风吹青竹摇162015807

乱世三国时期，涌现出了很多牛人，若从综合实力来看，曹操若排第二的话，没有人敢自称第一。他不仅是一位杰出的政治家、军事家，文学功底也相当了得，智谋方面也非常突出，对内消灭二袁、吕布、刘表、韩遂等割据势力，对外降服南匈奴、乌桓、鲜卑，以强有力的手腕统一了北方。

曹操征战一生，虽然也曾有有过惨败的经历，比如赤壁之战，但这丝毫不影响他的战绩。俗话说，每个人的内心都有非常畏惧的人，就算是一代枭雄曹操也不例外。三国猛将那么多，究竟谁是曹操最害怕的人呢？除了下面的五位，其他人都是浮云。

一、吕布，虽然人品不咋地，但只论个人战斗力的话，乃世人公认的三国第一猛将，甚至被人称为战神，刘关张三兄弟练手，也只能与吕布打个平手，足以看出他究竟有多生猛。公元195年，吕布从刘备手中多得了徐州，这对于曹操来说，无疑是一种巨大的威胁。

曹操曾这么评价吕布：“布，狼子野心，诚难久养，非卿莫能究其情也。”三年后，吕布成为俘虏，曹操本想收为己用，但因刘备的一句话，果断将他缢杀。

二、关羽，被后人尊为“武圣”，自从桃园三结义开始，就一直跟随大哥刘备征战四方。曹操对关羽的才能相当欣赏，一直想把关羽招入麾下，却未能如愿。关羽镇守荆州时，带兵围攻了襄樊，生擒于禁，斩杀了庞德，一时间威震四方，吓得曹操要迁都。

三、出生于西凉的马超，十几岁就跟随父亲马腾征战沙场，有不减吕布之勇。在渭水之战中，马超亲率大军追杀曹操，若不是许褚拼死保护，这次曹操肯定会被马超干掉。经此一战，曹操从心底对马超产生了畏惧，曾如此感叹：“马儿不死，吾无葬地也。”

四、他也是五虎上将之一，刘备称他是浑身是胆赵子龙，曹操对赵云的才能可以说是垂涎三尺了，而两个人之间的交锋就是在长坂坡的战役，前期的刘备势力比较低，面对强大的曹操，根本就不是对手，最后被打散了，而赵云为了找到刘备的家眷，七进七出曹军，在二十万大军中冲杀，最后救出了阿斗，也让曹操见识到了赵云的能力，如果得不到赵云，那曹操肯定对他十分的惧怕，大家说是不是呢？

五、他是东吴的大都督，也就是统领东吴兵马的人，文武全才的人，他灭掉了曹操的百万大军，也就是在赤壁之战的时候，当时曹操带上了百万大军，浩浩荡荡的来到了东吴，准备拿下东吴还有刘备，为了对抗强大的敌人，东吴和西蜀进行联合，并且双方在赤壁对战，而主持这场战役的人就是周瑜，利用火攻的策略，周瑜灭了他百万大军，形成了三分天下的局面，也就是三国演义最巅峰的时刻，自然曹操也是惧怕他。

曹操心狠手辣、手段歹毒，为达目的不择手段，这也是他为何被称为后人枭雄的重要原因。虽然是一代枭雄，杀人无数，但曹操却对五个人没有一点办法，对他们可以说是恨之入骨。

一、杀父仇人张闿。虽然在历史上张闿是一个小人物，但却干了一件足以让曹操气炸肺的事情，那就是杀了曹操的父亲曹嵩。那时候曹操刚有自己的地盘，准备把自己的一家老小接过来。就在曹操的父亲曹嵩路过徐州时，当时的徐州刺史陶谦为了向曹操示好，就派张闿带着部分士兵一路护送，可万万没想到的是，护送的人成为了罪魁祸首，张闿竟然在路上把曹嵩等人全给杀了，而后曹操也是十分气愤，但苦于张闿落草为寇，根本找不到人，此事也只好不了了之了。

二、把他当傻子的刘备。在三国早期的时候，刘备曾经投靠过曹操，在这个期间，刘备不止一次的蒙骗过曹操，在他身边，刘备常常以弱者形象出现，经常表现出胆小、懦弱，让曹操误以为刘备没有大志，正是因为如此，曹操才放松了警惕，后来刘备才会趁机溜掉，并成为了曹操最大的敌人，曹操英明一世，却在刘备这里看走了眼，他又怎么可能不恨刘备？

三、不懂重用他的何进。在曹操发家之前，他曾经在何进手下效力，但因为何进掌握兵权，自己又得不到重用，军事才能白白浪费。除此之外，何进还是一个鲁莽没有计划的人，他并没有将曹操放在眼里，而且一点都不重用，因此曹操对何进也是十分记恨。

四、杀了他多个亲信的张绣。张绣可以说是曹操真正的仇家，因为他不仅仅杀了他的大将典韦，而且还杀了他的长子曹昂。如果没有张绣从中作梗捣鬼，说不定三国的历史都要被重写了，所以说，曹操对张绣也是十分憎恨的，毕竟张绣让他经历了失子之痛。

五、险些要他命的马超。因为衣带诏事件，曹操杀了马超之父马腾，于是，马超率兵造反，这也引发了曹操和马超在潼关大战。马超所率领的西凉军骁勇无比，再加之马超本就武艺超群，于是潼关一战，让曹操有了割须弃袍的丑闻，后来，虽然曹操打败了马超，可依旧没有杀了他。再后来，马超投奔了刘备，成了刘备的五虎上将，曹操就算想杀他也只能是有心无力了。

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一、曹操最怕的五个人：徐荣、吕布、周瑜、马超、周不疑

1.徐荣，西凉军优秀的统帅。诸侯讨董时，徐荣将江东猛虎孙坚打得仓皇逃窜，仅带数十骑溃围而出。和孙坚一起作战的颍川太守李旻被徐荣烹了！曹操进兵到荥阳汴水遭徐荣埋伏，要不是曹洪把自己的战马让给曹操，曹操估计都得把小命搭上！这是曹操人生的第一次遇险！

2.吕布，汉末第一猛将。因为吕布最后被杀了，所以很多人认为吕布有勇无谋，不足为虑，其实并不然。在曹操的前期军事生涯中，吕布绝对是最头疼的，愣是和曹操打了差不多五年，袁绍都没给他那么大的压力！麾下的西凉铁骑战力爆表还不算，又有高顺、张辽这样的骁将。哪怕最后吕布被捉住了，曹操还认为捆老虎绳子得捆紧一点。

3.周瑜，江东美周郎。赤壁之战的一把火彻底把曹操一统天下的美梦给打破！满怀希望的梦想就这么没了，周瑜做得太不厚道了。江东小霸王走了，还有一个美周郎在给自己添堵。

4.马超，疯狂的军阀。连自己父亲的性命都不顾，直接就干曹操。潼关一战，打得曹操仓皇逃窜，要不是许褚、张颌等将拼命护卫，小命都搭上了！有“马超小儿不死的话，我恐怕连葬身的地方都没有了”的感叹。

5.周不疑，和曹冲一样的少年神通。曹冲死后，曹操担心他的聪明才智，无人可制，就派人先把他杀了。曹丕想求情，曹操直接训斥说：他不是你能驾驭的！小小少年就让曹操如此忌惮，也算天下第一人了。

二、曹操最恨得五个人：袁绍、张邈、陶谦、刘备、孙权

1.袁绍，招董卓入京的首谋。少年的曹操还是心向大汉的，袁绍的无脑劝何进招董卓入京，导致了天下大乱，曹操绝对是恨他的。之后诸侯讨董袁绍又不出力，坐看诸侯间相互攻伐导致天下大乱加剧。

2.张邈，曹操最信任的朋友。被人背叛了还不是最糟糕的，但是被自己最信任的人背叛，那么这份仇恨就是一辈子也忘不了的。曹操从小就和张邈是好朋友，哪怕担心自己出事了，也是把家人托付给他。但张邈的背叛引吕布入兖州，差点就把自己的所有给毁了！所以后来曹操就把张邈、张超的家人全部诛杀殆尽！从最要好的朋友到最痛恨的仇人，张邈也是独一份了！

3.陶谦，徐州牧。也不知道吃了什么药，早年就一直勾结袁术、公孙瓒对抗袁绍和曹操。在《武帝纪》里可以找到陶谦多次主动攻击曹操的事例。后来曹操父亲路过徐州又被陶谦部下杀害。杀父之仇更有理由曹操去恨陶谦。

4.刘备，特能隐忍的背叛者。被吕布所逼过不下去，曹操收留了刘备。按说曹操对刘备是很不错的，也给了军权，但是呢刘备不买账。参与衣带诏密谋诛杀曹操就算了，还趁着打完袁术，骗取军权夺了徐州，在官渡之战前给自己捣乱。

5.孙权，最能捣乱的霸主。赤壁之战就把曹操统一天下的美梦给打碎了还不算事！后来把刘备扶持了起来和自己作对，把荆州借给了刘备，给刘备入川的可能。而且曹操和一和刘备打，孙权就在东线捣乱，迫使曹操兵力分散。关键是孙权能屈能伸，就不和你硬碰硬，专门捣乱，欺负曹操水军不给力。

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《三国演义》里曹操最怕的人有，

第一是刘备。刘备与曹操被成为东汉末年的“双子星”。曹操早就看出刘备不是一般的人。在他打败吕布后，不让刘备赴任豫州牧，而是让其随他回了许都。

刘备每日种菜，曹操也不放心，故意青梅煮酒论英雄，对刘备说，天下英雄惟使君与操耳！不过最终还是让刘备逃脱了他的控制。成立蜀汉帝国。

第二是关羽。曹操虽然很喜爱关羽，却在襄樊战役时，被关羽水淹七军，围困曹仁数月，威震华夏。曹操一面派徐晃增援曹仁，一面商议迁都的事情。他担心关羽攻破襄樊，一路经宛城，很快就能杀到许都。可见关羽令其恐惧。

第三是马超。《三国志》记载有，曹公闻之曰:“马儿不死，吾无葬地也”。

潼关之战，马超把曹操杀得割须弃袍，夺船而走。差点命丧潼关。马超的厉害使曹操纠结了好几年。

第四是周瑜。周瑜赤壁一战，使曹操半生的资本一下烧了一半不止。曹操回去后大哭，说“奉孝在孤不致此耳”。曹操还给孙权写信，说赤壁之战是我自己烧的船走的，让周瑜得了个好名声。周瑜不是久居人臣之类的话。很明显，曹操有点害怕周瑜，想离间一下孙权与周瑜的关系。

第五是周不疑。这位周不疑出现的不多，他是荆州零陵人。后来曹操占据荆州，有很多人都投靠了曹操。其中包括王粲。周不疑是跟着舅舅刘先投靠曹操的。

当时周不疑与曹冲都被称为神童，周不疑甚至在曹操攻打乌恒柳城时，献计给曹操，使其大胜。曹操十分称奇？曹冲去世后，曹操深感周不疑的才华无人比拟。恐将来他的儿子们都不能驾驭，于是派人将周不疑给暗杀了。

曹操最恨的人。

第一肯定是他的杀父仇人张闿。

第二是刘备。曹操其实对刘备是很不错的。给他谋官职，左将军，“皇叔”，还时常请他喝酒。最了解最懂得刘备的人是曹操，可是刘备最终弃他而去。甚至还将自己的想法告诉了袁绍。曹操认为刘备对他是背叛，他认为刘备是他的朋友。据王粲的《英雄记》里说，曹操当时恨得咬牙切齿，嘴里流血。

第三是张绣。曹操在宛城纳了张绣的婶子。张绣夜袭曹操。使曹操失去长子曹昂，大将典韦，侄儿曹安民，自己也受了伤。这次失败损失重大。不过，张绣后来投降了他，他还是很高兴。

第四是张邈。张邈也是曹操早期的朋友，最早与袁绍一起在何进手下。曹操与张邈交好，甚至第一次讨伐徐州时，他交代家人有事去找张邈，可见关系相当好。可是后来张邈与陈宫，吕布一起反了自己，发起了兖州之变，曹操痛恨张邈的背叛。

第五是何进。何进是大将军，袁绍曹操都是其手下。但曹操不被何进看好。曹操更是看不起何进，何进是杀羊的出身，由姐姐当上皇后才上位的。曹操认为何进愚蠢的把董卓招进京，是东汉王朝更是顷废了。“沐猴而冠带，智小而谋疆”就是曹操恨何进的意思。

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以下纯属个人所见，以三国演义为依据，不涉及真实历史。

最怕的五人:

1.马超，曾经吓得曹老板割须断袍

2.吕布，吕布是个猛人，濮阳一战中曹老板也是被打的落荒而逃，要不是运气好，天黑没被认出来，估计老命就交代了

3.张飞，当阳桥一声喝，吓退曹军数十万，曹老板更是惊魂未定，拔马扭头就跑。

4.关二爷，一颗死人头，但凭那双眼神，尚且吓得曹老板惊慌失措

5.卞氏夫人，吾疑曹老板惧内也，按说卞氏应该是本身挺有姿色的，不过古代女性容颜老的更快，在曹老板征张绣，讨袁氏兄弟时，应该年纪也大了吧，但咱们风流好色的曹老板可没有废弃这位卞夫人，直到临终时，卞氏依然地位很高

最恨的五人:

1.刘备，此人在和曹老板一起灭了吕布后，一同回了许昌，后来还骗走曹老板5万兵马，然后把曹老板辛苦从吕布手机夺的徐州也有抢了回去，还顺便把曹老板留守徐州的亲信车胄给斩了。而后就像打不死的小强，曹老板南下一路狂追还是没逮到刘备，你说这气人不，还在赤壁被孙刘联军给打了个元气大伤，仓皇而逃，华容道还一路被一连吓了三次。

2.吕布，曹老板长得又黑又矮，偏这吕布是又高又大，人中吕布，貂蝉的美貌不信曹老板没动心过，不过却被吕布给占有着，儿女情长暂按不说，吕布这小子趁着曹老板为父报仇攻打徐州时，偷袭了曹老板的后方大本营兖州，逼得曹老板不得不同意卖刘备面子陶谦讲和。

3.左慈，曹老板被左慈耍的团团转，却又偏偏拿他没办法，毕竟老神仙，看的见打不着，就问你气不气恨不恨

4.曹丕，这个儿子总是看着不顺眼，估计曹老板这个大色狼在冀州却被儿子曹丕捷足先登了甄姬，耿耿于怀[呲牙]。

5.张绣，宛城时本来和张绣婶婶温存着，却被张绣起兵打扰，还损失了侄子还有长子曹昂，以及帐下第一猛将兼保镖典韦，千军易得一将难求，这对于曹老板的伤痛不比失去美女低

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第一名：刘备 　　虽然刘备刚开始的时候实力很弱，不能对曹操产生威胁，但曹操一直就看出刘备胸怀大志，不止等闲之辈。曹操还曾说过，纵观整个天下，只有他和刘备才称得上英雄，一直把刘备当成最大的竞争对手，比孙权还可怕。

第二名：马超 　　作为西凉牛人马超，曾让曹操割须弃袍，狼狈逃跑。惊魂稍定的曹操曾说过：“马儿不死，我无葬身之地。”可见马超那一次把枭雄曹操吓的不轻。

第三名：诸葛亮 　　自从诸葛孔明出山后，先是建议刘备联吴抗曹三分天下，接着玩了一招火烧新野，又协助周公瑾火烧赤壁，曹操简直被诸葛亮玩弄于手掌之中，曹操怕诸葛亮也是情理之中。

第四名：周瑜 　　历史上的周瑜，并不像《三国演义》里的那样，他文武双全，胸襟广阔，而且是绝对的主战派。在赤壁大战之前，吴国很多大臣都有投降的念头，而且很多人都私下给曹操通信，连孙权都有点动摇，唯独周瑜要坚决与曹操大军决一死战。联合蜀国，在赤壁大战中差点把曹操烧死，留下了不可抹去的心理阴影。

撩影奇谭

笑谈君的观点，曹操最怕的五个人：孙策、关羽、周瑜、吕布、马超；曹操最恨的五个人：刘备、蒋干、杨修、张绣、张闿。

曹操最怕的五个人

1. 孙策，让曹操刮目相看的男人。煮酒论英雄时，曹操评价孙策是“藉父之名，非英雄也”，但是后来孙策以闪电般的速度平定了江东，曹操开始感叹“狮儿难于争锋！”，开始用怀柔的态度来对待孙策。曹操和袁绍官渡对峙时，孙策起兵想要偷袭许昌，让曹军上上下下都很害怕，最后还是郭嘉的“神预言”，孙策死于刺客之手，这才解除了这场危机。

2. 关羽，打得曹操差点迁都的男人。曹操对关羽是又敬又怕，在众将面前，毫不掩饰对关羽的敬重，关羽斩杀颜良、文丑，有如天人，曹营众将对关羽也是服气，除了蔡阳。关云长水淹七军后，曹操一度想要迁都避让关羽的锋芒，曹操主动认怂的情况还是比较少见的。

3. 周瑜，打破曹操一统天下美梦的男人。作为江东初代大都督，周瑜雅量高致，文武双全，如同守护神一般护佑江东，以绝对劣势的兵力，谈笑间，将八十三万曹军烧了个七零八落。

4. 吕布，差点干掉曹操的男人。在曹操讨伐陶谦时，吕布袭击兖州，差点让曹操无家可归。曹操和吕布的几场战斗，都差点丢了性命，最严重的一次是在濮阳城中，熊熊大火，曹操和吕布打了个照面，曹操以手掩面，纵马飞奔，吕布一时间没看出来，还用画戟敲曹操的头盔，问曹操在哪？曹操胡乱一指，摆脱了吕布，但是曹操也落下了头疼的病根。

5. 马超，杀得曹操割须弃袍的男人。曹操平定河北之后，就已经是天下第一大诸侯了，兵多将勇，在这种情况下，马超还能杀得曹操割须弃袍，真是难得的勇将！

曹操最恨的五个人

1. 刘备。曹操待刘备有如兄弟，他拒绝了荀彧、程昱杀掉刘备的意见。但是刘备并不感激曹操，在曹操眼皮底下就敢搞衣带诏，后来还袭杀车胄，先后帮着袁绍、刘表来对抗曹操，汉中之战更是把曹操打得元气大伤，可以说，曹操一时的纵容，给自己造就了最棘手的对手。

2. 蒋干。蒋干乃赤壁之战第一功臣！蒋干盗书，让曹操误杀了蔡瑁、张允，导致水军无人训练。后来蒋干再次过江，再次中计，引来了凤雏庞统，给曹操来了个连环计，骗曹操把战船都连到一起，结果被火攻时散都散不开。

3. 杨修。杨修参与了曹操的世子之争，并且偏向曹植，这是曹操的大忌。杨修恃才傲物，喜欢耍小聪明，屡屡在曹操面前展现他过人的智慧，他这么一显摆，显得曹操很不聪明的样子，曹操于是找茬杀掉了杨修。

4. 张绣。张绣杀了曹操的爱将典韦、长子曹昂、侄子曹安民，射杀曹操的大宛马，但是吧，这事儿毕竟是曹操无礼在先，他非要纳人家的婶婶，那张绣能不揍你？所以曹操还不好意思给儿子报仇。

5. 张闿。杀父之仇，不共戴天。

历史都付笑谈中

曹操一生，惧怕三人，痛恨两人。

曹操的大半生都是再军旅中度过的，其中不乏有十分危急的情况。但是曹操被吕布追打得反指他人而逃，被马超打得弃袍割须，都没有十分惧怕，他反而能定下计策，最终反败为胜。曹操真正惧怕的，是和他一样的雄霸一方的诸侯。

“天下英雄谁敌手？曹刘！”

在小说《三国演义》里面有一回叫做“青梅煮酒论英雄”，写曹操和刘备煮酒赏梅，遍论天下英雄，刘备列举了天下诸侯，曹操却对他说：“天下英雄，只有我和你两个。”

后来曹操听说刘备占领了荆州，不由得大惊失色，手下人很奇怪，问他是什么原因，他说：“刘备一生未得志，现在正是龙入大海！”

“狮儿不可与争锋”

“孙策以天下三分，众才一旅”，庾信在《哀江南赋》的自序中写道。孙策自他父亲死后，拿着一块传国玉玺和袁术交换了三千人的军队，就是凭着这支军队，他开创了东吴的基业。

孙策作战有勇有谋，素有“小霸王”的称号，所以曹操在听说孙策的战绩时，也不由得感叹道：“狮儿不可与争锋。”可见他对孙策是有些惧意的。

“生子当如孙仲谋”

孙策死后，他的弟弟孙权接任，孙权虽然在军事上的才能不佳，但是治国理政却很有一套，不仅任用贤才，还把东吴治理得井井有条。

所以曹操在与孙权的军队对垒的时候，不由得感叹道：“生子当如孙仲谋！”他自觉打下去没有什么好处，于是班师回朝。

“张绣剚刃爱子，魏君待之若旧。”邱迟的《与陈伯之书》有这样一个典故，说的是曹操原谅了张绣的杀子之仇。实际上，曹操有雄才大略，也十分有容人之量。但他有时候也极度狭隘，确实恨过两个人。

杀父之仇

陶谦希望结交曹操，便礼待他的父亲曹嵩，没想到派曾经的黄巾军张凯去互送他，却害了曹嵩的性命。曹操闻讯十分悲愤，于是大举兴兵讨伐陶谦。

屡犯大忌

曹操十分虚伪，有许多忌讳的地方。但杨修却故作聪明，屡次揣摩中曹操的心思，还当众说出来。后来曹操对曹植失去了信任，也便找个理由把杨修给杀了。

参考《三国志》《三国演义》等

文海星岗

曹操的一生，在不同的时期（青年、中年、晚年），因其政治态度和境遇地位的不同，所惧怕和愤恨的人也不尽相同。按照这条时间线，排列顺序如下：

所恨之人：宦官（张让、蹇硕等）、董卓、陶谦、张绣、马超

所怕之人：董卓、刘备、孙权、马超、司马懿

回答这个问题，我们按照曹操成长的时间线来分析，更能看出曹操随着地位的改变，政治态度也在改变。

青年时期

青年时期的曹操，意气风发、文武双全，只想脱离宦官家室背景的影响，面对东汉末年朝堂上的乌烟瘴气、百姓生活的疾苦境况，曹操此时一心只想挽大势于水火，做一个汉室忠臣。

在此时，与他理想相悖的阶层，就是宦官集团，他们通过皇帝的信任，制造“党锢之祸”迫害清流士大夫集团，所以曹操作为当时的“愤青”，最痛恨的就是这些宦官，最有代表性的就是张让、蹇硕等。

曹操对宦官集团的敌对态度，也可以从其所做之事，看得很清晰明白：

曹操上任洛阳北部尉，用五色棒当街处死了大宦官蹇硕的叔父。之后，曹操因堂妹夫宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。

两年后，被朝廷重新启用为议郎，多次上书进谏：奸邪之徒（宦官集团）满朝，而忠良之人却得不到重用。

但汉灵帝被蒙蔽，根本不会采纳他的建议。东汉朝政日益腐败，曹操知道无法匡正汉室，此时想挽救汉室大夏将倾的心态就逐渐开始改变。

大将军何进被杀，宦官乱朝达到顶点，也走向覆灭。董卓借乱进京，他残杀幼帝、左右群臣，控制了整个朝堂。

曹操此时，已经被任命为西园八校尉中的典军校尉，因不满董卓把持朝政，毒死幼帝母子，借献“七星宝刀”的机会，想趁机刺杀董卓。（三国演义故事，真实历史未记载）但未成功，他逃出洛阳后，立即组织了反董联军讨伐董卓。

曹操青年时期，一腔热血，敢爱敢恨，所恨之人是祸乱朝堂、把持朝政的宦官张让等人，以及权倾朝野、狼子野心的董卓；因其有宦官背景，宦官他不怕，但董卓是他所面对的第一个不按常理出牌之人，掌权后废杀皇帝、随意处置群臣，这一点让曹操十分忌惮，因此刺杀未成功，怕被董卓清算，赶紧逃离了洛阳。

中年时期

曹操反董成功，成为一方诸侯，汉室衰微，军阀混战。

本来要将父亲接到自己身边享福时，路过徐州境内，却被陶谦部将谋财害命。曹操震怒，尽起所有兵马进攻徐州，沿路烧杀抢掠、毁城灭地，把对陶谦所有的仇恨都加于敢于抵抗之人，以及无辜百姓身上，可见他对陶谦的恨有多深。

在挟天子以令诸侯之后，大势已成，但在与袁绍官渡大战前，征伐宛城张绣时，吃了一个大亏，因自己的喜好侮辱了张绣的寡婶，被张绣连夜偷营，损失了手下大将典韦、儿子曹昂和一众精锐护军，这成为曹操一生之痛。

曹操枭雄性格，虽然之后表面宽宏大量接受了张绣的二次投诚，但之后对他的报复也在之后展开，张绣被曹丕逼死（有争议），他的儿子也因谋反罪牵连被诛杀。以上这些，可以反映出曹操对张绣的恨，毕竟杀子之仇，白发人送黑发人不是那么容易放下的。

曹操打败了袁绍，初步统一了北方，亲率“80万”大军进逼江东，刘备和孙权联手火烧赤壁战胜曹军，断绝了曹操短时间内一统天下的美梦，因此曹操对于刘备势力和孙权势力是非常忌惮的，这种生死大敌，曹操也会怕。（当然这种怕，是对相同等级敌人的尊敬更恰当一些）

在三国演义中，有两句话这也证明了此点：

• 1、曹操评价刘备“天下英雄，唯使君与操耳”。

• 2、曹操评价孙权“生子当如孙仲谋”。

增上所述，中年时期，曹操所恨之人多是家恨私仇，如：陶谦、张绣等，所怕之人是争夺天下的竞争对手刘备和孙权所代表的整个势力。

晚年时期

曹操赤壁战败后，开始巩固后方的统治，此时的不稳定因素，只剩下马超、韩遂所处的凉州各处军阀。

名义上是接受朝廷的任命和旨意，实际上在自己控制的地盘中就是土皇帝。曹操在征伐张鲁之前，对凉州各军阀发起了清剿。

马超等不甘丧失辛苦得来的基业，联合起来发动叛乱，在与曹操的大战中数次差点至曹操于死地，《三国演义》中形容曹操“割须弃袍”狼狈不堪，对于马超是既恨且怕!

怕不多说了，好几次处于生死边缘，侥幸击败马超、韩遂联军。恨是真的用“咬牙切齿”来形容都不为过，在胜利之时，诛杀了马超三族共计二百余口。

曹操晚年时，看到天下三足鼎立之势已成，短期内不可能有统一的希望，转而开始治理内政、休养生息，以待时机。在这期间，因为身体老弱，便开始大力的培养接班人和辅佐储君之臣。

在最终定下曹丕为世子后，曹操对于曹丕亲近和重用司马懿很不满，因为他觉得司马懿“鹰视狼顾”有不臣之人，且晚上做梦经常梦到三马同食一槽，就对司马懿更加厌恶，再三叮嘱曹丕提防司马懿，可是曹丕始终没有听进去。

曹操晚年担心的唯有司马懿，但司马懿在当时伪装的很好，勤勤恳恳，任劳任怨，又有世家大族的身世，曹操也不能无缘无故的处死他，只能把这种担心和后怕带进了坟墓里。

以上，就是根据曹操生平所总经的在不同时期和地位时，最恨和最怕的五个人。当然，还有一些人也是曹操所恨所怕之人，因为影响不如前五人大，所以没有重点说明，比如：吕布、高顺、关羽、赵云、边让、孔融、杨修、华佗等。

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《三国演义》中曹操就没有最怕的人，曹操是伟大的军事家、思想家、政治家等，非要选出五个曹操有点畏惧的人：董卓、吕布、孙权、诸葛亮、刘备。

曹操刺杀董卓不成吓的偷偷的跑了，逃跑的路上被官府逮着险些被杀，吕布当时兵强马壮武艺又好，曹操当时羽翼未丰兵马还没有拉起来，不敢给这二人抗衡，所以有点畏惧这二人。

曹操曾经说过：有儿当如孙仲谋，可见曹操对孙权的看法不是一般。诸葛亮足智多谋运筹帷幄多次打败曹操，刘备扬言光复汉室铲除曹魏又有诸葛亮辅佐。所以对此三人也有点畏惧感。

至于曹操最恨的人不止五个，现在就说五个吧：庞统、周瑜、黄盖、关羽、司马懿。赤壁之战庞统给曹操出的臊主意，用铁索把战船连起来，周瑜打黄盖一个愿打一个愿挨，黄盖假投降把火种投向了曹操的战船，周瑜一把火把曹操精心打造的战船给烧了，曹操不恨这三人都不行。关羽战败被曹操俘虏，曹操好吃好喝伺候着还封将拜侯，关羽听说大哥刘备在河北袁绍处他过五关斩六将，杀了曹操六员大将去找大哥刘备，你说曹操恨不。曹操在位时就处处提防着司马懿，后来司马懿密谋杀了曹爽篡夺了曹魏的权位，使曹魏的政权掌握在司马家的手中，司马懿的后代又篡夺了魏国的皇位，曹操死了也恨死了司马懿。

以上是个人看法，你是什么看法呢？

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曹操征战一生，虽然也曾有有过惨败的经历，比如赤壁之战，但这丝毫不影响他的战绩。俗话说，每个人的内心都有非常畏惧的人，就算是一代枭雄曹操也不例外。三国猛将那么多，究竟谁是曹操最害怕的人呢？除了下面的五位，其他人都是浮云。

一、战神吕布

吕布，虽然人品不咋地，但只论个人战斗力的话，乃世人公认的三国第一猛将，甚至被人称为战神，刘关张三兄弟练手，也只能与吕布打个平手，足以看出他究竟有多生猛。公元195年，吕布从刘备手中多得了徐州，这对于曹操来说，无疑是一种巨大的威胁。

曹操曾这么评价吕布：“布，狼子野心，诚难久养，非卿莫能究其情也。”三年后，吕布成为俘虏，曹操本想收为己用，但因刘备的一句话，果断将他缢杀。

二、小霸王孙策

孙策，汉末三国群雄之一，因作战勇猛获得了“小霸王”的称号。十六岁的时候，父亲孙坚被黄祖射杀，他为了给父亲报仇，暂时投靠了袁术。随着实力的增强，孙策开始单干，只用了短短几年的时间，就统一了江东之地。正当他准备北上与曹操开战时，却被刺客所伤，不久后就去世了，年仅26岁。曹操对孙策甚是畏惧，曾这样说过：“猘儿，谓难与争锋。”

三、武圣关羽

关羽，被后人尊为“武圣”，自从桃园三结义开始，就一直跟随大哥刘备征战四方。曹操对关羽的才能相当欣赏，一直想把关羽招入麾下，却未能如愿。关羽镇守荆州时，带兵围攻了襄樊，生擒于禁，斩杀了庞德，一时间威震四方，吓得曹操要迁都。

四、万人敌张飞

身为蜀汉五虎上将之一的张飞，天不怕地不怕，除了大哥刘备和二哥关羽外，其他人压根就入不了他的法眼。因战斗力强悍，赢得了万人敌的称号，曹操一直对他相当畏惧。刘备长坂坡败退时，张飞带着20几个人断后，曹操数万大军都不敢靠近，一嗓子把曹操的侄子夏侯杰活活吓死。

五、西凉马超

出生于西凉的马超，十几岁就跟随父亲马腾征战沙场，有不减吕布之勇。在渭水之战中，马超亲率大军追杀曹操，若不是许褚拼死保护，这次曹操肯定会被马超干掉。经此一战，曹操从心底对马超产生了畏惧，曾如此感叹：“马儿不死，吾无葬地也。”

后来，马超在潼关之战中被曹操打败，转而投靠了张鲁，之后又投奔了刘备，成为蜀汉的开国名将，同时也是蜀汉五虎上将之一，与关羽、赵云等人齐名。在这五人当中，你认为曹操最怕的人是谁呢？或者有没有那个猛将，比他们五人更让曹操畏惧？

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