如果說薩基和卡佩羅的米蘭是中國球迷的初戀，那麼安切洛蒂的米蘭則是中國球迷的熱戀。安切洛蒂時期的米蘭不僅戰績出色、打法漂亮，球員的顏值也普遍很高。戰術上安切洛蒂的聖誕樹陣型和前腰後置也成為了足球戰術上不可磨滅的印記。
安切洛蒂和卡佩羅一樣，球員和教練時期都在米蘭留下了豐功偉績，球員時期安切洛蒂跟隨薩基和卡佩羅見證了米蘭王朝，而教練時期安切洛蒂也在新世紀初一度使球隊復興。至今，球迷們依然津津樂道安切洛蒂時期五年三進歐冠決賽兩捧杯的美妙記憶，可惜的是自從安切洛蒂離開球隊後，米蘭就再也沒有達到昔日的高度。
結緣米蘭
安切洛蒂1959年出生在雷吉奧洛，1976年從帕爾馬開始職業生涯。司職中場的他，1979年加盟羅馬，並在1982/83賽季拿到了球員時期的第一個意甲冠軍。1983/84賽季羅馬進入到歐冠決賽，並且決賽還是在羅馬主場羅馬奧林匹克球場進行。可惜，當時的羅馬不敵如日中天的利物浦。也正是從那時開始，利物浦似乎成為了安切洛蒂命運中繞不開的敵人。
1987年薩基執教米蘭，安切洛蒂也跟隨薩基的腳步來到米蘭擔任中場指揮官，在球員時代見證了米蘭王朝。1992年，安切洛蒂在米蘭退役，球隊特意為他安排了告別賽，對手邀請的是巴西國家隊。安切洛蒂在球員時期也曾是意大利國腳，跟隨國家隊參加了2次世界盃和1次歐洲盃。
1995年安切洛蒂拿起教鞭執教雷吉亞納，一個賽季後他便開始執教球員時期也曾效力過的帕爾馬，並在帕爾馬展現出了出色的執教天賦。1999年，安切洛蒂轉而擔任尤文圖斯主教練，在執教尤文期間他並不受球迷歡迎，因為他的米蘭背景以及兩次錯失聯賽冠軍的經歷，再加上此前他執教帕爾馬也拿過聯賽亞軍。當時的安切洛蒂還是“千年老二“。誰也沒想到2001/02賽季中途接手米蘭後，開啟了安切洛蒂的名帥之旅。2001/02賽季初，米蘭的主教練是土耳其人特里姆，但他在米蘭呆的時間並不長，安切洛蒂在賽季中就接替了他的帥位。
2001/02賽季——走馬上任
有趣的是，安切洛蒂在執教米蘭之前本來是準備重回帕爾馬執教，雙方甚至只差簽約這一步，然而米蘭對陣都靈的意外失敗讓紅黑軍團成功地截胡安切洛蒂。安切洛蒂在確認執教米蘭時曾撥通當時帕爾馬主席坦濟的電話說：“對不起，米蘭是我的家，我為他效力那麼多年，這種感情無法比擬，我很抱歉，希望你能理解。”
2001/02賽季聯賽中米蘭拿到第四，獲得了寶貴的歐冠資格。聯賽之外，米蘭同樣也希望在聯盟杯賽場取得突破，可惜米蘭雙雄都在半決賽中被淘汰，米蘭與國際米蘭會師決賽這個美好的願望還是沒能實現。
2002/03賽季——再登歐洲之巔
2002年夏天貝盧斯科尼心儀已久的裡瓦爾多終於加盟紅黑軍團，成為3R裡第一個加盟米蘭的球員。米蘭雙雄球員之間的交易還在進行，這個夏天被交換來到紅黑軍團的是西多夫和西米奇。這樣紅黑軍團就擁有了四個十號球員：魯伊·科斯塔、皮爾洛、西多夫和裡瓦爾多。鋒線上還補充了聯盟杯冠軍費耶諾德的頭號射手托馬森和來自特雷維索的小將博列洛，面對如此多的前場攻擊組合，主帥安切洛蒂面臨著幸福的煩惱。
轉會窗口關閉前最後一天拉齊奧的旗幟人物內斯塔轉會米蘭，米蘭完美陣容的最後一塊拼圖完成！安切洛蒂曾對貝盧斯科尼說：“你們都希望能夠奪得歐冠，沒有內斯塔一切都是空談。給我內斯塔，我就完成你的願望。”事實證明，安切洛蒂沒有食言。內斯塔也曾在此後接受採訪時表示：“安切洛蒂是我人生中最重要的教練，因為他讓我改變了對於足球的認知，提升了整體的足球智商。他教會了我每場比賽都要分秒必爭，每一天都嚴格要求自己。”
當然有新人笑就有舊人哭。最令米蘭球迷痛心的是阿爾貝蒂尼的離開。安切洛蒂讓皮爾洛位置後撤，開創了前腰後置的踢法，阿爾貝蒂尼也就沒了位置。當年安切洛蒂退役正是因為阿爾貝蒂尼的崛起，後者卻不能像安切洛蒂當年一樣在米蘭退役，也許這就是一種宿命。
安切洛蒂曾稱來到米蘭執教的第二個賽季每一天都是節日，他就是那個聖誕節還在上班的花匠。也是從2002/03起，安切洛蒂創造了一個偉大發明——聖誕樹陣型。事實也確實如此，紅黑軍團在他的帶領下走上了復興之路。賽季開始前的歐冠附加賽上，米蘭遭遇頑強抵抗，最終僅僅憑藉客場淨勝球優勢才艱難淘汰捷克球隊利貝雷茨。新賽季正式開始後，紅黑軍團迅速調整到了最佳狀態，各條戰線都高歌猛進，向著各個冠軍發起衝擊。聯賽前5場4勝1平，而在歐冠狀態更佳。歐冠第一輪小組賽米蘭的對手是朗斯、拉科魯尼亞和拜仁慕尼黑。拉科魯尼亞和拜仁慕尼黑都是熟悉的對手，在第一輪2-1戰勝朗斯後，第二輪米蘭在里亞索球場大開殺戒，西多夫率先破門，魯伊·科斯塔三次助攻因扎吉破門，幫助米蘭4-0大勝拉科魯尼亞。接下來兩場比賽，米蘭兩個2-1戰勝拜仁慕尼黑，四連勝提前晉級。
聯賽第11輪，塞爾吉尼奧一劍封喉，米蘭一球小勝同城對手。這場比賽的勝利也開啟了米蘭在德比戰中對同城死敵的一段壓制。直到2005年底國際米蘭打破尷尬，這期間米蘭一共有10場德比保持不敗。
米蘭在歐冠第二輪小組賽的對手是皇馬、多特蒙德和莫斯科火車頭。在聖西羅球場，魯伊·科斯塔的貼地長距離助攻同樣成為了經典，舍甫琴科單刀赴會攻破卡西利亞斯十指關，米蘭一球小勝皇馬。接下來在威斯特法倫，因扎吉攻入全場唯一進球，米蘭也報了之前一個賽季在這裡失利的一箭之仇。接下來兩輪，又是兩場1-0戰勝莫斯科火車頭，米蘭以4個1-0提前鎖定八強席位。
聯賽第28輪德比大戰，因扎吉攻入全場唯一進球，米蘭在聯賽中完成了對同城死敵的賽季雙殺，兩場比賽也都是一球小勝。由於歐冠賽場的分心，最後幾輪聯賽米蘭基本處於放棄狀態，最終米蘭名列聯賽第三，尤文獲得了聯賽冠軍。
而在歐冠賽場上，意甲北方三強也都一路飄紅。歐冠1/4決賽中，米蘭在客場與阿賈克斯互交白卷，回到主場同樣也是驚險萬分，阿賈克斯差一點就憑客場進球優勢淘汰米蘭，不過好在最後時刻米蘭成功把握住了機會，因扎吉挑射躍過門將，托馬森門前一墊，米蘭3-2驚險晉級。這場比賽也是這個賽季米蘭在歐冠淘汰賽的寫照，一路都很驚險，卻並不妨礙最後時刻的勝利。半決賽中米蘭再次面對同城死敵，北方三強全都殺入了歐冠四強，這是歐冠史上唯一一次意大利有三支球隊闖入歐冠四強，這是意甲在歐冠最巔峰的賽季！
該賽季的歐冠半決賽成為又一次米蘭內戰，米蘭雖然沒有能夠像聯賽中一樣雙殺同城對手，但是依舊給同城對手留下了深深的傷痛。首回合雙方互交白卷，次回合又是舍甫琴科站了出來，攻入決定性的進球。最後時刻馬丁斯扳回一球，不過留給國米的時間已經不多了，阿比亞蒂最後的神勇撲救也確保了米蘭的最終晉級。米蘭憑藉客場進球優勢淘汰同城死敵殺入決賽，時隔8年再次進入歐冠決賽，等待他們的還是來自同一聯賽的尤文。同時2003年歐冠決賽也是歐冠史上唯一一次意甲德比，意甲成為繼西甲之後第二個會師歐冠決賽的聯賽。
決賽賽前，安切洛蒂召集全隊觀看電影《感謝週日一切的給予》，故事講的是一名教練在一場至關重要的比賽前發表的讓人印象深刻的講話。看完之後，安切洛蒂說：“在這，我們只需要知道，還有最後一件事需要完成！”
2003年歐冠決賽在老特拉福德球場進行，米蘭依舊選擇白色球衣出戰，這是一場沉悶的歐冠決賽，兩支意甲球隊都特別小心翼翼。米蘭有一個進球被判越位在先，雙方最終也都沒有取得進球，最後只能通過點球大戰決出勝負。雙方門將迪達和布馮也都異常神勇，不過迪達的表現更勝一籌。儘管西多夫和卡拉澤罰失，但是尤文這邊特雷澤蓋、薩拉耶塔和蒙特羅也都罰失，舍甫琴科罰進最後一粒點球鎖定冠軍！米蘭時隔9年重回歐洲之巔，這個歐冠冠軍宣告了那支曾經令人聞風喪膽的王者之師又回來了！
當然歐冠冠軍之外，還有一個重要獎盃——意大利杯。接連淘汰安科納、切沃和佩魯賈后，米蘭與羅馬會師決賽。首回合在羅馬奧林匹克球場，米蘭就4-1大勝對手，只差最後一小步就能成功奪得冠軍。回到聖西羅的第二回合比賽是在歐冠決賽後的幾天，羅馬由托蒂梅開二度，讓人驚出一身冷汗，不過整個賽季出場機會寥寥的裡瓦爾多站了出來，他迅速打進一球徹底摧毀了羅馬的鬥志，傷停補時階段因扎吉也攻進一球，米蘭以總比分6-3奪冠。這是米蘭的第5座意大利杯冠軍，也是迄今最後一次意大利杯冠軍。
米蘭球迷們歡慶著這個成功的賽季，唯一遺憾的是聯賽最後掉隊沒能成為三冠王。經歷了幾年的蟄伏後，終於迎來了屬於紅黑色的又一次高潮......
安切洛蒂麾下的米蘭還有哪些輝煌或遺憾，敬請期待下一期的紅黑王朝......
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