央視名嘴喜歡繪畫早已不是什麼秘密，王小丫畫竹子堪稱一絕，朱軍畫蔬菜深得真傳，崔永元畫公雞極具神韻，倪萍的山水畫也好生了得。和他們相比，趙忠祥的畫功造詣更深。畫在他的愛好中排第一位，“就算不當主持人了，也完全可以當一名職業畫家”。他的成功得益於他有數不清的良師益友，張大千、黃胄、範曾、李可染、吳作人等20世紀中國書畫大師級人物幾乎都是他的朋友。“秀才人情紙半張”，自古以來文人墨客就喜歡贈送書畫作品作人情，趙忠祥的好人緣給收藏提供了許多便利，因此名人的書畫成了他收藏的最重要的一個門類。他收藏書畫，並不是因為多麼名貴，而是每張畫都讓他想起和這些大師的交往故事和令人珍惜的緣份。
趙忠祥和著名畫家範曾私交甚厚，從範曾贈他第一張畫起，範曾的中國畫便成了他最珍視的藏品。從1993年開始的每年春節期間，文化圈幾個要好的朋友都要聚一聚，這樣的飯局範曾和趙忠祥是必到的。後來為了喜慶，大家又添了個活動----“抓閹”：由範曾寫幾幅字、畫一張畫作為獎品，在場人輪流抓出三、二、一等獎。1995年，趙忠祥到範曾家拜訪，一進門就看見範曾正在揮毫潑墨，畫的是蘇東坡悠然地望著一隻仙鶴，墨色奔放多彩，彩色濃淡相宜，畫面輕鬆之餘亦讓人增添了幾多愁緒，趙忠祥當場便喜歡得不得了，於是便問這畫做什麼用。範曾邊畫邊說：“這是一等獎。”趙忠祥馬上摩拳擦掌：“太好了，那我勢在必得。”說了這句豪言壯語後，他的運氣竟接連好得出奇：連續三年抓了一等獎，一舉斬獲包括這幅《東坡侶鶴圖》在內的三幅範曾的有名畫作，讓人不無嫉妒地說：手氣太好了，收藏範曾的畫居然一分錢不用花。事實上，趙忠祥手中的範曾作品也很少是花錢買來的。被評為中國十大收藏家時，趙忠祥緊隨範曾之後，成為十大收藏家的前兩名。接受採訪時他不忘感謝一下範曾這位忘年之交的摯友：“我其實沒收藏什麼東西，主要是收藏了範曾的畫。”
趙忠祥畫驢是一絕，如今他的“驢作”已經高達3---5萬元一張，他與“畫驢聖手”黃胄的淵源也是圈內佳話。多年前曾拜黃胄為師，亦師亦友地跟黃胄學畫驢十年，如今已浸淫丹青近30載，寒暑易節，可謂甘苦自知。跟著黃胄學畫期間，坐以論道間常興之所使地揮幾筆。有一次和黃胄、范增小酌之後，趙忠祥先用淡墨畫了兩頭驢，黃胄幫著補了補又添了一頭驢，范增又加畫了個小孩，最後黃胄落款：“俯首甘為孺子驢，忠祥老兄醉筆畫驢，範曾補孺子，黃胄戲題。”雖是嬉笑之作，可是因為有兩位大師和著名主持人的集體參與，加上黃胄先生已經去世，這幅畫已然成為絕版，據專家估計，這張畫的市值已不下100萬元。至今，趙忠祥已視這幅畫為寶貝中的寶貝專門叮囑兒子：即使我去世了，也永遠不許拿我這些珍貴的東西去賣。
1996年，黃胄生病住院，趙忠祥和一個朋友去探望。路上他們路過琉璃廠時，在一家畫店趙忠祥發現了一幅畫，畫的是驢群中一個跳舞的朝鮮女孩。他覺得這幅畫應該是黃胄畫的，便買了下來。然後拿著這幅畫去看望黃胄，黃胄一看見畫軸就要求打開看看。當時黃老躺在床上，當他看到這幅畫時愣住了，足足兩分鐘沒有說話。同去的朋友等不及了，問他：“這是您畫的嗎?”黃胄有些感傷地點了點頭。趙忠祥並沒有問黃老為什麼那麼入神，但是他能理解其中的原因。那時黃老的病已經到了晚期，而這幅畫應該是他壯年時的作品。當人生垂暮至已病入膏肓，突然看到從前的意氣風發，常感嘆人生特別渺小、沒畫夠也沒用功的大師，又怎麼能不感慨萬千呢？
此後，趙忠祥特別注意收藏黃胄從前的作品，唯恐恩師的心血流入偽藏家手中遭遇不測，因此，他也遭遇了收藏中最遺憾的一次“擦肩而過”：在一次拍賣會舉辦前，他看到拍賣圖冊上有黃胄於1969年畫的《庫爾班大叔日夜想念毛主席》。這是黃胄大師最得意的作品之一：畫上，庫爾班大叔騎著毛驢，彈著冬不拉，唱著讚歌，迎著朝陽向東方走去。黃胄以流暢的線條、明快的色彩，塑造出了嶄新的人物形象，鮮明地揭示了老漢樸實豪爽的人物性格和心向北京、思念毛主席的內在情感，達到了藝術上的完美。因為當時黃胄已去世，趙忠祥特別希望買下這幅作品作為紀念。但因為工作原因去不了現場，於是便委託朋友舉牌。在朋友問能出到多少錢時，趙忠祥看到起拍價是6萬，他咬牙拿出60萬的高價。沒想到後來這幅畫被人以63萬的價格拍走。念及與老師當年親密無間的情義，作為他的學生，卻沒有將老師的得意之作留下，趙忠祥至今覺得遺憾而歉疚。他在“歲月系列”的終結之作《歲月繽紛》中，專門作詩懷念恩師：歲月堪懷憶舊遊，春光春水兩悠悠。毫端古墨香猶在，世事茫茫十越秋。
縱情水墨天趣在，自在神遊真逸香。字畫收藏領域的豐碩收穫，讓趙忠祥變得相當自信，近年來也頻頻曝出狂語：“我覺得字畫不應該有人跟我比，要不你拉出一個人咱們過過手。”在2010年一次電視節目中他又放言“不玩收藏的名人是偽名人”，頓時雷倒網友一片。事後，他解釋原話為“如果中國文化的器物在你家裡面都沒有，我很難認同你是一個文化人。”是節目組設套，變成了自己大放厥詞。雖然自己沒敢這麼說過，但很讚賞這種言論：因為無論普通人還是名人，用收藏培養自己的藝術情趣增強自己的文化內涵，這本身並沒有什麼錯。在這檔節目中，他還說：“王剛收藏的那些就兩個字：破爛。”因為和王剛親如兄弟，他對“炮轟”王剛的話並沒有太在意，因為圈裡宣稱自己家裡收藏的東西都叫破爛,屬於謙詞。因此，他的收藏也是“破爛”，但很珍視這些破爛，因為它不僅是文化的傳承，更是友誼的象徵。
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