刘备从樊城撤退时，路过襄阳，诸葛亮劝刘备率军进攻刘琮，全取荆州。但刘备出于仁义，没有采纳这个意见，而是继续向南撤退。撤退时，刘备沿途收留了十多万百姓，导致行军速度太慢，未能先于曹操抢占江陵，而刘备所携带的十多万老百姓，也在当阳之战时被曹军冲散了，刘备单骑逃走，只有张飞在身边，其他人都跑散了，他的两个女儿被曹军俘虏，妻子死于乱军之中。
《三国志·先主传》
比到当阳，众十馀万，辎重数千两，日行十馀里，别遣关羽乘船数百艘，使会江陵。或谓先主曰：“宜速行保江陵，今虽拥大众，被甲者少，若曹公兵至，何以拒之？”先主曰：“夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去！”
曹公以江陵有军实，恐先主据之，乃释辎重，轻军到襄阳。闻先主已过，曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百馀里，及於当阳之长坂。先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。先主斜趋汉津，適与羽船会，得济沔，遇表长子江夏太守琦众万馀人，与俱到夏口。
刘备从新野南逃，经过襄阳的时候大批军民才开始跟随他。他这时的目标就是撤退到江陵。“别遣关羽乘船数百艘，使会江陵。”就是说，他已经预先让关羽率军走水路，提前占据江陵作为根据地，而他自己则率领剩余部队和大量军民在后面，准备在江陵汇合。
因为江陵是荆州的辎重和粮饷囤积之所，他只要先一步占领江陵，并且和他所携带的大量军民一起进入江陵，就可以以此为根据地，准备和曹操长期对抗。只要刘备占据江陵，就可以顺利占据荆州所属的江南各郡，建立根据地。
汉末的时候，长江以南还没怎么开发，发展程度比较低，人口也不多。这时候荆州的人口之所以多起来，是因为汉末黄巾之乱，中原板荡，大量中原、关中、山东等地的人口迁入荆州，才使荆州的人口多起来。但这时候的人口主要还是集中在江北，江南各郡并不多。
就以江陵来说，当时江陵虽然是荆州的军事要点，但毕竟还是小城，人口并不多。如果刘备打算以此为根据地，长期经营，当然需要大量人口。在当时的条件下，人口就是生产力。所以他携带大量普通老百姓一起南逃，看起来有点意气用事，但从理智上说，其实并不奇怪，因为他的判断是曹操大军来追，行军速度也不会太快，他是有可能先一步占据江陵的。
但曹操识破了刘备的企图，所以挑选五千精骑，轻兵急进，来追刘备，把主力步兵都留在后面正常向南推进。在当时的条件下，一般而言，一旦发生战斗，在南方水网纵横的地理条件下，曹操的纯骑兵追击时很容易被伏击的，所以，曹操这个决定其实也是军事冒险，和之前曹操北征乌丸时轻军突袭一样，都属于风险比较高的行动。
不过，刘备这时候也是急于退守江陵，加之携带十多万老百姓，行军速度比较慢，又分兵让关羽提前去占据江陵，所以他身边能够用来掩护老百姓的军队很少，更不用说组织有效反击来迟滞敌人进攻。
虽然刘备分别安排了将领率领部队组织军民撤退，但老百姓不像军队，尤其是十多万老百姓在一起，不可能像军队那样组织有序，行动迅速，所以行进速度很慢，也因为缺乏秩序，很容易被敌人的进攻冲散。
曹操老于兵事，当然也明白这个道理。所以他用纯骑兵追击刘备，就是已经看清了刘备用少量军队掩护老百姓撤退，是根本没有反击能力的，只要他冲散了老百姓，刘备的军队也就一起溃散了，根本无法威胁曹军。
所以，曹军五千精骑在当阳长坂坡追上了刘备所率领的十多万军民，骑兵一冲，老百姓先乱，刘备剩下不多的那点部队也被冲乱了，谁也顾不上谁，刘备只能和张飞、诸葛亮先逃走了。赵云在中军护送刘备家眷，也被迫放弃其他人，只带着刘禅突围而出，去和刘备汇合。
曹操当时的目标不止是击溃刘备，而是要迫使刘备放弃占据江陵的计划，甚至直接生擒刘备。但刘备仍然从乱军之中逃走，也来不及去江陵了，追上了关羽军，被迫先到夏口和刘琦汇合。也就是说，刘备没能占据金陵，放弃了原计划，从南逃改为东逃。后来，赤壁之战后，刘备又夺占江陵，夺取四郡，重新在荆州建立了根据地。
所以，曹操迫使刘备退守荆州东部一隅，江南其余各郡都顺利占领，此战的目标基本达成。至于在当阳之战中被俘的老百姓，曹操也做了安置。赤壁战败之后，他又强制迁徙了一部分老百姓到襄阳、南阳等地。
习凿齿曰：先主虽颠沛险难而信义愈明，势偪事危而言不失道。追景升之顾，则情感三军；恋赴义之士，则甘与同败。观其所以结物情者，岂徒投醪抚寒含蓼问疾而已哉！其终济大业，不亦宜乎！
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