月音吐槽
在小說
《水滸傳》中，有各種各樣的好漢，在前期，他們劫富濟貧，除暴安良，但隨著宋江入主樑山，把聚義廳改為忠義堂，整個梁山的發展方向也開始向北宋統治者靠攏。終於，在宋江的領導下，梁山好漢向政府投降，成為北宋政府手裡利用的一把好刀，梁山好漢手中的武器也開始揮向同為起義者的其他勢力。
(梁山108位好漢)
在招安之後，梁山好漢實際上消除了很多勢力，從征討遼國，到蕩平田虎，活捉王慶，直到最後平定方臘，梁山好漢歸來者只剩下二十七人，即使如此，宋廷的奸臣們也沒有放過他們，隨著宋江，盧俊義分別被毒死，一場轟轟烈烈的農民起義徹底失敗。
而這些好漢們，他們中有哪些人結局比較悲慘呢？下面說幾個例子，希望可以幫助到大家。
一.最意外的結局
在梁山好漢裡，有一個好漢陣亡的最意外，他是梁山最後上山的幾位好漢之一，原東昌府的副將——中箭虎丁得孫。
(“中箭虎”丁得孫劇照)
這丁得孫長得是凶神惡煞，書中記載，丁得孫“面頰連項都有疤痕”，因此得了個“中箭虎”的名號，在上梁山後，實力平平，繼續做張清的副手，在隨盧俊義攻打昱嶺關時，丁得孫在山間走著走著，不小心被山上的毒蛇咬到了腳，以至於毒氣攻心，不治身亡！如此去世也堪稱最意外的結局啊！
二.最“作死”的結局
今天咱們有句話叫“不作死就不會死”，在梁山好漢中間，就有這麼一位，自己把自己“作”沒了的，他就是——“雙槍將”董平！
(“雙槍將”董平劇照)
董平作為梁山五虎大將之一，可以說實力是毋庸置疑的，在位梁山攻打東昌府時，面對暗器高手張清，梁山十四個好漢都敵不過張清的一顆石子，唯有董平連續擋住兩顆，後來光顧著防石子了被張清唬住了，一顆石子擦耳根過去了。後期在南征北戰過程中也是立功無數，最後卻自己把自己“作”沒了。
話說盧俊義帶兵攻打獨松關，董平剛剛叫陣就被關上火炮打傷了左臂，既然受傷了您就老實歇著唄，傷好了再報仇也不遲啊，可董平不，他就是咽不下這口氣，私自去報仇，還拉上好兄弟張清，結果這“雙槍將”缺了一杆槍確實實力大減，敗下陣來，回過頭一看張清的槍卡在了松樹上拔不下來，結果在拔槍的時候被人殺了(這也是挺無奈的，您武器沒了還有暗器啊，就張清的暗器一般人近的了他身嗎？只能說是被作者強行寫沒的)，董平想要幫忙，結果被人從背後偷襲，就這麼沒了。
三.最“坑”的結局
在梁山好漢裡呀，有這麼一些人，明明是個坑，你還往裡跳，只能說智商不在線上，下面說的這好漢就是最“坑”的一位，他是誰呢？他就是“赤發鬼”劉唐。
(“赤發鬼”劉唐劇照)
說劉唐“坑”啊也不是沒有道理的，從他一出場就“坑”的不行，想找晁蓋一塊打劫結果被雷橫給抓了，人家晁蓋為了救你白白送了十兩銀子給雷橫，結果劉唐非想搶回來，差點把晁蓋給坑了 。後來打東昌府，兩軍對壘一般都是馬軍先上，可劉唐一個步兵頭領非得充好漢上去，結果成為張清打敗的十五個好漢裡唯一一個被活捉的。
而劉唐的這一特點也延續到了最後，在宋江攻打杭州時，石寶不敵退回杭州，劉唐立功心切騎著馬就衝進了杭州的城門，可他沒想到杭州城有兩道門，結果在通過第二道門時對方剛好放閘門，劉唐就這麼連人帶馬的被壓成兩半，活生生把自己“坑”沒了。
四.最悲慘的結局
前面幾位呢，他們落得這麼個結局都是有個人原因的，而下面這位呢，堪稱是梁山好漢裡最慘的一個，他在梁山好漢裡並不起眼，卻落得最悲慘的結局，他就是——“井木豻”郝思文。
(“井木豻”郝思文劇照)
郝思文是“大刀”關勝的好朋友，因為母親懷他的時候能到二十八星宿中的“井木豻星”，所以就得了這麼個綽號。後來“醜郡馬”宣贊來找關勝攻打梁山，郝思文作為副將一起去了，結果被活捉，也成為梁山好漢中的一員。
後來征討方臘時到了杭州，郝思文與徐寧一塊帶小股部隊在北門偵查，沒想到卻遇到大批敵人，兩人奮力突圍，郝思文因為武功一般先被活捉，徐寧為了救他，也中了毒箭，雖然拼死回到營地，卻因為安道全被留在京城，沒有良醫而毒發身亡。而郝思文被捉進杭州，面對敵人威武不屈，最終被方臘的太子方天定千刀萬剮，首級掛在旗杆上示眾。
雖然郝思文實力一般，但是他面對敵人不屈不撓，卻遭遇了最殘酷的刑罰，可以稱得上是最慘的結局了。
當然，水滸好漢中的結局各有不同，比較悲慘的比如有死前還拉李逵墊背的宋江等，在這裡呢就不一一贅述了，希望我的回答對大家有所幫助，謝謝！
相城歷史小學生
牛哥認為，梁山好漢中死得最慘的，當然是宋江了。“慘”的標準，主要體現在心靈的痛苦程度上。宋江死得最痛苦——身體痛苦，心臟痛苦，良心痛苦——慘得無以復加，因此也就是最慘。牛哥有下述三條理由:
一、宋江處心積慮，招安報國，最後卻慘遭毒害。主觀願望與客觀現實反差之大，讓宋江倍感痛苦絕望，慘的程度是常人難以體驗出的。
生逢北宋後期的亂世，宋江一直有遠大的抱負，要為朝廷效力，恢復國家安定統一，贏得光宗耀祖，封妻廕子。為此，他不遺餘力地奔波於家園與江湖、官場與戰場之間。經過艱苦努力，他終於如願坐上梁山泊頭把交椅。菊花之會上，他唱出心曲:“望天王降詔，早招安，心方足。”不想，卻招來李逵、武松等人的反對。後經他百般努力，歷盡千難萬險，才修正了晁蓋的政策，成功地將一支農民反抗隊伍轉變為官軍，進而使之成了朝廷的鷹犬。此後，這支隊伍徵遼國，打方臘，為宋徽宗解除內憂外患，立下了汗馬功勞。可是，正偏將佐損失了59員，眾好漢落得個悽慘的結局。眼看著他實現了人生宏願，在楚州安撫使任上，領受了朝廷御酒——榮耀至極之時，卻中毒身亡。可以想像，飲罷毒酒後的宋江最痛苦:他發現自己中了奸臣之計，畢生的理想化為泡影，一切重歸虛無。這是讓宋江最不願面對、最不能忍受的——這種情況下死去，對宋江而言是最慘的。
二、宋江飲的是毒酒，慢慢死掉，備受煎熬，死的過程讓人看來最痛苦，最難以忍受的。
此前，梁山好漢的命運多是以戰死方式而告終的，來得快，來得壯烈，而被奸臣毒死則是更痛苦、更慘的。然而，同樣是飲毒酒而死，盧俊義與宋江的死也不是一樣的:盧俊義是喝了皇上面賜御酒後，中了高俅放入的水銀之毒，當夜酒醉墜水而亡的，吃的是快藥，受折磨的時間也相對短一些；宋江則不然，高俅給他下的是慢藥。喝下御酒後不久，他就感到肚腹疼痛，於是，很快他就明白，自己中了奸計，慘死的結局無法擺脫了。因為是慢藥，他要忍受著藥力一天強於一天，身體一天壞於一天的痛苦。越往以後，他就越覺得萬箭穿心，欲死不得。在神志清醒的情況下，他承受刀絞般的苦痛，面色死灰，身體沉重，欲言不能，欲動不能，慢慢地死掉——你想想，宋江死時的那種情形真是最慘的。
三、宋江不僅自己死了，還拐帶著李逵、吳用、花榮等兄弟陪著自己一起去死。如此卑鄙，宋江的良心受譴責，由此帶來的痛苦無以舒解，因此他死得最慘。
宋江確認自己飲了毒酒，來日不多，不是想著抓緊時間，向奸臣復仇，而是想著如何保全自己一世的清名忠義。於是，他昧著良知，做了最後兩件大事。首先，他想起了潤州都統制李逵，怕後者聽到宋江死訊而起兵，於是，派人星夜去潤州喚來李逵。二人痛飲半酣之時，宋江告訴李逵實情:奸賊用毒酒害我，我把剩餘毒酒給你喝，就怕你再起義兵，壞了我的名聲。此時，李逵再做任何反應都是徒勞的了，一位叱吒風雲的梁山好漢就這樣被宋江害死了。
接著，他又分別託夢給吳用和花榮，讓他們來蓼兒窪來看視一番。兩人接踵而至，到了宋江墓前。為報兄弟之恩，他們選擇了結伴自縊，也算了卻了宋江心腹之患。這二人好生了得，前者足智多謀，足以策動千軍萬馬對抗朝廷；後者英勇豪邁，有萬夫不當之勇，也是個領袖級人物——若有個後宋江時代，他們沒準兒又攪翻了大宋半壁河山。既然二人的存在有那麼大的危險性和不確定性，宋江一不做二不休，假借兄弟情義，輕而易舉地替朝廷消除了反抗的隱患，心腸多麼陰險毒辣，他給梁山好漢帶來的結局是多麼悲慘的，他所承受的道德譴責又是多麼強烈的，他的死又加上了這一“慘”。
懿頭牛
梁山好漢死得最慘的有：一，鄭天壽被磨扇打死。
二，郝思文被方天定剮碎。
三，張順在湧金門，城上踏弩硬弓、苦竹槍、鵝卵石，一起都打下來。張順死在亂箭之中。
四，劉唐被杭州城的門閘壓死。
五，單廷圭、魏定國陷入泥坑，被方臘的王尚書的人馬亂槍、亂箭殺死、射死。
梁山好漢傷亡都是在徵方臘的時候，好好的活蹦亂跳的人突然就戰死，都死得慘，但最慘的應該是這六個人。
牡丹梅花鑫森淼
梁山好漢中死得最慘的是誰？那就是八臂那吒項充。
項充，沛縣人是梁山第六十四條好漢，梁山步軍將校第三名。背插二十四把飛刀，人稱“八臂哪吒”。
原先和樊瑞、李袞結夥在徐州芒碭山佔山為王。梁山人馬攻打芒碭山時，公孫勝用法術破樊瑞的妖法，活捉了項充，項充就歸降了梁山泊。歸順梁山後與李逵、李袞、鮑旭成為一個戰鬥小組，李袞項充兩人在前，李逵居中，包旭斷後，征討方臘時，為給韓濤、彭玘報仇，四人殺入高可立、張近仁陣中，殺得【一千馬步軍，退入城去】，【也殺了三四百人】，以至於自己的五百軍兵【依原一字擺開】，那裡敢輕動?本是也要來混戰，怕黑旋風不分皂白，見的便砍，因此不敢近前。戰鬥力可見一斑。
在征討方臘時，項充也是非常勇猛，在攻打潤州時，項充與李俊潛入城內，與宋軍裡應外合攻下了潤州，擒下了潤州守將和童。睦州之戰，這是項充最慘的一次，也是他最後一戰。
當時項充與李逵，李袞三人一同追趕鄭彪，不過這三個人卻犯了輕敵冒進的大忌，三個人不認識鄭彪走的小路卻仍然追趕，結果中了方臘軍的埋伏，後路被截斷了，項充是最慘的，他被繩索絆倒，還沒來及站起來就被敵軍剁成了肉醬，堪稱是梁山好漢中死的最慘的一個英雄。
項充雖然出場不多，但他那飛刀標槍盾牌的形象卻深入人心，作戰時各種武器一起使用，人雖勇猛無敵，但是命運卻不好，讓人可惜。
時小墨ZYT
《水滸傳》梁山108將大聚義後，一時叱吒江湖，從橫天下，風頭無量。後來，接受朝廷招安，在征討方臘勢力的過程中卻損失慘重，108將裡面活著回來的沒有幾個，可見戰爭的殘酷。那些戰死沙場的好漢，其死法也各有不同，有的死的壯烈，有的死的憋屈，而要說死的最慘的好漢那一定是“井木犴”郝思文了。
《水滸傳》中郝思文的出場是據他的好友關勝的介紹，說他母親夢井木犴投胎，因而有孕，後生了他，因此，人們叫他井木犴。這種神話般的情節，使得郝思文一生下來就自帶光環，按理說這樣的人物將來肯定是要有大作為的，然而郝思文的一生簡直就是平淡無奇甚至是糟糕透頂。
朝廷為了攻打梁山，徵招了“醜郡馬”宣贊，而宣贊舉薦了大刀關勝，關勝又推舉了一直閒散在家無所事事的郝思文。終於建功立業、平步青雲的機會來了，於是雄心勃勃的郝思文隨著關勝征討梁山。然而，關勝中計被擒，郝思文不敵林沖、花榮二將，匆忙逃走間又被扈三娘擒獲。最後只能跟著關勝投降梁山。
上梁山後的郝思文排名41位，被授予馬軍小彪將兼遠探出哨頭領第四名。正當郝思文準備跟著新東家大展拳腳，再立新功的時候，無情的打擊再次降臨。水火二將攻打梁山，隨著關勝出戰的郝思文不敵魏定國和單廷圭再次被生擒，在押上京城途中被李逵和鮑旭救下。
梁山受朝廷招安後，奉命征討方臘，郝思文隨軍出征。在杭州戰役中，巡哨的郝思文被突然襲來的敵軍生擒活捉，還害的趕來救援的金槍將徐寧中箭身亡。
郝思文的人生一直是備受打擊，徘徊在人生的低谷之中，從為達到人生的巔峰，也許正是他的死亡展現了他生命的輝煌！
郝思文被俘後，寧死不屈，沒有吐露宋江的任何軍情，還藐視方天定，把他罵得狗血淋頭，方天定惱羞成怒，一氣之下，把郝思文施以極刑剮刑，千刀萬剮凌遲處死。郝思文死後，其首級還被割下，用竹竿挑起，懸掛於城頭示眾。郝思文就這樣以最慘烈的方式死在了杭州城裡。
郝思文為什麼死的這麼慘呢？他的死有什麼玄機呢？
首先和郝思文出生時的神話故事有關，縱觀郝思文的一生是不配這個故事的，很多人認為這段文字並沒給郝思文這個人物添加任何光彩，簡直是可有可無。作者當然不會平白無故寫一段廢話，其實這段話裡暗含一個典故。這個典故正暗示了郝思文的死。郝思文綽號“井木犴”犴是兇猛的狗，"井"是南方七宿之首，屬木，“井木犴”便是星宿狗的真形，是“二十八宿”之一，屬於勇猛的星宿下凡。意為郝思文是"井木犴"投胎來到人間。傳說中“井木犴”生性兇猛，擅能上山擒虎，下海捉犀，每次都將獵物撕成碎片，慢慢食用，極其兇殘。正是這樣，作者才會安排了一個與其傳說中行為對應的死法，強調一種因果循環的理念。
另外從作者安排給郝思文的生平事蹟來分析，郝思文原本是官軍，征討梁山被擒變節投降了梁山，後來又受朝廷招安，一生都在反覆中。本來方臘這邊的人就非常痛恨梁山。畢竟原本大家都是起來反抗朝廷的勢力，你不願意和我一起打朝廷就算了，偏偏還給朝廷當鷹犬來打我。特別戰爭後期，方臘傷亡慘重，大勢已去的時候就更加怨恨梁山好漢了，當他們抓住郝思文，郝思文一生反覆的個人經歷，使得方臘和他的手下更是痛恨他，本以為郝思文會投降，可是這次郝思文大義凜然，寧死不屈。最後在郝思文不肯投降的情況下，將他千刀萬剮，斬首示眾。
郝思文的一生，包含了作者對梁山好漢反覆無常，為求富貴受朝廷招安，甘願做朝廷走狗，去打擊同為農民起義的方臘勢力的深深諷刺。
晉唐風骨
梁山上死得最慘的就是郝思文，雖然不是天罡星，這樣也是有一點名氣的，他是因為母親夢到井木犴投胎，井木犴是二十八宿之一，也算是一個天上的星宿。
郝思文是關勝的副將，郝思文也一個人扛住林沖和花榮兩個大將，自然是不可能是打的過兩個人的最終逃走了，結果沒有跑的不快，被扈三娘抓住了，只能投靠梁山了。
戰鬥力實在是堪憂，在魏定國和單廷圭攻打梁山的時候又被活捉了。
本來是要被送到城裡處死的，結果路上碰到了李逵被救下來，不然早就死掉了，
最終他還是難逃一死。郝思文的死法，實在是太難看了，
他作為徐寧的副將一起攻打杭州城，結果兩個人帶著幾十個騎兵偵查的時候被放大軍伏擊，
徐寧當場中了毒箭，掙扎了十幾天之後死去了，雖然很慘，但也還算是痛快。死法要比郝思文好一點，
郝思文又一次被活捉，送進了杭州城，當時宋江還沒有攻到杭州城，
為了恐嚇宋江的軍隊，方天定立刻就將郝思文凌遲處死了，所謂凌遲
就是千刀萬剮，一刀一刀的在活人的身上割下肉來，這種的痛苦實在是讓人難以忍受，劊子手要慢慢的殺他要殺好幾天，一直殺到斷氣為止，很多劊子手是要避開他人的要害的，明代的劉瑾整整被割了3600刀活活的，颳了兩天才死，
郝思文這種死法自然也是一樣的難受，最終腦袋還被懸掛在杭州城上，
可見施耐庵對郝思文有很大的敵意，才給安排給他安排了這麼一個悲慘的死法。
奇葩歷史大觀
梁山好漢死得最慘的我認為是李逵。
自江州結識宋江後，李逵對這個便宜大哥是莫名的忠心，乃至於一個人悍不畏死的去劫法場，要不是李逵救得及時，指望吳用那個錘子出的餿主意，宋江早被砍了。但李逵即使是宋江的救命恩人，最後卻依然無奈的死在宋江手下。
忠心耿耿以命追隨，大哥宋江卻三番五次喊打喊殺
🛡宋江第一次要殺李逵，是李逵口無遮攔，大聲喊著要殺到東京把皇帝拉下馬讓宋江做皇帝，宋江為了籠絡人心，大聲呵斥說李逵胡言亂語，說著便要將李逵砍頭。當然公孫勝、晁蓋等人趕緊上來為李逵求情，宋江也就順水推舟放了李逵。這一次宋江和李逵二人頗有點演雙簧的意思。
🛡宋江第二次要殺李逵，是在梁山的中秋賞晚宴上。當時是宋江首次正式提出要接受朝廷詔安的政治方針，武松和魯智深都出言反對，李逵也站出來高喊道：
“招安，招安，招甚鳥安！”
礙於魯智深和武松在梁山巨大的影響力，宋江沒法懲治這二人，只有拿李逵出氣了。他氣急敗壞的要殺李逵，又是梁山眾兄弟為其求情，宋江再次放了李逵。
🛡宋江第三次要殺李逵，是李逵揭露了他要娶美女的齷齪心思。當時是三打祝家莊時，林沖生擒了美女扈三娘，這扈三娘不僅武功高而且十分漂亮，宋江動心了，他讓人連夜給送到後山宋太公身邊，想等到戰爭結束後再入溫柔鄉。
沒想到李逵不僅屠了扈三娘滿門，還當眾揭穿了宋江想獨佔扈三孃的心思，惱羞成怒的宋江不得不放棄染指美女的想法，把扈三娘嫁給了王英。但一股怒火卻悄悄燃燒在宋江心裡，他徹底對李逵起了殺意，可惜沒有合適的理由和機會。
🛡最後一次殺李逵，宋江美其名曰“恐怕你造反，壞了我梁山泊替天行道忠義之名”。一頂忠義的大帽子扣得李逵頓時心灰意冷，毒酒已經喝了，又能如何，只得安心赴死。
為何說李逵被宋江毒死是梁山好漢死得最慘之人
李逵之死，雖然表面上看起來沒有刀砍、箭射、炮轟等等死法花哨，但究其本質，李逵之死，是肉體和精神同時死亡。
那些戰死和病死的好漢，他們臨死的時候，對梁山的兄弟情義還是飽含熱切希望的，也就是說，他們人雖然死了，肉體死亡，但精神思想猶在。
但李逵是肉體和精神都死亡了，自己頃其一生以命追隨的大哥，最後用一句冠冕堂皇的話做藉口毒殺自己，李逵的心何其疼痛，所以他垂淚道：
“罷，罷，罷！生時伏侍哥哥，死了也只是哥哥部下一個小鬼！”
“哀莫大於心死”，李逵本是視死如歸的好漢，不怕刀砍火燒，不怕箭射炮轟各種死法，但宋江這種泯滅兄弟之情，攻心為上的殺人手段，於黑旋風而言，真正是最慘烈的死法。
綜上所述，正因為宋江不僅毒殺了李逵的肉體，還虐殺了李逵的精神和心靈，所以我說李逵才是梁山好漢中死得最慘之人！
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墨魚軒書畫
不是一位，是兩位。
水泊梁山一百單八將的大紅榜單中，不乏好色貪財之徒，雞鳴狗盜之輩，但卻獨獨少了兩個前任寨主：王倫和晁蓋。
當然，這是因為這兩人死得早，不過，他們為何死得早？兩個坐第一把交椅的大哥，為何雙雙慘死？
一、王倫：被外來流氓幹掉的秀才
王倫
讀水滸傳，你很難對王倫這個“小人物”有好感，因為他出場時間有限，而且角色設定不討喜：手無縛雞之力，心胸狹隘，先百般刁難林沖，後拒絕晁蓋等豪傑入夥，於是被吳用攛掇林沖窩裡火拼，人頭落地。
當晁蓋坐上血淋淋的第一把交椅上，眾人喜盈盈擺酒慶賀時，一個殘酷的事實被忽略了：王倫和他的兩個小夥伴杜遷、宋萬才是梁山革命根據地的創始人，沒有王倫的草創經營，就沒有後來梁山泊一百單八將的風光。
王倫，死於何故？
王倫非死於能力：能首創八百里水泊梁山基地，嘯聚七八百嘍囉讓官兵“不敢正眼看他”，王倫豈是無用之人？
王倫非死於人品：梁山好漢中，人品比王倫低下的多了去。王倫是酸書生心胸，拒絕林沖入夥是人之常情，用王倫的思維是：“我又沒十分本事，杜遷、宋萬武藝也只平常。如今不爭添了這個人，他是京師禁軍教頭，必然好武藝。倘若被他識破我們手段，他須占強，我們如何迎敵?”拒絕晁蓋一干豪傑入夥，是因為聽到他們大殺官軍，王倫擔心給山寨惹來後患。平心而論，作為沒有大志向、打家劫舍小富即安的山寨之主，王倫有錯嗎？何況前後兩次拒絕，王倫都做到了禮數不缺，捧出大盤金銀贈送。
《水滸》中的王倫
匹夫無罪懷璧其罪也。王倫之死，死於這把人人眼紅的梁山第一把交椅。
設若王倫不拒絕晁蓋，入夥後，你以為王倫的寨主之位能坐得穩？自古客大欺主。王倫閉門謝客過小日子的秀才思維，在這群殺人放火的外來流氓之間，是多麼的不合時宜，他就算當日不死，日後也得給排擠死。他的創業小夥伴、梁山兩大元老杜遷、宋萬的排名一而再、再而三靠後再靠後，就是明證。
所以，當晁蓋一夥決定入夥梁山時，就決定了白衣秀才的悲劇命運。當他被懷恨在心的林沖破口大罵為“嫉賢妒能的賊”殺死後，王倫被鐵板釘釘打成反面人物，一輩子不得翻身平反。
晁蓋當然不會想到，當王倫的白衣漸漸淡入水泊的霧靄之中後，天王的寶塔卻也在梁山之巔搖搖欲墜。
二、晁蓋：被政治流氓幹掉的大老粗
晁蓋
如果說王倫可以忽略的話，晁蓋你絕對無法忽略。
晁蓋何許人？東溪村保正，財主，豪俠之士，平生仗義疏財，手下一干不怕死的小弟，還專愛結交天下好漢，聞名江湖。這樣的人物，不做大哥簡直沒道理。
我們看到，林沖火併王倫後，大家共推晁蓋為寨主——這毫無意外，因為晁蓋幾乎擁有王倫所有欠缺的一面。
但是，這世界上的事有時候就那麼豈有此理：仗義疏財的晁蓋、心胸開闊的晁蓋、武藝高強的晁蓋，為何也走上了王倫的老路——早早橫死？
因為，他屁股下的交椅有毒。
因為他擋了宋江的路。
自打名氣更大、手腕更高、更會使銀子、動輒給人下跪的宋江入夥後，晁蓋的光芒瞬間黯淡。作為寨主，晁蓋在水泊梁山，只是個大號吉祥物——無他，早被假愚真詐的宋江架空了。
晁蓋豈是宋江對手
晁蓋欲打祝家莊，宋江勸：“哥哥山寨之主，不可輕動也。”晁蓋欲打高唐州，宋江勸：“哥哥山寨之主，不可輕動也。”晁蓋欲打青州，又勸：“哥哥山寨之主，不可輕動。”欲打華州，再勸：“哥哥山寨之主，不可輕動也。”
為毛不讓晁蓋下山？因為宋押司不想晁天王建功，不想眾人知道還有晁蓋這號人物。於是，作為山寨之主，“不可輕動”的晁蓋就像泥菩薩一樣被供養著，沒有統兵打仗、籠絡部下的實權，威望一點點喪失殆盡。
晁蓋是怎麼死的？
打曾頭市時，宋江照例勸說“哥哥山寨之主，不可輕動”，不料這次晁蓋憋不住了，撕開臉皮點破玄機：“不是我要奪你的功勞……”說的宋江啞口無言。晁蓋忿怒而去，可憐三軍不用命，中箭落馬後，只有劉唐、白勝兩個老弟兄拼死救出。按說，寨主重傷，第一件事應該是立即收兵回山寨醫治，但一干人馬卻不收兵，因為“要等宋公明哥哥的將令。”
表面上，晁蓋死於史文恭之暗箭，實際死於眾疏親離！金聖嘆的點評一針見血：“晁蓋雖未死於史文恭之箭，而已死於廳上廳下眾人之心非一日也。”難怪內心忿恨難平的晁蓋臨死前卻不指定宋江繼承寨主，而是丟下一句遺言：“賢弟莫怪我說，若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”
晁蓋靈堂
這是大老粗晁蓋的最後抗爭。
有人的地方就有江湖，有山寨的地方就有政治。王倫和晁蓋之死，前者是流氓幹掉了秀才，後者是政治流氓幹掉了草莽流氓，如此而已。
三、宋江，這把交椅只有他配坐
宋江
宋江是個了不起的實力派人物。你看他的綽號就懂了，不是虛有其表的“白衣秀士”，不是空有架勢的“托塔天王”，而是會抓時機、恩惠眾人、呼風喚雨的“及時雨”，政治謀略玩的滾瓜爛熟，梁山這頭把交椅，也只有他坐得穩。
上山入夥後，耿直的晁蓋立刻提出讓位，宋江怎麼回答？書中寫道：宋江道：“仁兄，論年齒，兄長也大十歲。宋江若坐了，豈不自羞？”再三推晁蓋坐了第一位。宋江坐了第二位。
說了半天，晁蓋只是論年齒居上，能力、功勞隻字不提，刀筆吏宋江何其有心機，村子裡的土財主大老粗晁蓋哪裡是對手！
水滸排座次
就算大名府博古通今、武藝超群的盧大員外，宋江照樣玩得轉。
玉麒麟盧俊義擒獲射死晁蓋的史文恭後，宋江照例演了一出讓位的戲，且看他是怎麼說的：
宋江道：“非宋某多謙， 有三件不如員外處：第一件，宋江身材黑矮，員外堂堂一表，凜凜一軀，眾人無能得及。第二件，宋江出身小吏，犯罪在逃，感蒙眾兄弟不棄，暫居尊位；員外生於富貴之家，長有豪傑之譽，又非眾人所能得及。第三件，宋江文不能安邦，武不能附眾，手無縛之力，身無寸箭之功；員外力敵萬人，通今博古，一發眾人無能得及。”
看上去，說了三件自己不如，其實重點是“眾人無能得及”，每一句都是在挑唆眾人不服；而且嘮嘮叨叨說了三件，偏偏不提遵奉照晁老大遺言，宋江之奸詐機智，實在是令人叫絕。
腹黑宋江
晁蓋這類不懂政治手腕、性格粗豪的首領人物，中國歷史上有許多。比如西漢末年的綠林軍首領王匡、隋末大起義的瓦崗寨寨主翟讓，元末大起義之明王韓山童，都是晁蓋一樣的慷慨豪傑，最後都是被逼下課，早早橫死，第一把交椅讓給更有權詐的厚黑祖師劉秀、李密、朱元璋。
第一把交椅有毒，如果你本身不腹黑毒辣到極致，對不起，損你的壽。
小小水泊，一百多個流氓排座次，卻濃縮著中國幾千年政治鬥爭的精華。
太陽雨99999
《水滸傳》中在杭州湧金門被方臘軍亂箭射死的梁山好漢是天損星浪裡白跳張順。《寧海軍宋江弔孝 湧金門張順歸神》一回書中，張順來到西陵橋上，看了半晌。……料是水裡入不得城。爬上岸來看時，那城上不見一個人在上面，便欲要爬上城去，……張順尋思道：“已是四更，將及天亮，不上城去，更待幾時？”卻才爬到半城，只聽得上面一聲梆子響，眾軍一齊起。張順從半城上跳下水池裡去，待要趁水沒時，城上踏弩、硬弓、苦竹箭、鵝卵石，一齊都射打下來。可憐張順英雄，就湧金門外水池中身死。
水微瀾
先說說肉體意義上的。
1. 井木犴·郝思文：這個排在第一位是毫無爭議的，因為他的死法實在太慘了。
徵方臘杭州之戰期間，郝思文與徐寧率隊巡哨，結果遇到埋伏被敵軍突襲，雖奮勇突圍，卻被數員敵將夾攻，被生擒活捉，最後慘遭方天定碎剮而死，也就是凌遲處死，首級還被掛在杭州城牆上示眾。可謂是身首異處不得好死，被方天定以慘絕人寰的方式虐殺用來以儆效尤，死法之慘烈無人可出其右。
考慮到方臘軍特殊的背景以及對待敵人不擇手段的殘忍作風，估計死前也沒少被羞辱，儘管梁山頭領在最後對陣方臘的戰役裡死傷慘重，但只有郝思文一員驍將被這樣折辱，真是夠慘的，也顯得窩囊。
2. 浪裡白條.張順：與李逵齊名的猛人，並稱水陸雙煞，體現出二人在水戰以及陸戰裡的彪悍。
同樣是在徵方臘期間，由於看到大軍攻城不順，便打算出奇招走水路制勝，潛入城中與城外裡應外合奪取城池，沒成想在攀爬城牆的過程中被守軍發現，接著就是一陣強弩竹槍巨石齊齊向他砸去，硬是將張順砸死在水底，死狀慘烈不言而喻。
此外，在電視劇版的《水滸傳》中，編劇還對這一情節做了額外處理，基本上都改成了讓張順去送信，結果被亂箭射死，使得悲劇氣息更加凸顯。
說張順死於萬箭穿心，並不為過，實在太慘。
3. 解珍&解寶兄弟：同樣死於徵方臘之役，皆歿於烏龍嶺。
由於宋江大軍久攻不下，二人決定從山後小路攀爬上嶺以發動奇襲，結果不幸被發現。
解珍被守軍用撓鉤鉤住，為了脫身，不得已抽刀砍斷撓鉤，墜崖摔死。
解寶更慘，由於後撤不及，被守軍用落石砸死，估計也難逃墜崖的命運。
兄弟二人都是從高空墜落而慘死。
4. 赤發鬼.劉唐：這個就有點自己作了。
杭州會戰，為了搶得頭功，劉唐單槍匹馬殺入城中，結果被守軍砍斷繩索，被千斤閘門活活壓死。
5. 雙槍將.董平&鐵笛仙.馬麟&火眼狻猊.鄧飛：死法雷同，都是被一刀砍成兩段。
只不過董平是死於獨松關守將張韜之手，而馬麟和鄧飛都是被石寶所殺。
以上這些好漢都死得比較慘烈，而且，他們無一例外都是死於徵方臘之役，這可以說梁山好漢命裡的苦主，因為方臘的戰力本來就比梁山要強，梁山無非就是水泊八百里，但方臘可是號稱聚眾百萬，攻佔六州五十二縣，手下更是文臣猛將雲集，根本不輸梁山好漢。
比如四大元帥之一的石寶，可以說是梁山好漢的惡夢，擊殺的好漢人數最多，智勇雙全，刀法不輸於關勝，謀略那更是厲害，多次在逆境中以智取勝，將好漢們玩弄於鼓掌中。
又比如尚書王寅，名義上是文官，其實打仗殺敵毫不含糊，用計擊殺了梁山的聖水將軍單廷圭、神火將軍魏定國，歙州城破之時，更是拿出看家本領，以槍法連殺李雲、石勇二將，最後遭遇孫立、黃信、鄒淵、鄒潤、林沖五名好漢的圍攻才不敵而死，戰鬥力之強悍可見一斑。
可見，在整體實力遜於方臘的前提下，梁山能打成這樣個局面，已經極為不易了，但實力的不對等註定了需要付出巨大的代價。
說完了肉體，再說說精神層面，也就是死得憋屈的。
好漢中死得比價憋屈的有這麼幾個人：
1. 玉麒麟.盧俊義：戰勝一樣的存在，可以說是梁山裡的單挑之神，多次挑落強敵，是梁山中武藝絕倫的佼佼者。
然而就是這麼個猛人，政治智慧趨近於兒童，九死一生得勝之後，還未享用勝利果實，就被毒殺落水而死，實在窩囊可惜。
2. 拼命三郎.石秀：石秀這個角色，應該算是施耐庵老爺子筆下塑造得很成功的人物，有勇有謀，可以說是草根逆襲的典範，無論是武藝還是膽魄，加上見識都可以歸為第一流的人才，比他那個大哥楊雄靠譜多了。
但就是這麼個厲害人物，卻被亂箭射死，這死法在諸多好漢裡談不上慘，畢竟是正常戰死沙場，可石秀畢竟是資質不凡可以做領袖的人物，這麼無聲無息地死了，太過可惜。
和他一同戰死的，還有九紋龍.史進，他是《水滸傳》開篇的重要人物，沒有得到善終，也令人惋惜。
3. 豹子頭.林沖：原著裡的結局倒還好，徵方臘勝利後中風去世，比起那些橫死沙場的弟兄要強一些。
電視劇裡為了加強戲劇衝突，改為看到高俅卻不能斬殺仇人而活活氣死。這就大大加強了林沖之死的戲劇張力和悲劇氣息，那真是窩囊到死。
至於吳用、花榮以及李逵，怎麼說呢，我覺得宋江算是他們的精神領袖，追隨哥哥於地下，沒準對他們而言，還是一種解脫，所以不算死得很慘，只能說是以死效忠自己的精神偶像。
