笙如饥似渴的学习，未过多久已经像个读书人的样子，尤其是书法大有长进。章太炎那就不用说了，一代国学大师，书法也是了得。杜月笙的书法得到了章大师的指点，也是大有长进。我们来看看杜月笙的书法作品，就能看出来他在书法上很在行。
杜月笙的书法，无论是运笔承笔还是结体布局，都有一定的章法可循。下图为杜月笙信札，这一看你根本感觉不到这是上海滩“流氓”的手笔。不得不说，杜月笙的这幅书法作品还是有点书卷气的。实际上，杜月笙不单单练习书法，还不忘充电读书，文化素养已不是早年的文盲杜月笙所能比拟。换言之，跟上章太炎混了一段时间，他已经成功脱盲，成为了一个“文化人”。
不少专家指出，杜月笙是一个被“流氓”耽误的书法家，在笔者看来所言不假。杜月笙有读书的天分，如果不是因为贫穷进入黑道，指不定中国会出现一个“国学大师杜月笙”。然而，杜月笙这个不是书法家的书法家，终究还是被“流氓杜月笙”给耽误了。杜月笙虽然书法很在行，可终究是为了掩人耳目，也有他伪善的一面。杜月笙的书法如同他这个人一样，争议不断令人认不清这究竟是一个什么人。
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