一．初出茅廬、鋒芒畢露
李密，字子常。士官家庭出身。少年出仕時與隋文帝見面，文帝對宇文述說：“左仗下的那個黑臉小娃娃眼光異於常人，夜間不要讓他來守衛。”
文帝這一句話害苦了正春風得意的李密，使他不得不退出政壇隱居讀書。讀書期間遇見了老王爺楊素。召見他談話，談完後對他的兒子揚玄感說：“李密遠見如此，我等不及也！”於是揚玄感聽從他老子的話，和李密交上了朋友。
後來揚玄感乘隋煬帝出征高麗的時候謀反起兵，以李密為謀士。問李密天下大計，李密回答說：“天子出征，遠在遼外，去幽州猶隔千里。南有巨海，北有強胡，中間一道，理極艱危。公擁兵出其不意，長驅入薊，據臨渝之險，扼其咽喉。歸路既絕，高麗聞之，必躡其後。不過旬月，資糧皆盡，其眾不降則潰，可不戰而擒，此上計也。”
玄感曰：“更言其次。”
密曰：“關中四塞，天府之國，雖有衛文升，不足為意。今帥眾鼓行而西，經城勿攻，直取長安。收其豪傑，撫其士民，據險而守之。天子雖還，失其根本，可徐圖也。”
玄感曰：“更言其次。”
密曰：“簡精銳，晝夜倍道，襲取東都，以號令四方。但恐唐禕告之，先己固守。若引兵攻之，百日不克，天下之兵四面而至，非僕所知也。”
玄感曰：“不然，今百官家口並在東都，若先取之，足以動其心。且經城不拔，何以示威！公之下計，乃上策也。”
於是不聽李密的妙計上策，而採用了下策。
不久楊玄感失敗，李密逃竄到山東以西活動，此時他沒有一兵一卒，四處與山東的強盜豪強聯絡，取信了外黃王當仁、濟陽王伯當、韋城周文舉、雍丘李公逸等一干人。
後來李密發現豪強中翟讓最強，於是通過了王伯當的引見成為了翟讓的謀士，對翟讓說：“劉、項皆起布衣為帝王。今主昏於上，民怨於下，銳兵盡於遼東，和親絕於突厥，方乃巡遊揚、越，委棄東都，此亦劉、項奮起之會也。以足下雄才大略，士馬精銳，席捲二京，誅滅暴虐，隋氏不足亡也！”結果翟讓心無大志，不聽從他的意見。
李密見此次不成，又對翟讓說：“今四海糜沸，不得耕耘，公士眾雖多，食無倉稟，唯資野掠，常苦不給。若曠日持久，加以大敵臨之，必渙然離散。未若先取滎陽，休兵館穀，待士馬肥充，然後與人爭利。”
翟讓覺得還是糧食重要，於是同意了。帶領大軍攻克了金堤關，掃蕩滎陽諸縣。
皇帝老兒知道了馬上派大將張須陀帶領一萬之眾來攻打。翟讓得知後大驚失色，原來他與張須陀曾交戰過很多次，每次都失敗，於是十分地怕他。然而李密卻對他說：“須陀勇而無謀，兵又驟勝，既驕且狠，可一戰擒也。公但列陳以待，密保為公破之。”
翟讓不得已硬著頭皮迎戰。
這是李密的第一戰，翟讓的部隊不到五千人，都是些匪盜。李密讓翟讓陳兵大海寺以南，自己帶領一千伏兵埋伏在大海寺北林間。張須陀一直十分輕視翟讓，馬上迅速攻擊。不到半小時翟讓的部隊就大敗退走，張須陀追擊翟讓十多里，李密伏兵從中路殺出，把敵人切斷，翟讓及徐世勣、王伯當合軍圍之，張須陀大敗而走，後來又四次回來解救士卒，終於戰死。這是李密的第一次以少勝多的戰鬥。
此戰後，翟讓終於服了李密，讓他統率一千人馬。不久卻和李密在是否盤踞滎陽的問題上發生了分歧，對李密說：“今資糧粗足，意欲還向瓦崗，公若不往，唯公所適，讓從此別矣。”於是離開了李密。
後來事實證明李密是對的。他帶領人馬西行至康城，連克數城，大獲資儲。翟讓後悔了。再次來投李密，可是這時李密已經不再是他手下的一個謀士了……
李密又對翟讓說：“今東都空虛，兵不素練；越王衝幼，留守諸官政令不壹，士民離心。段達、元文都，暗而無謀。以我料之，彼非將軍之敵。若將軍能用我計，天下可指麾而定也。”
於是派人窺伺洛陽的情況，不料被人發現，加強了守備，李密又說：“事勢如此，不可不發。兵法曰：‘先則制於己，後則制於人。’今百姓饑饉，洛口倉多積粟，去都百里有餘，將軍若親帥大眾，輕行掩襲，彼遠未能救，又先無豫備，取之如拾遺耳。比其聞知，吾已獲之，發粟以賑窮乏，遠近孰不歸附！百萬之眾，一朝可集，枕威養銳，以逸待勞。縱彼能來，吾有備矣。然後檄召四方，引賢豪而資計策，選驍悍而授兵柄，除亡隋之社稷，布將軍之政令，豈不盛哉！”
二人於是取精銳七千人出陽城北，翻過方山，自羅口襲興浴倉。大破守軍，開倉資民所取，附近的男女老弱統統的過來了，連道路都被阻塞。
不久洛陽的越王侗派遣虎賁郎將劉長恭、光祿少卿房崱帥步騎二萬五千討李密。這時洛陽人都以為是李密之勢不過是盜匪無糧來搶糧食的，都是些烏合之眾。於是文士、學生、富家子弟都來從軍。書上稱“器械修整，衣服鮮華，旌旗鉦鼓盛……”
劉長恭自己帶領五萬大軍為前部，向東而進。命令名將河南討捕使裴仁基帶領一萬二千人從汜水向西而進，兩軍約定在本月的十一日在倉城南會合。這時隋軍的兵力是李密兵力的四倍以上。
劉長恭率領的五萬東都兵馬先到，在一早士兵沒有吃飯的情況下命令士兵渡過洛水，陳兵於石子河以西，南北聯營十多里。李密將精銳士卒分成十隊，將四隊留守應付，自己率領六隊陳兵石子河東迎戰。按照書上記載的每隊一千五百人計算，李密來迎擊的部隊不過九千人。
劉長恭見到李密軍少，驅兵大進。翟讓先來迎戰，不久便處於劣勢。此時李密使出用奇的老戰術，出奇兵從右路將敵人攔腰切斷，與隋軍展開了激戰。戰到中午，由於隋軍沒有吃飯，體力漸漸不支，終於大敗而走。李密領軍一路追殺，隋軍戰死與落河淹死的不計其數。劉長恭脫下盔甲下馬混在逃兵中才倖免遇難。
此戰隋軍死傷近三萬人，李密得其輜重器甲無數，威名大振，海內知曉。
這是，沒有野心的翟讓與各地豪強擁立李密為主，稱魏公，於是李密的諸侯生涯就此開始了……
二．用兵機謀、魏公決斷
李密在擊敗東都軍馬後，採取了一面對東都外圍加緊掃蕩一面對東面的裴仁基部隊採取懷柔的政策。
他首先命令部下孟讓率領步騎兩千人在東都外圍掃蕩豐都市，焚市而去，使城外居民統統逃進城內，一時間城中擁滿為患，糧食更加緊缺了。
裴仁基在倉城之戰沒有如期到達，聽到東都軍大敗的消息，屯在百花谷不敢前進也不敢撤退。李密知道後派人誘以重利，終於使名將裴仁基投降。
之後各路豪傑都來投靠李密，其中還包括了秦叔寶及程咬金這樣的大將。李密又派兵向東而進，兵馬先後攻克河南、山東各郡，一時間兵強馬壯。
裴仁基為求立功，引兵攻破了洛倉，燒燬天津橋，縱兵四處搶掠。東都軍馬此時有二十多萬，出兵攻擊裴仁基，裴仁基打敗而回（自不量力的傢伙……）洛倉失守。
李密知道後帶領三萬人馬來戰，東都軍七萬迎擊，結果李密又一次大敗東都軍。這是李密第三次以少勝多的戰役（可惜我沒有更加詳細的資料，聽別人說打比倉城合戰還要爽！）
為了奪回洛倉，李密開始了他第四次以少勝多的戰役。李密兵二萬，東都兵馬五萬在洛陽正南的平樂園決戰。
李密以騎兵為左翼，步兵為右翼，中路軍馬多設強弩，三路並進。東都軍馬抵擋不住連續的進攻終於敗退，李密一路追擊，乘機攻下了洛倉。
之後數次與東都軍交戰，連連獲勝。打得東都士兵人人聽見李密之名就簌簌發抖。
第二年七月，隋大將王世充（也就是後來的鄭王）帶領大軍十多萬分三路自江都而來，連夜度過洛水，在黑石安營。次日，親自帶領精銳四萬餘在洛北佈陣，李密帶領兵馬渡過洛水來應戰，不料在半渡之時被王世充襲擊，大敗退走。王世充一路緊追，在這個緊急的時刻，李密做出了一個冷靜而驚人的決定，他親自分出一部分精兵，大概一萬人左右迅速繞過王世充的追兵，向南渡過洛水。讓其餘的部隊奔走到月城，王世充當仁不讓地包圍了月城。
結果李密繞到了黑石王世充的本陣，陣中士兵夜間不知道李密兵馬多少，一時間驚慌失措，一連六次舉烽火向王世充求援，王世充放棄月城狼狽地前來援救黑石，而李密又轉過頭來在洛水襲擊王世充，大勝。斬首數千人……
王世充失敗後，深以為恥，再次向越王請戰。十一月下旬，王世充再次出兵攻打李密。兩軍在石子河對陣，翟讓先戰，不利而走。王世充狂追不捨，王伯當、裴仁基從兩邊橫斷其後，李密麾軍中路擊之，大敗王世充。
李密勢力原靠翟讓而起，現在翟讓卻屈居其下，翟讓本人雖然心不大志沒有怨言，但是翟讓的部下多有不服。李密在此時沒有半點猶豫，請翟讓以及其部將親信來喝酒，大帳中除了李密與其部下壯士蔡建德在，沒有別人。翟讓放心而來，結果蔡建德乘其不備在後用刀將其砍死，其餘人也沒有放走一個，統統殺死。（其中有個小章節，黎陽太守徐世勣正好進來，被蔡建德砍傷，這一刀可以說是砍在了李密的身上，砍斷了李密後來失敗後唯一的一條歸路。）
王世充知道李密與翟讓勢不久群，本來一直希望二人相殺自己從中取利的，當聽到李密誅殺翟讓後大失所望，嘆曰：“李密天資明決，為龍為蛇，固不可測也！”。
王世充知道想令李密翟讓二虎相爭已經落空後，四處招募士兵準備再戰，（老王打不怕啊！）李密知道後命令手下平原公郝孝德、琅邪公王伯當、齊郡公孟讓三人分兵屯守倉城戒備，果然老王又一次出來襲擊。先和王伯當的兵馬交戰，王伯當敗走，王世充一直追擊到了陵城，總管魯儒匯合王伯當的兵馬從左、中兩面夾擊，老王頭又一次大敗而走……
越王見王世充又敗了，問他原因，老王厚著臉皮說是因為兵馬太少！於是越王將東都兵馬中分出七萬給他，王世充得了這七萬生力軍後又準備再戰李密。
二年春正月，王世充進擊李密與洛北，不利，回屯在鞏北。十五日，王世充下令各路兵馬自行架浮橋渡過洛水，先過的先攻擊李密營，於是士兵前後不一地渡橋。虎賁郎將王辯最先過河，襲破了李密軍的外圍，李密軍沒有準備，頓時亂成一團，但是這個時候王世充卻不知道，見到軍隊前後不一就鳴金收兵，李密又一次顯示出了在忙亂之中鎮定自若的優點，臨時選出兵馬數千人隨後突擊，王世充大敗，爭橋溺死者萬餘人，王辯也戰死了，李密的兵馬殺到了王世充的本陣，本陣一潰，洛北諸軍皆潰。王世充無臉再回東都，北走河陽。當夜，疾風寒雨，軍士涉水沾溼，一路凍死者達萬人。到達河陽後只有數千人了，又收得散兵萬人，退守含嘉城不敢再出來了。（老王頭終於打怕了……）
李密三番四次地打敗王世充，終於將他徹底擊敗，再沒有人阻撓他進攻東都了——李密終於可以全力攻打他夢寐以求的東都洛陽！
三．東征西討，用兵如神
李密徹底打敗王世充後，將精力放在全力攻打東都洛陽上。
公元六一八年，春。李密乘勝進據金墉城，修其門堞、廬舍，軍隊鉦鼓之聲，連東都都可以聽見，使人人膽寒。此時李密已經擁兵三十多萬。將十多萬兵馬陳於北邙，向南直逼上春門。東都越王立刻派金紫光祿大夫段達、民部尚書韋津出兵四萬來抵擋。
段達看見李密兵馬雄壯眾多，心裡膽寒，竟然先自己帶兵退走。身經百戰的李密是不會放過這個機會的，馬上縱兵大戰，雖然韋津拼命死戰，但是寡不敵眾，終於戰死，東都軍潰不成軍。
這一下李密名聲更加響亮了，於是偃師、柏谷及河陽都尉獨孤武都、檢校河內郡丞柳燮、職方郎柳續等各舉所部歸降。同時地方諸侯竇建德、硃粲、孟海公、徐圓朗等並遣使奉表勸進，李密官屬裴仁基等上表請正位號任皇帝位，李密密說：“東都未平，不可議此。”
就在準備進一步攻打時，唐王李淵以世子李建成為左元帥，秦公李世民為右元帥，督諸軍十餘萬人救東都。
李淵的實力在當時不可以小看，李密此時不願意分心河北，於是遣房彥藻、鄭頲等東出黎陽，分道招慰州縣。以梁郡太守楊汪為上柱國、宋州總管，對他們說：“昔在雍丘，曾相追捕，射鉤斬袂，不敢庶幾。”楊汪十分感激，與李密書信來往不決。房彥藻又召見竇建德，竇建德派使者說羅藝南侵，捍禦北垂，不在放兵南近。
李建成等軍馬到達東都，軍屯於芒華苑；東都閉門不出，遣人招諭，東都人竟然不應。於是李密看出越王並不信任唐軍，發兵來戰，與唐軍只小戰不進行大的衝突。此時李世民看出關東人心穩定，爭只能得小利，進卻無大獲，於是說：“吾新定關中，根本未固，懸軍遠來，雖得東都，不能守也。”於是引兵退走，東都軍竟然出兵追擊，再三王陵中伏，被殲四千人。
東都號令不出四門，人無固志，朝議郎段世弘等準備為唐軍做內應。唐軍退走後，又遣人招李密，期以己亥夜開門。事洩，越王命王世充誅殺段世弘。李密聽到城中已定，引兵退走。
此時，江都發生了一件大事，宇文化及弒主，將隋煬帝殺死，擁兵十餘萬向北來討東都，這下東都上下震懼，人人心慌。李密為了專心與宇文化及作戰不被東都襲擊後部，乘機向東都越王進書請降，東都各官僚想讓二虎相爭，於是同意了，冊拜密太尉、尚書令、東南道大行臺行軍元帥、魏國公。
宇文化及將輜重囤積在滑臺，以刑部尚書王軌為守備。自己引大軍十萬被擊黎陽。李密將徐世勣據黎陽，畏其軍鋒，以兵西保倉城。宇文化及渡河，保黎陽，分兵包圍徐世勣。李密帥步騎二萬，屯於清淇，與世勣以烽火相應，以為犄角之勢。然後深溝高壘不戰。宇文化及進攻倉城，李密迅速引兵攻擊其後，宇文化及首尾不能相顧，向南敗走。
李密進一步向前，與宇文化及隔河而對，宇文化及出陣來戰，李密在陣中破口大罵曰：“卿本匈奴皂隸破野頭耳，父兄子弟，並受隋恩，富貴累世，舉朝莫二。主上失德，不能死諫，反行弒逆，欲規篡奪。不追諸葛瞻之忠誠，乃為霍禹之惡逆，天地所不容，將欲何之！若速來歸我，尚可得全後嗣。”
宇文化及傻愣了半天，瞪著眼睛說道：“與爾論相殺事，何須作書語邪！”
李密笑曰：“化及庸愚如此，忽欲圖為帝王，吾當折杖驅之耳！”
宇文化及見李密不出戰，向兵再次攻打倉城，徐世勣在城外挖掘深溝固守，宇文化及被阻塹，無法到達城下，於是陳兵城外。徐世勣於塹中為地道，出奇兵攻擊宇文化及的本陣，宇文化及大敗而走，死傷五千多人。
李密得知宇文化及軍糧稀少，假意與他言和準備偷襲；宇文化及大喜，放兵四處收集糧食。結果李密部下有獲罪之人，逃向宇文化及後具言實情，宇文化及大怒；引軍夜渡永濟渠，與李密戰於童山之下。宇文化及是當時的猛將，頭一個殺進李密的陣中，李密軍隊大亂敗走。李密在逃跑的時候被流矢所中，落馬昏死過去，左右士卒都分散了。秦叔寶領本部死戰將李密救出，然後收拾各部兵馬與宇文化及力戰，宇文化及兵馬追擊得過與迅速，一時間竟然無法收回，被秦叔寶打得大敗而走。（各位看官末問秦叔寶為何在李密部下，我說的是歷史，不是《說唐》！）
宇文化及逃到了汲郡求軍糧，派遣使者拷掠東郡吏強搶米粟。屯守在後方的滑州守備王軌聽到後大怒，鄙其為人，於是投降了李密。
宇文化及得知王軌叛變，大懼，自汲郡引兵準備向北取諸郡，他的將領陳智略帥嶺南驍果萬餘人，名將樊子蓋的兒子樊文超帥江淮萬人，張童兒帥江東驍果數千人，皆降於李密。李密一路追擊宇文化及，宇文化及最後只剩下兩萬人不到逃到了魏縣，李密認為他再也做不出什麼大動靜，只派徐世勣留守黎陽，放棄了追擊回往東都。
越王得知李密又大敗宇文化及後十分高興，稱讚李密說：“其用兵機略，一稟魏公節度。”
李密以為自己這下可以真正的進入東都洛陽了，但是洛陽的內部政治鬥爭正在激烈化，等待著李密的是他無法想象的……
四．東都繁華、空夢一場
李密在與宇文化及交戰時，東都的政治局勢正在全面的動盪，其中包括元文都為首的擁李派與王世充為首的排李派之間的鬥爭。
在這期間爭鬥不斷，剛剛開始只是表面上的爭吵，到了後來就越來越不可收拾。李密每戰得勝，遣使者告捷於皇泰主（隋煬帝死後東都越王所立），東都人皆歡喜。只有王世充對其麾下說：“元文都輩，刀筆吏耳，吾觀其勢，必為李密所擒。且吾軍士屢與密戰，沒其父兄子弟，前後已多，一旦為之下，吾屬無類矣！”。當時王世充在東都有兩萬多兵馬，帳下諸將都怒於李密殺其手足。元文都知道了十分害怕，與盧楚、段達等準備謀騙王世充入朝，伏甲兵誅殺。段達是一個性格懦弱的傢伙，心裡害怕事情不成功而招來殺身之禍，派遣女婿張志秘密報信王世充，王世充勃然大怒，戊午夜三更，王世充勒兵數千襲攻含嘉門，元文都聞變，入奉皇泰主御守乾陽殿，陳兵自衛，命諸將閉門拒守。可惜將軍跋野綱將兵投降王世充，將軍費曜、田闍戰於門外也被擊敗，事情十分緊急。元文都親自將宿衛兵準備出玄武門以襲王世充其後，長秋監段瑜卻為了自己降王世充聲稱找不到門鑰，漸漸天明元文都的兵馬也沒有出去。元文都沒有辦法，只好引兵準備出太陽門逆戰，剛剛到達乾陽殿，王世充已攻克太陽門而入，殺死盧楚，包圍進攻紫微宮門，皇泰主沒有辦法，出賣了元文都，老元頭就此被亂刀砍死。同時被殺的還有趙長文、郭文懿等一批大小官員，王世充被任為左僕射、總督內外諸軍事，整個東都已經掌握在李密死敵王世充的手裡。
李密剛剛擊敗宇文化及，準備入主東都，當他得知消息後，無奈中退守金庸城。
也許是失望所至，李密開始走向了他人生的下坡路。開始驕矜蠻橫，不恤士眾；城中倉粟雖多，無府庫錢帛，戰士有功，無以為賞；而且常常厚撫初附之人，眾心怨恨。徐世勣嘗因宴會譏笑李密短處；李密不悅，發徐世勣出鎮黎陽，名義上委任，實際上是疏遠。
不久，東都、山東糧食睏乏，李密開洛口倉散米，卻沒有設防守典當之人，也不發行領米文券，來取米的人隨意多少；有不少人領米之後，由於背的米太多背不動了，丟棄在路旁。於是從倉城至郭門，路上米達數寸之厚，被路人車馬隨意踐踏；其他各地蜂擁而至，沒有淘米的工具便自己用竹草編製成筐，在洛水邊淘米，洛水兩岸十里之間望之皆如白沙。李密遠遠看見了後反而大喜，謂賈閏甫說：“此可謂足食矣！”賈閏甫回答道：“國以民為本，民以食為天。今民所以襁負如流而至者，以所天在此故也。而有司曾無愛吝，屑越如此！竊恐一旦米盡民散，明公孰與成大業哉！”李密這才收斂，以賈閏甫為判司倉參軍事。
李密以為東都兵數敗微弱，而將相自相屠滅，朝夕可平。王世充既專大權，厚賞將士，
繕治器械，準備陰圖取密。當時東都缺少糧食，而李密軍少衣甲，王世充請交易，李密開始不同意；長史邴元真為求私利，勸李密同意交換。這樣，東都人在交易以前偷偷歸降密者，每日以百人；現在既得糧食，投降的人日益減少，李密後悔而停止了交換。可惜經過交易後東都的人心已定了……
王世充既然得到了補給，決定攻打李密，但是考慮到李密多次打敗東都軍隊，於是詐稱左軍衛士張永通三夢周公，宣意於王世充攻擊李密必可有神助，如果不行的話將發瘟疫。王世充軍隊中大部分是楚人，相信妖言鬼術，都來請戰，一下子士氣大振。王世充選拔精銳兩萬餘人，騎兵兩千出東門攻打李密，到達偃師後於通濟渠南安營，李密以王伯當守金墉，自引精兵出偃師北，阻邙山迎擊。此戰是李密的最後一戰！
李密與裴仁基商議，裴仁基說：“世充悉眾而至，洛下必虛，可分兵守其要路，令不得東，簡精兵三萬，傍河西出以逼東都。世充還，我且按甲；世充再出，我又逼之。如此，則我有餘力，彼勞奔命，破之必矣。”
李密大喜，說道：“公言大善。今東都兵有三不可當：兵仗精銳，一也；決計深入，二也；食盡求戰，三也。我但乘城固守，蓄力以待之；彼欲鬥不得，求走無路，不過十日，世充之頭可致麾下。”
此時陳智略、樊文超、單雄信得知後皆來勸告李密說：“計世充戰卒甚少，屢經摧破，悉已喪膽。《兵法》曰‘倍則戰’，況不啻倍哉！且江、淮新附之士，望因此機展其勳效；及其鋒而用之，可以得志。”李密不同意，陳智略、樊文超、單雄信等煽動士卒譁然，欲戰者數萬人！李密不能制，無奈之中同意出兵迎擊。裴仁基聽到消息後又來勸李密，李密害怕軍中譁變，沒有同意，裴仁基用腳踏地嘆曰：“公必後悔之！”
幾乎是同時，魏徵來勸李密說：“魏公雖驟勝，而驍將銳卒多死，戰士心怠，此二者難以應敵。且世充乏食，志在死戰，難與爭鋒，未若深溝高壘以拒之，不過旬月，世充糧盡，必自退，追而擊之，蔑不勝矣。”李密素來輕視魏徵，回答說：“此老生之常談耳。”魏徵大怒，說道：“此乃奇策，何謂常談！”然後拂袖而去。
李密既出來迎戰，程知節（咬金）將本部馬軍與密同營在北邙山上，單雄信將外馬軍營於偃師城北。王世充引數百騎攻打單雄信軍營，李密派程知節（咬金）與大將裴行儼救之。裴行儼率先殺入敵軍中，結果被流矢射中落馬；程知節（咬金）力殺數人，在敵軍所向披靡，抱裴行儼重騎而還；王世充軍來追，老程回頭大喝殺數十人，王世充軍中竟然無人敢再來追。然後雙方不斷增軍在偃師城北激戰，戰到傍晚才各自收兵，次戰李密軍已經明顯地落了下風，死傷三千餘人，驍將孫長樂等十餘人皆被重創。
但是李密由於多次交戰沒有失敗過，十分輕敵。就在偃師城北合戰後的第二天晚上，王世充夜遣二百餘騎潛入北山，伏兵溪谷中。天明勒兵來戰李密營。王世充誓眾曰：“今日之戰，非直爭勝負；死生之分，在此一舉。若其捷也，富貴固所不論；若其不捷，必無一人獲免。所爭者死，非獨為國，各宜勉之！”於是人人奮死！李密出來迎戰，還沒有排列成陣勢，王世充軍馬出入如飛。李密軍大亂！單雄信策兵接應李密，雙方又一次陷入了死戰！王世充找了一個貌似李密的人綁好藏在身邊。雙方戰到白日化時，王世充牽過那人到陣前，大聲喝道：“已獲李密矣！”軍中士卒皆呼萬歲，士氣倍增。同時伏兵距發，乘高而下，馳壓李密營，四面放火。李密軍終於崩潰，李密將領張童仁、陳智略皆降，密與萬餘人逃向洛口。
李密的長史邴元真性格貪婪，多有人勸李密早早除去，李密不從。與王世充交戰時讓邴元真屯守洛口倉。邴元真得知李密兵敗，準備投降，早早有人告訴了李密，李密認為現在追兵在後，退兵是大，於是不去管邴元真反而陳兵洛口倉外等待王世充，準備在敵人半渡洛水的時候襲擊。這本是好計，但是李密又將注意力放在了邴元真的身上，時時注意洛口的反應，導致了王世充軍馬渡過了洛水而沒有察覺。此時屯守偃師的單雄信又自守不來策應，李密匆忙間與王世充小戰了一下便退走了……
李密一走，單雄信與邴元真統統投降了王世充。
此時李密準備北走投靠黎陽的徐世勣，但是卻又猶豫，說道：“殺翟讓之際，徐世勣幾死，今失利而就之，安可保乎！”王伯當棄金墉保河陽，會李密與虎牢，李密欲南阻河，北守太行，東連黎陽，以圖進取。眾將次戰打怕了，以為大勢已去，都反對！府掾柳燮說：“明公與唐公同族，兼有疇昔之好；雖不陪起兵，然阻東都，斷隋歸路，使唐公不戰而據長安，此亦公之功也。”眾將都說好。李密又一次無法制眾而同意了他們的策略，統領兩萬餘人去投靠了長安的唐王李淵。李密這一走，河南以北與山東以西的舊領大部分投降了王世充。只有河北黎陽與山東以北的一點領土在徐世勣的領導下沒有投降。
李密在歸唐時還大喜，謂各將曰：“我擁眾百萬，一朝解甲歸唐，山東連城數百，知我在此，遣使招之，亦當盡至；比於竇融，功亦不細，豈不以一臺司見處乎！”
到達了長安，李淵親自來迎接，待之甚禮。卻只以李密為光祿卿、上柱國，賜爵邢國公。李密所部兵馬累日不得給食，眾心頗怨，李密大失所望…………
之後，多受到唐群臣的排擠與輕視，其實這也是李密自持每戰必勝而驕傲自大導致的，雖然李淵對李密十分有禮，稱呼為弟，但是一直沒有重用他，其實在當時李密一直自以為是的河北山東各地領土實際上已經為徐世勣所有，這也是李密再無用處的原因之一吧！
最後的結局嗎……李密可以說是垂死掙扎了。李密與王伯當商量準備棄唐而走歸山東，為李淵說：“臣虛蒙榮寵，安坐京師，曾無報效；山東之眾皆臣故時麾下，請往收而撫之。憑藉國威，取王世充如拾地芥耳！”李淵同意了，讓他歸走山東，走之前與李密、賈閏甫說：“吾三人同飲是酒，以明同心；善建功名，以副朕意。丈夫一言許人，千金不易。有人確執不欲弟行，朕推赤心於弟，非他人所能間也。”三人對泣。
李密分兵而走，李淵突然又改變注意，讓李密回來，並令各將守阻擋（估計是早就算計好了的）。
李密謂賈閏甫說：“敕遣我去，無故復召我還，天子向雲，‘有人確執不許’，此譖行矣。吾今若還，無復生理，不若破桃林縣，收其兵糧，北走渡河。比信達熊州，吾已遠矣。苟得至黎陽，大事必成。公意如何？”
賈閏甫回答：“主上待明公甚厚；況國家姓名，著在圖讖，天下終當一統。明公既已委質，復生異圖，任瑰、史萬寶據熊、穀二州，此事朝舉，彼兵夕至，雖克桃林，兵豈暇集，一稱叛逆，誰復容人！為明公計，不若且應朝命，以明元無異心，自然浸潤不行；更欲出就山東，徐思其便可也。”
李密大怒：“唐使吾與絳、灌同列，何以堪之！且讖文之應，彼我所共。今不殺我，聽使東行，足明王者不死；縱使唐遂定關中，山東終為我有。天與不取，乃欲束手投人！公，吾之心腹，何意如是！若不同心，當斬而後行！”
賈閏甫回答：“明公雖雲應讖，近察天人，稍已相違。今海內分崩，人思自擅，強者為雄；明公奔亡甫爾，誰相聽受！且自翟讓受戮之後，人皆謂明公棄恩忘本，今日誰肯復以所有之兵束手委公乎！彼必慮公見奪，逆相拒抗，一朝失勢，豈有容足之地哉！自非荷恩殊厚者，詎能深言不諱乎！願明公熟思之，但恐大福不再。苟明公有所措身，閏甫亦何辭就戮！”
李密氣得欲殺賈閏甫，被王伯當阻擋，於是李密斬了李淵派來的使者，然後向東而走，經過桃林縣，假意對縣官說：“奉詔暫還京師，家人請寄縣舍。”然後帶領驍勇士卒十多人化妝為他的妻妾，突然發變奪取了桃林縣，掠奪糧食後直走南山而東。派人馳告故將伊州刺史襄城張善相，命令他以兵應接。
兵馬至熊州，將軍史萬寶與行軍總管盛彥師說：“李密，驍賊也，又輔以王伯當，今決策而叛，殆不可當也。”
盛彥師笑曰：“請以數千之眾邀之，必梟其首。”然後帶兵逾熊耳山南據守要道，令弓弩夾路乘高，刀楯伏於溪谷，將領有奇怪的，問道：“聞李密欲向洛州，而公入山，何也？”
盛彥師曰：“密聲言向洛，實欲出人不意，走襄城，就張善相耳。若賊入谷口，我自後追之，山路險隘，無所施力，一夫殿後，必不能制。今吾先得入谷，擒之必矣。”
李密果然從熊耳山南來，被盛彥師從中路擊破，大敗而走，李密與王伯當在狹窄小路不得走脫，雙雙戰死……一代梟雄就這樣為自己的人生劃上了句號。
縱觀李密的一生，有六快亦有六短——
六快：
李密在煬帝伐高麗之時，審時度勢，獻楊玄感之三計，使其得有王業，迫煬帝於江都，此一快也；
楊玄感之敗，李密無兵無糧，憑利口一張遊說四方，說翟讓於瓦岡，動其兵克於洛口，奇襲洛倉。起事於盜群而成一方。此二快也；
李密遇亂冷靜機警，決斷神速。兩敗王世充於行陣匆忙之間，此三快也；
李密用兵機謀，善於出奇，數敗王世充、段達、宇文化及之強，斬名將如張須陀、韋津、王辯等。此四快也；
李密天資明決，依翟讓而起事，然翟讓既危於己，不迂念舊情，立斬翟讓。此五快也；
李密剛柔並用，說降裴仁基、王軌等獲其輜重。表降東都而得正名以討宇文化及，東都原視其為大敵今反服之。此六快也；
六短：
不能御下；與王世充最後一戰，李密與裴仁基等既議成勢，不能使陳智略、樊文超、單雄信服從其令，終得敗績。昔日李世民追擊薛仁果百里不息，困東都數旬不走，其將莫不相勸。然李世民罷各將之意行己之令，終有大獲。此一短也；
意懶奢華；破宇文化及之後，東都復為王世充所有，李密不思進取，多有奢華，遺糧與地以為己悅。此二短也；
信攬小人；邴元真、單雄信雖各有所長，但皆小人耳，李密養而不除，終於危難之即為其所害。此三短也；
驕大傲慢；李密戰有數功而輕天下之士，終為王世充破之。投唐後又復驕浮，待人不禮。不為唐之大用又心有嫉恨，反覆而走，終為所戕。此四短也；
心胸狹窄；李密既被王世充所敗，其眾尚有三萬，徐世勣、王軌尚劇洲縣，李密卻疑徐世勣而棄領土復投唐王，可惜可惜。此五短也；
遇事不盡；李密困東都不肯力克，討宇文化及而不盡滅，終使王世充、竇建德等坐大，觀李密之舉，方悟李世民力滅薛仁果、宋老生、宋金剛，曹操盡除呂布何其名也！此六短也；
李密有此六快，必成勢一方，擁為諸侯；有此六短，註定最後之破敗，貽笑天下。使英雄無不嘆之可惜……
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