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1989年，王晶導演，周潤發、劉德華主演的《賭神》拿下3629萬港元票房，成為當年票房冠軍，成為“賭”系列開山之作。
1990年8月18日，元奎、劉鎮偉導演，周星馳主演的《賭聖》再接再厲，豪取4133萬港元票房，刷新了票房紀錄，令整個電影圈為之震驚。
也許別人都還未曾反應過來，王晶卻已經有所動作，他乾脆釜底抽薪劉鎮偉，重金將周星馳、吳孟達兩個人，挖了過來，加上劉德華，3人組合，炮製出了《賭俠》，趕在年底12月13日上映。
由於版權的原因，周星馳在片中不叫左頌星，而是改叫周阿星；女主角張敏不叫綺夢，而是叫夢蘿；吳孟達卻還是叫三叔。
皮哥注意到張敏在整個系列中多次出現，飾演的卻是不同的角色。
在《賭神》中，她是賭神高進的女朋友珍妮特；《賭神2》中，她是高進的妻子阿柔；《賭聖》和《賭俠2：上海灘賭聖》中她是綺夢；《賭俠》中她是夢蘿；和《賭聖》同宇宙的《新精武門》中，她是阿敏；《新精武門》的續集《漫畫威龍》中，她又叫婉君。
電影既是《賭神》的續集，也是延續《賭聖》的故事。
賭神高進在公海打敗賭魔陳金城後，將其送進監獄，又收陳刀仔為徒，帶他回美國培訓了一年。
刀仔出師後在龍五和日本人上山的陪同下回到香港，代表其師用賭技來做慈善，被稱為賭俠。
另一邊，阿星在打敗香港賭王洪光之後，自感賭技有所欠缺，想拜賭神為師學習賭技。
當聽說賭神的徒弟賭俠陳刀仔來到香港，阿星和三叔就登門拜訪，想求刀仔帶他去見賭神。
阿星和刀仔兩人在刀仔的山頂別墅一較高下，不分勝負。
但刀仔不願意為其引薦，阿星於是死纏爛打，一直守在別墅附近不肯離開。
這天突然有殺手前來暗殺刀仔，龍五力抗強敵，卻遭遇殺手黑豹的襲擊，後被劫走。
刀仔帶著阿星和三叔回到他以前住的丁屋(香港新界原居民中男性後人即“男丁”獲准興建的房屋)。
原來別墅和丁屋都是在《賭神》中出現過的場景，當年刀仔住著山下的丁屋，心裡嚮往著山頂的別墅。後來住在別墅裡的外國佬生意破產，上山於是從他手中把別墅買下來送給刀仔。而搞笑的是賣掉別墅的外國佬竟然又住在丁屋裡，成了刀仔的鄰居。
這夥襲擊刀仔的人，是陳金城的義子侯賽因派來的。他為了替義父報仇，在一艘船上打著賭神旗號開設賭局，吸引全亞洲的富豪上船，圖謀騙財，以敗壞賭神的名譽。
侯賽因又派出手下長相跟綺夢一般無二的美女夢蘿去接近阿星和三叔兩叔侄，設計捉了三叔，又令阿星失去特異功能，以除去刀仔的幫手。
刀仔得知侯賽因在賭船上打著賭神的名號招搖撞騙，自然不能坐視不理，便上賭船與其一較高下。
但首次交手，由於侯賽因在賭船上到處裝滿了監控，刀仔的底牌都讓他看到，輸得一塌糊塗。
侯賽因又用三叔和龍五做威脅，令刀仔不敢揭穿他的身份。
刀仔和阿星迴到丁屋，兩人意志消沉，想不出對付侯賽因的主意。這時候那個來自科威特的外國鄰居突然出現，把兩人教訓了一頓，令他們重燃鬥志。
在這裡皮哥要解釋一下，1990年8月海灣戰爭打響，全世界人民都支持聯盟軍隊為恢復科威特主權而對伊拉克進行的戰爭。
電影中的反派叫侯賽因，又出現了科威特人，這些都代表了王晶的立場。
第二天刀仔上了賭船，向侯賽因借了20塊錢賭本，一路贏下2000多萬港元，得到和侯賽因再次叫板的資本。
而阿星和龍五的妹妹龍九也到了賭船上，先救出了龍五和三叔，又得到夢蘿和幫助恢復了特異功能。
原來侯賽因也找了一個會特異功能的高手大軍做幫手，四人最終坐到了一起。
大軍用特異功能變走了刀仔手上的底牌，刀仔卻早將底牌換給阿星，讓他用一手同花順拿到最後的勝利。
刀仔也在眾目睽睽之下揭穿了侯賽因的身份，又和阿星一起將他教訓了一頓。
飾演侯賽因的是黃家駒的至交好友，多才多藝又氣場十足的單立文。
相信大部分像皮哥一樣的80後都會很喜歡單立文，他一直有兩重身份：香港最好的貝斯手之一和西門慶專業戶。
有人說他的音樂才華耽誤了他的演技，他的演技又耽誤了他的音樂。在90年代香港娛樂黃金時期，像單立文這樣的奇人舉不勝舉。
據說周星馳在接拍本片時曾經有所猶豫，怕短期內對賭聖這個角色過度開發，票房會不理想。沒想到《賭俠》最終拿下4034港元票房，再次超越了《賭神》，僅以99萬港元的微弱差距緊隨《賭聖》之後排入1990年的香港電影票房亞軍。
至今很多人都說雖然片名叫《賭俠》，周星馳卻搶了劉德華的風頭。
這話也許不無道理，因為緊接著王晶又推出了《賭俠2：上海灘賭聖》，卻不用劉德華，直接用周星馳做主角，讓賭聖穿越到30年代去玩轉上海灘。
片名叫“賭俠2”，片中卻沒有賭俠，這種劍走偏鋒的騷操作也只有香港電影裡有。
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