劉備從樊城撤退時，路過襄陽，諸葛亮勸劉備率軍進攻劉琮，全取荊州。但劉備出於仁義，沒有采納這個意見，而是繼續向南撤退。撤退時，劉備沿途收留了十多萬百姓，導致行軍速度太慢，未能先於曹操搶佔江陵，而劉備所攜帶的十多萬老百姓，也在當陽之戰時被曹軍衝散了，劉備單騎逃走，只有張飛在身邊，其他人都跑散了，他的兩個女兒被曹軍俘虜，妻子死於亂軍之中。
《三國志·先主傳》
比到當陽，眾十餘萬，輜重數千兩，日行十餘裡，別遣關羽乘船數百艘，使會江陵。或謂先主曰：“宜速行保江陵，今雖擁大眾，被甲者少，若曹公兵至，何以拒之？”先主曰：“夫濟大事必以人為本，今人歸吾，吾何忍棄去！”
曹公以江陵有軍實，恐先主據之，乃釋輜重，輕軍到襄陽。聞先主已過，曹公將精騎五千急追之，一日一夜行三百餘裡，及於當陽之長坂。先主棄妻子，與諸葛亮、張飛、趙雲等數十騎走，曹公大獲其人眾輜重。先主斜趨漢津，適與羽船會，得濟沔，遇表長子江夏太守琦眾萬餘人，與俱到夏口。
劉備從新野南逃，經過襄陽的時候大批軍民才開始跟隨他。他這時的目標就是撤退到江陵。“別遣關羽乘船數百艘，使會江陵。”就是說，他已經預先讓關羽率軍走水路，提前佔據江陵作為根據地，而他自己則率領剩餘部隊和大量軍民在後面，準備在江陵匯合。
因為江陵是荊州的輜重和糧餉囤積之所，他只要先一步佔領江陵，並且和他所攜帶的大量軍民一起進入江陵，就可以以此為根據地，準備和曹操長期對抗。只要劉備佔據江陵，就可以順利佔據荊州所屬的江南各郡，建立根據地。
漢末的時候，長江以南還沒怎麼開發，發展程度比較低，人口也不多。這時候荊州的人口之所以多起來，是因為漢末黃巾之亂，中原板蕩，大量中原、關中、山東等地的人口遷入荊州，才使荊州的人口多起來。但這時候的人口主要還是集中在江北，江南各郡並不多。
就以江陵來說，當時江陵雖然是荊州的軍事要點，但畢竟還是小城，人口並不多。如果劉備打算以此為根據地，長期經營，當然需要大量人口。在當時的條件下，人口就是生產力。所以他攜帶大量普通老百姓一起南逃，看起來有點意氣用事，但從理智上說，其實並不奇怪，因為他的判斷是曹操大軍來追，行軍速度也不會太快，他是有可能先一步佔據江陵的。
但曹操識破了劉備的企圖，所以挑選五千精騎，輕兵急進，來追劉備，把主力步兵都留在後面正常向南推進。在當時的條件下，一般而言，一旦發生戰鬥，在南方水網縱橫的地理條件下，曹操的純騎兵追擊時很容易被伏擊的，所以，曹操這個決定其實也是軍事冒險，和之前曹操北征烏丸時輕軍突襲一樣，都屬於風險比較高的行動。
不過，劉備這時候也是急於退守江陵，加之攜帶十多萬老百姓，行軍速度比較慢，又分兵讓關羽提前去佔據江陵，所以他身邊能夠用來掩護老百姓的軍隊很少，更不用說組織有效反擊來遲滯敵人進攻。
雖然劉備分別安排了將領率領部隊組織軍民撤退，但老百姓不像軍隊，尤其是十多萬老百姓在一起，不可能像軍隊那樣組織有序，行動迅速，所以行進速度很慢，也因為缺乏秩序，很容易被敵人的進攻衝散。
曹操老於兵事，當然也明白這個道理。所以他用純騎兵追擊劉備，就是已經看清了劉備用少量軍隊掩護老百姓撤退，是根本沒有反擊能力的，只要他衝散了老百姓，劉備的軍隊也就一起潰散了，根本無法威脅曹軍。
所以，曹軍五千精騎在當陽長坂坡追上了劉備所率領的十多萬軍民，騎兵一衝，老百姓先亂，劉備剩下不多的那點部隊也被衝亂了，誰也顧不上誰，劉備只能和張飛、諸葛亮先逃走了。趙雲在中軍護送劉備家眷，也被迫放棄其他人，只帶著劉禪突圍而出，去和劉備匯合。
曹操當時的目標不止是擊潰劉備，而是要迫使劉備放棄佔據江陵的計劃，甚至直接生擒劉備。但劉備仍然從亂軍之中逃走，也來不及去江陵了，追上了關羽軍，被迫先到夏口和劉琦匯合。也就是說，劉備沒能佔據金陵，放棄了原計劃，從南逃改為東逃。後來，赤壁之戰後，劉備又奪佔江陵，奪取四郡，重新在荊州建立了根據地。
所以，曹操迫使劉備退守荊州東部一隅，江南其餘各郡都順利佔領，此戰的目標基本達成。至於在當陽之戰中被俘的老百姓，曹操也做了安置。赤壁戰敗之後，他又強制遷徙了一部分老百姓到襄陽、南陽等地。
習鑿齒曰：先主雖顛沛險難而信義愈明，勢偪事危而言不失道。追景升之顧，則情感三軍；戀赴義之士，則甘與同敗。觀其所以結物情者，豈徒投醪撫寒含蓼問疾而已哉！其終濟大業，不亦宜乎！
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