1949年，解放軍的攻勢擴大，幾乎橫掃整個中國。此時的國民黨部隊，在面對如此士氣高昂的解放軍時，也是嚇得倉皇逃竄。在大陸節節潰敗之際，蔣介石也在謀劃自己的退路，在眾多幕僚的建議之下，毅然選擇將臺灣定為自己“翻盤”的大後方。隨後在李宗仁等國民黨激進派的威逼利誘之下，蔣介石宣佈下野。
國民黨軍隊在遼瀋、平津、淮海這三大戰役的消耗下，說是損失過半都是有點高看了。解放軍百萬大軍，以“一字長蛇陣”擺放在長江一線，國民黨軍隊對此，也是非常忌憚。然而對於蔣介石來說，面臨強大的“外敵”不說，內部也是起了很大的紛爭。李宗仁聯合國民黨內部的眾多官員，彈劾蔣介石，逼迫其下臺，以此來作為與中共和談的條件。蔣介石在面對如此“內憂外患”之下，不得不重新考慮退路問題。
事實上，關於“退路”問題，蔣介石已經不是第一次提起。據悉，在其前面幾次下野的時候，就曾考慮過這個問題，故而專門成立一個小組，目的便是商討退路。其中張其昀的建議，受到蔣介石的關注。以地理學家著稱的張其昀，認為臺灣便是最佳之選。隨後蔣介石等人，瞞過李宗仁、白崇禧等人，開始部署撤退臺灣事宜。隨即，陳誠便奉蔣介石的密令先行前往臺灣，控制當地的黨政軍三權。
1949年，年初，蔣介石成功被列為《戰犯名單》。當蔣介石得知此事以後，瞬間哭泣不已。因為此時的蔣介石也明白，自己在大陸的局勢，已經不可挽回，甚至於以後也有可能回不到大陸了。但鑑於“好死不如賴活著”的心態，蔣介石還是做好逃亡臺灣的準備，隨即將大量的財富運往臺灣。隨後在4月21日，長江失守，23日，南京失守，11月30日，重慶失守，蔣介石逃亡成都。12月10日，蔣介石帶著沉痛的心情，向臺灣倉皇出逃。
其實就在蔣介石從成都鳳凰山機場起飛的同時，廣州的眾多機場已經落入解放軍的手中。但蔣介石並不知情，在其飛機抵達白雲機場上空時，曾例行向機場地勤進行通報。當時的白雲機場恰巧在解放軍的控制下，故而有人建議直接將飛機打下來。當這個情況被報告到葉劍英那裡的時候，葉帥說到：“沒有中央的指令，不能蠻幹！”就這樣，由於沒有及時地得到批准，蔣介石有驚無險地飛往臺灣。
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