卷北
留給他的時間不多了。杜月笙1949年8月去的香港，1951年8月病逝，滿打滿算才兩年。杜月笙晚年身體一直不好，在香港的大部分時間都在臥床，也沒有那個精力去建設什麼宏圖霸業了。
杜月笙背後的青幫能在上海灘崛起，完全得益於“租界”的存在。清政府無法管轄租界，租界內部各國法律尺度不一，權利存在真空地帶，幫派才能得以生存。
幫派勢力發展讓租界的社會治安一團亂，法租界最先採取措施，任命黃金榮為華捕，用黑吃黑的方式維持社會秩序，青幫因此有了大發展。
靠著洋人的支持，黃金榮在租界走私鴉片、開設賭場、妓院。杜月笙從黃家的下人、鴉片押運員，一步步成長為與黃金榮齊名的青幫大佬。
杜月笙“上海聞人”的名頭並不是靠青幫的流氓手段獲得的。1927年，上海發生了一個重要的事變。杜月笙和黃金榮組織門徒撲向上海總工會和工人糾察隊，為蔣介石的大屠殺找到了藉口。
從此以後，杜月笙得到了蔣介石的器重，而他本人也開始逐步洗白，事業上的主要的精力也都放在了政治上。在生意方面，黃賭毒雖然還是重頭，但他更多的力量都在試圖進入金融業，成為銀行家。
抗戰勝利後，杜月笙想做上海市市長，但蔣介石認為租界沒有了，幫派就失去了作用，況且任何一個政府都不會容忍幫派勢力肆無忌憚的發展，所以逼得杜月笙在高票當選後主動辭職。青幫大亨的身份給他事業幫助也大，但負面作用也很大。
1949年，英國人統治下的香港政治和法律環境相對穩定，青幫賴以生存的那一套模式在香港並不奏效。杜月笙入境後，香港政府和警方也一直對他嚴密監控，他也沒有大展拳腳的機會。
最重要的原因還在於，杜月笙在二十年前就開始努力洗白了。他常年穿長衫，從不把文身露出來，努力交結社會文人、政客，大做慈善。好不容易成了“上海聞人”，怎麼可能再回頭做流氓。
史料不輯
俗話說“猛龍不壓地頭蛇”，杜月笙到了不過帶了十多個人來到了香港，這個時候的香港的勢力早就被之前來到香港避難的“大佬”們瓜分了乾淨。而在香港最為出名的就是“洪門”，這個組織和青幫並稱，但是青幫的勢力卻沒有洪門分部廣泛，所以杜月笙到了香港，沒有人馬，就沒辦法和洪門在爭搶。在香港本地除了本土的宗族勢力和幫派勢力之外，還有英國人的勢力。這些勢力看到杜月笙的來到，沒生起看護地盤的心思將杜月笙打壓到底，就已經是看在杜月笙還有幾分氣節的份上了。
杜月笙到達香港的時候，已經六十一歲了，年輕時候的杜月笙混跡在上海，身體帶著病的可能性也非常大，雖然放到現在來看六十多歲的人二次創業也並非不可，但是那個年代卻已經是高齡了。到了香港的杜月笙既沒有了青幫的小弟，也沒有了當年龐大的資金支持，想要二次創業基本是不可能的事情。杜月笙去往香港，其實是逃難，離開了上海之後，他什麼也不是了，年紀已經過了六十，對於他來說最想要做的事情就是頤養天年，不再去經歷打打殺殺的事情。
一頭老獅子
不是在香港不行，而是杜月笙在香港時年齡加上病痛，已經力不從心，不然以杜月笙當時在中國所積攢的人脈實力，想再香港繼續有一番作為是輕而易舉的。
