董其昌的理論事實改變了中國山水畫的內核，在他之前，正如他自己說：“李思訓寫海外山，董源寫江南山，米元暉寫南徐山，李唐寫中州山，馬遠、夏珪寫錢塘山，趙吳興寫霅苕山，黃子久寫海虞山……”說明中國山水畫的本源，是不同地形地貌在畫家筆下的客觀反映，畫家根據自然風貌歸納、簡化，總結出不同的皴法或風格。
到了宋元時期，山水畫不但發展成熟，而且完成了向各個方向的拓展，明代畫家有了足夠豐富的圖式可以借鑑，創作的服務對象也從宮廷進一步向士大夫及富人階層擴散。已經成熟的藝術式樣以及服務對象的下移，都使畫家更具優越的話語權，複製前代名跡和偷工減料，分別成為賞畫人和畫家自覺與不自覺的選擇。
董其昌仿北苑筆意
師法前代名跡毫無疑問地成為後世初學繪畫者入門的捷徑，而董其昌說：“畫家以古人為師，已自上乘，進此當以天地為師。每朝起，看雲氣變幻，絕近畫中山。”這裡的天地已不是自然地貌，畫中山也可以“得胸中萬卷書更奇……寫胸中丘壑。”通過修養的提高，“自然丘壑自營，立成鄄鄂，隨手寫出，皆為山水傳神矣。”誰讓董其昌生逢其時的呢？所謂胸中丘壑，就是從學習前代畫家入手以後隨心所欲的變化，我們或許可以承認，這種摹古，再加自由想象的發揮，在中國山水畫發展成熟的前提下，是必然的產物，也是向繪畫本體內的拓展。
但是董其昌不滿足這樣的認定，他作為書法高手，以己之長給山水畫作出新的規定：“士人作畫當以草隸奇字之法為之，樹如屈鐵，山似畫沙，絕去甜俗蹊徑，乃為士氣。”繼而偽造史實，說這種“文人之畫，自王右丞始。”代有傳人。那麼王維師法的古人又是誰呢？在草隸出現之前的繪畫方法又是什麼呢？最惡劣的是董其昌將自己規定的正宗之外都斥之為“畫師魔境”。
董其昌仿王蒙筆意
那麼前人未至的人間奇景，由誰再去畫呢？董其昌說：“以境之奇怪論，則畫不如山水；以筆墨之精妙論，則山水決不如畫。”既然筆墨精妙超過自然的魅力，那麼肯定就不需要自然了，至此中國山水畫成為紙上的墨痕構建。筆墨是缺乏客觀標準的定義，精妙的筆墨也為惡劣的筆墨開了通行證。
董其昌還將話語權的轉移徹底轉化為以藝術家自我為中心，他說：“畫之道，所謂宇宙在乎手者。眼前無非生機，故其人往往多壽。至如刻畫細謹，為造物役者，乃能損壽，蓋無生機也。黃子久、沈石田、文徵仲，皆大耋。仇英短命，趙吳興止六十餘，仇與趙雖品格不同，皆習者之流，非以畫為寄，以畫為樂者也。”
董其昌《葑涇訪古圖》，仿北苑筆意
這種說法聽起來有點玄虛和恐怖，畫家把宇宙玩弄於手，往往長壽；細緻刻畫，反為自然所困，就會短命。恰恰畫得細密周詳的趙孟頫、仇英都短命。畫家以畫寄情，以畫為娛。這樣中國畫原有被朝廷徵招的教化功能，為賞畫人服務的裝飾功能、欣賞功能等等，都退避三舍，只剩下畫家自我觀照的筆墨自娛功能，中國畫從此成為不受賞畫人制約的單邊行為。
董其昌不但自私而且厲害，他把自己業餘水平的繪畫，用文人畫概念，生、拙等評價標準，一股腦地包裝成正宗，徹底顛覆了中國畫的創作、評價體系，還要保證這一標準能夠流行，不惜以畫家壽命相要挾：不照他所說去做那是不想活了。
董其昌仿米芾《洞庭空闊圖》
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