1992年，出演第一部电视剧《极度空灵》正式开始演艺之路。 1993年，与温兆伦等主演的古装剧《魔刀侠情》播出，这是蔡少芬首次担任女主角。 1994年，出演梁羽生经典小说《白发魔女传》同名电视剧，饰演女一号练霓裳；3月，与周星驰、吴孟达、徐锦江主演的古装喜剧电影《九品芝麻官之白面包青天》上映，饰演青楼女子如烟。
1995年，与周星驰、朱茵、莫文蔚等主演的电影《大话西游》上映，在香港票房不佳，但8月在上海上映，后又在东北三省上映，除了1997年、1998年间的VCD热卖以外，还有电影频道的播出，《月光宝盒》和《大圣娶亲》在电视上播出并重播过多次，而这部安排在非黄金时间播出的影片却创下了黄金时间播出的收视率，在片中饰演铁扇公主。
1997年，与陶大宇、欧阳震华、宣萱主演的电视剧《壹号皇庭V》播出，饰演李彤。 1998年，与罗嘉良、陈锦鸿主演的时装剧《天地豪情》以及和吴启华、林保怡等主演的时装医务剧《妙手仁心》播出，分别饰演孙桦和唐姿礼，并凭借《妙手仁心》获得万千星辉颁奖典礼最佳女主角奖。
1999年，出演香港无线电视台为庆祝香港回归制作的百集长剧《创世纪》，饰演田宁；2000年，与宣萱、陈慧珊、郭可盈被称为TVB“四大花旦”。2001年，出演《陀枪师姐III》，饰演女一号卫英姿。2002年，与马浚伟、郭羡妮主演的27集古装历史电视剧《洛神》，饰演温顺如蒲草，坚定如磐石的传奇女子甄宓。
2003年，与于波、陈法蓉、张晋主演的古装神话剧《水月洞天》播出，饰演精于偷盗的江湖女贼的豆豆。2004年，出演《水月洞天》续集《灵镜传奇》和《陀枪师姐》续集《陀枪师姐Ⅳ》。2005年，与焦恩俊主演的古龙小说《英雄无泪》改编而成的古装电视剧《泪痕剑》，蔡少芬饰演拥有倾城的美貌和精湛的舞技的蝶舞；在与于波、周海媚主演的古装魔幻神话剧《神鬼八阵图》中饰演女一号千寻。
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