如果说萨基和卡佩罗的米兰是中国球迷的初恋，那么安切洛蒂的米兰则是中国球迷的热恋。安切洛蒂时期的米兰不仅战绩出色、打法漂亮，球员的颜值也普遍很高。战术上安切洛蒂的圣诞树阵型和前腰后置也成为了足球战术上不可磨灭的印记。
安切洛蒂和卡佩罗一样，球员和教练时期都在米兰留下了丰功伟绩，球员时期安切洛蒂跟随萨基和卡佩罗见证了米兰王朝，而教练时期安切洛蒂也在新世纪初一度使球队复兴。至今，球迷们依然津津乐道安切洛蒂时期五年三进欧冠决赛两捧杯的美妙记忆，可惜的是自从安切洛蒂离开球队后，米兰就再也没有达到昔日的高度。
结缘米兰
安切洛蒂1959年出生在雷吉奥洛，1976年从帕尔马开始职业生涯。司职中场的他，1979年加盟罗马，并在1982/83赛季拿到了球员时期的第一个意甲冠军。1983/84赛季罗马进入到欧冠决赛，并且决赛还是在罗马主场罗马奥林匹克球场进行。可惜，当时的罗马不敌如日中天的利物浦。也正是从那时开始，利物浦似乎成为了安切洛蒂命运中绕不开的敌人。
1987年萨基执教米兰，安切洛蒂也跟随萨基的脚步来到米兰担任中场指挥官，在球员时代见证了米兰王朝。1992年，安切洛蒂在米兰退役，球队特意为他安排了告别赛，对手邀请的是巴西国家队。安切洛蒂在球员时期也曾是意大利国脚，跟随国家队参加了2次世界杯和1次欧洲杯。
1995年安切洛蒂拿起教鞭执教雷吉亚纳，一个赛季后他便开始执教球员时期也曾效力过的帕尔马，并在帕尔马展现出了出色的执教天赋。1999年，安切洛蒂转而担任尤文图斯主教练，在执教尤文期间他并不受球迷欢迎，因为他的米兰背景以及两次错失联赛冠军的经历，再加上此前他执教帕尔马也拿过联赛亚军。当时的安切洛蒂还是“千年老二“。谁也没想到2001/02赛季中途接手米兰后，开启了安切洛蒂的名帅之旅。2001/02赛季初，米兰的主教练是土耳其人特里姆，但他在米兰呆的时间并不长，安切洛蒂在赛季中就接替了他的帅位。
2001/02赛季——走马上任
有趣的是，安切洛蒂在执教米兰之前本来是准备重回帕尔马执教，双方甚至只差签约这一步，然而米兰对阵都灵的意外失败让红黑军团成功地截胡安切洛蒂。安切洛蒂在确认执教米兰时曾拨通当时帕尔马主席坦济的电话说：“对不起，米兰是我的家，我为他效力那么多年，这种感情无法比拟，我很抱歉，希望你能理解。”
2001/02赛季联赛中米兰拿到第四，获得了宝贵的欧冠资格。联赛之外，米兰同样也希望在联盟杯赛场取得突破，可惜米兰双雄都在半决赛中被淘汰，米兰与国际米兰会师决赛这个美好的愿望还是没能实现。
2002/03赛季——再登欧洲之巅
2002年夏天贝卢斯科尼心仪已久的里瓦尔多终于加盟红黑军团，成为3R里第一个加盟米兰的球员。米兰双雄球员之间的交易还在进行，这个夏天被交换来到红黑军团的是西多夫和西米奇。这样红黑军团就拥有了四个十号球员：鲁伊·科斯塔、皮尔洛、西多夫和里瓦尔多。锋线上还补充了联盟杯冠军费耶诺德的头号射手托马森和来自特雷维索的小将博列洛，面对如此多的前场攻击组合，主帅安切洛蒂面临着幸福的烦恼。
转会窗口关闭前最后一天拉齐奥的旗帜人物内斯塔转会米兰，米兰完美阵容的最后一块拼图完成！安切洛蒂曾对贝卢斯科尼说：“你们都希望能够夺得欧冠，没有内斯塔一切都是空谈。给我内斯塔，我就完成你的愿望。”事实证明，安切洛蒂没有食言。内斯塔也曾在此后接受采访时表示：“安切洛蒂是我人生中最重要的教练，因为他让我改变了对于足球的认知，提升了整体的足球智商。他教会了我每场比赛都要分秒必争，每一天都严格要求自己。”
当然有新人笑就有旧人哭。最令米兰球迷痛心的是阿尔贝蒂尼的离开。安切洛蒂让皮尔洛位置后撤，开创了前腰后置的踢法，阿尔贝蒂尼也就没了位置。当年安切洛蒂退役正是因为阿尔贝蒂尼的崛起，后者却不能像安切洛蒂当年一样在米兰退役，也许这就是一种宿命。
安切洛蒂曾称来到米兰执教的第二个赛季每一天都是节日，他就是那个圣诞节还在上班的花匠。也是从2002/03起，安切洛蒂创造了一个伟大发明——圣诞树阵型。事实也确实如此，红黑军团在他的带领下走上了复兴之路。赛季开始前的欧冠附加赛上，米兰遭遇顽强抵抗，最终仅仅凭借客场净胜球优势才艰难淘汰捷克球队利贝雷茨。新赛季正式开始后，红黑军团迅速调整到了最佳状态，各条战线都高歌猛进，向着各个冠军发起冲击。联赛前5场4胜1平，而在欧冠状态更佳。欧冠第一轮小组赛米兰的对手是朗斯、拉科鲁尼亚和拜仁慕尼黑。拉科鲁尼亚和拜仁慕尼黑都是熟悉的对手，在第一轮2-1战胜朗斯后，第二轮米兰在里亚索球场大开杀戒，西多夫率先破门，鲁伊·科斯塔三次助攻因扎吉破门，帮助米兰4-0大胜拉科鲁尼亚。接下来两场比赛，米兰两个2-1战胜拜仁慕尼黑，四连胜提前晋级。
联赛第11轮，塞尔吉尼奥一剑封喉，米兰一球小胜同城对手。这场比赛的胜利也开启了米兰在德比战中对同城死敌的一段压制。直到2005年底国际米兰打破尴尬，这期间米兰一共有10场德比保持不败。
米兰在欧冠第二轮小组赛的对手是皇马、多特蒙德和莫斯科火车头。在圣西罗球场，鲁伊·科斯塔的贴地长距离助攻同样成为了经典，舍甫琴科单刀赴会攻破卡西利亚斯十指关，米兰一球小胜皇马。接下来在威斯特法伦，因扎吉攻入全场唯一进球，米兰也报了之前一个赛季在这里失利的一箭之仇。接下来两轮，又是两场1-0战胜莫斯科火车头，米兰以4个1-0提前锁定八强席位。
联赛第28轮德比大战，因扎吉攻入全场唯一进球，米兰在联赛中完成了对同城死敌的赛季双杀，两场比赛也都是一球小胜。由于欧冠赛场的分心，最后几轮联赛米兰基本处于放弃状态，最终米兰名列联赛第三，尤文获得了联赛冠军。
而在欧冠赛场上，意甲北方三强也都一路飘红。欧冠1/4决赛中，米兰在客场与阿贾克斯互交白卷，回到主场同样也是惊险万分，阿贾克斯差一点就凭客场进球优势淘汰米兰，不过好在最后时刻米兰成功把握住了机会，因扎吉挑射跃过门将，托马森门前一垫，米兰3-2惊险晋级。这场比赛也是这个赛季米兰在欧冠淘汰赛的写照，一路都很惊险，却并不妨碍最后时刻的胜利。半决赛中米兰再次面对同城死敌，北方三强全都杀入了欧冠四强，这是欧冠史上唯一一次意大利有三支球队闯入欧冠四强，这是意甲在欧冠最巅峰的赛季！
该赛季的欧冠半决赛成为又一次米兰内战，米兰虽然没有能够像联赛中一样双杀同城对手，但是依旧给同城对手留下了深深的伤痛。首回合双方互交白卷，次回合又是舍甫琴科站了出来，攻入决定性的进球。最后时刻马丁斯扳回一球，不过留给国米的时间已经不多了，阿比亚蒂最后的神勇扑救也确保了米兰的最终晋级。米兰凭借客场进球优势淘汰同城死敌杀入决赛，时隔8年再次进入欧冠决赛，等待他们的还是来自同一联赛的尤文。同时2003年欧冠决赛也是欧冠史上唯一一次意甲德比，意甲成为继西甲之后第二个会师欧冠决赛的联赛。
决赛赛前，安切洛蒂召集全队观看电影《感谢周日一切的给予》，故事讲的是一名教练在一场至关重要的比赛前发表的让人印象深刻的讲话。看完之后，安切洛蒂说：“在这，我们只需要知道，还有最后一件事需要完成！”
2003年欧冠决赛在老特拉福德球场进行，米兰依旧选择白色球衣出战，这是一场沉闷的欧冠决赛，两支意甲球队都特别小心翼翼。米兰有一个进球被判越位在先，双方最终也都没有取得进球，最后只能通过点球大战决出胜负。双方门将迪达和布冯也都异常神勇，不过迪达的表现更胜一筹。尽管西多夫和卡拉泽罚失，但是尤文这边特雷泽盖、萨拉耶塔和蒙特罗也都罚失，舍甫琴科罚进最后一粒点球锁定冠军！米兰时隔9年重回欧洲之巅，这个欧冠冠军宣告了那支曾经令人闻风丧胆的王者之师又回来了！
当然欧冠冠军之外，还有一个重要奖杯——意大利杯。接连淘汰安科纳、切沃和佩鲁贾后，米兰与罗马会师决赛。首回合在罗马奥林匹克球场，米兰就4-1大胜对手，只差最后一小步就能成功夺得冠军。回到圣西罗的第二回合比赛是在欧冠决赛后的几天，罗马由托蒂梅开二度，让人惊出一身冷汗，不过整个赛季出场机会寥寥的里瓦尔多站了出来，他迅速打进一球彻底摧毁了罗马的斗志，伤停补时阶段因扎吉也攻进一球，米兰以总比分6-3夺冠。这是米兰的第5座意大利杯冠军，也是迄今最后一次意大利杯冠军。
米兰球迷们欢庆着这个成功的赛季，唯一遗憾的是联赛最后掉队没能成为三冠王。经历了几年的蛰伏后，终于迎来了属于红黑色的又一次高潮......
安切洛蒂麾下的米兰还有哪些辉煌或遗憾，敬请期待下一期的红黑王朝......
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