虹一法師
楚雲飛的358團一定會輸，並且會以損失慘重的代價而收場。在李雲龍集結主力攻打平安縣城的時候，楚雲飛就早早的佈局戰略節點—大孤鎮。這個地方可以直接將李雲龍的獨立團一分為二，並且進可攻，退可守。由此可見楚雲飛是個戰略高手，眼界也看的比較遠，直接為抗戰結束以後的事情做準備工作。但是咱們的李團長也不是等閒之輩，直接調集三個主力營包圍大孤鎮。
在拿下平安縣城之後，李雲龍也將部隊進行整編，劃分為八個營，全團總兵力為7000人。這也就意味著獨立團的一個營至少有700人，真正的加強營了。此時的李雲龍可謂是兵強馬壯，並且全團官兵士氣也真是高昂的時候，戰鬥力直線上升。李團長拿三個營包圍楚雲飛駐紮在大孤鎮的部隊，也就是至少2100人的兵力。反觀楚雲飛派遣到大孤鎮為其手底下最為精銳的一營和炮兵營，估計只有半個炮兵營，加起來人數不會少於2000人。雙方部隊的實力大致相當，相差的不是很大。
如果真的打起來，敵我雙方距離太近了，楚雲的炮兵營難以發揮出應有的火力輸出。面對獨立團三個營的圍攻，楚雲飛的部隊只能採取節節抵抗的方式，但很難堅持太長的時間。當大孤鎮戰事一起，楚雲飛勢必攜358團分為南北雙向大舉進攻獨立團的根據地。李雲龍在大力擴充部隊的時候，楚雲飛也沒有閒著，358團的兵力同樣得到了增加，至少6000人的規模。
如果按照李雲龍一個團去與楚雲飛的部隊抗衡，傷亡肯定也不會小。但別忘記晉西北鐵三角的孔捷和丁偉，楚雲飛一旦來攻，他們也會傾盡主力部隊東西夾擊楚雲飛的358團。楚雲飛就需要面對八路軍的三個主力團圍攻，並且孔捷和丁偉都是善戰的軍事主官。楚雲飛也只能下令撤退的命令，損失掉至少兩個步兵營，一個步兵營。在日本還未投降之前，楚雲飛作為職業軍人，也不會隨意發動對獨立團的進攻。那樣笑的最開心的人，只會是駐紮在周圍的日本軍隊。
兵說
他楚雲飛能把自己的部隊集合起來啊就不錯了，還敢打咱獨立團？
是你楚雲飛不怕搞摩擦，把炮營和一營調到了大孤鎮，這就好比一把刀架在咱李團長的脖子上，臥榻之側豈容他人酣睡。李雲龍以牙還牙以師部的直接命令調了三個營的兵力前往大孤鎮將楚雲飛的寶貝炮營和一營圍得水洩不通。
“中國軍人能在中國的土地上任何一個地方駐軍”，所以咱李團長把三個營擺在了楚雲飛一營和炮營的旁邊，雖然楚雲飛早就看穿了這一切，但考慮到當時抗日戰爭並未結束，雙方都以大局為重，並沒有發生摩擦。
但如果楚雲飛按捺不住，向李雲龍開了第一槍，那就如咱李團長所說的，楚雲飛的寶貝炮營和一營遲早連人帶炮都得姓李，有人說李雲龍不一定打得過楚雲飛，沒錯，楚雲飛358團是一個加強團，人數有5000多人，但咱獨立團也不是吃醋的，說出來嚇你們一跳，整整八個營！
而且當時楚雲飛的炮營被圍得水洩不通，近距離作戰炮營根本撈不到好處，所以單憑一個一營，向戰勝李雲龍是基本不可能的。且當時楚雲飛團部鏈接大孤鎮的電話線已經全部被切斷，大孤鎮駐軍的補給也被切斷，不吃飯你拿什麼和李雲龍打。
在謝寶慶搶了楚雲飛物資後，楚雲飛準備集合部隊圍剿謝寶慶時，李團長就已經講得很清楚了，他楚雲飛能把自己的部隊集合起來就不錯了，他拿什麼打謝寶慶。而且當時李雲龍的部隊人數已達一萬多人，且剛剛打完平安縣城，而且還有孔捷和丁偉鐵三角的配合，楚雲飛根本毫無勝算。
所以楚雲飛也只有忍氣吞聲的去獨立團求李雲龍的部隊開一個口子，他的部隊再不撤防就要餓死啦。
青年視紀
我是鯰魚燉蘑菇 給大家帶來比較客觀的回答 歡迎大家留言評論
首先 李雲龍肯定贏
原因是啥 於情人家是主角 主角光環都懂吧 敢說我老李不贏？
下面正兒八經的來了
於理 獨立團是什麼？一群野狼 一群嗷嗷叫的野狼 狼這種畜生兇猛而且狡猾 得誰跟誰誰呲牙
獨立團的打仗風格 想必楚雲飛在老李打平安縣那場戰鬥 李雲龍部隊6連阻敵增援對面一個聯隊時已經有所體會了 風格硬朗 打仗不要命 哪怕剩一個人你一根毛都別想過去 就是這種亮劍精神 這種視死如歸的精神 就足以抵抗千兵萬將
反觀楚雲飛部隊 國軍（在當時電視裡）各部隊為了保存實力見死不救 意思就是能不管就不管 所以從頭到腳都沒那股子精氣神 跟獨立團比起來 差的不是一點
裝備肯定國軍牛點 但是大孤鎮並不是一個適合炮戰的地方 而且戰場打到最後 拼的就是那股子精神 那股子不要命亮劍的精神 所以我感覺李雲龍必勝 不用想 全團從上到下都有這股子勁 國軍會從骨子裡害怕的
而且 說不定打起來了楚雲飛部隊又會有叛變的啥的 老李連衝冠一怒為紅顏都能幹出來 沒有什麼是贏不了的 如有那就上意大利炮！
鯰魚燉蘑菇
這個問題有點抽象，按照實際的駐軍來說，楚雲飛不會將炮營放到李雲龍的手邊，除非他本來就打算送給李雲龍，所以我就來個以小說和電視劇的思路來分析，小說和電視裡對於李雲龍這個人的定性為，文化水平不高或者可以說沒有文化，不懂政治也不了政治，膽大包天，但是鬼點子多，衝勁大，敢於亮劍，遇到困難，敢想敢幹，而且為了可能的目的不考慮後果的嚴重性，可以說就是一個瘋子，不按照常理出牌，那個年代，打仗，靠什麼？一看武器，二看戰術指揮能力，三看領導是否把部隊帶出了亮劍的精神，是否有不怕死的精神。武器上，李雲龍和楚雲飛的主力相差應該不小，但是也不是很大，李雲龍以繳獲日偽軍為主，楚雲飛是國軍補充，包括部分先進的美式武器，但是進駐大孤鎮的炮營，其長處不是短兵相接，可以說處於劣勢，指揮上，李雲龍和楚雲飛應該是各有特色，難分伯仲。至於精神上，楚雲飛的部隊真的沒有李雲龍部隊的那種嗷嗷叫的精神，綜上分析，不難發現，一旦他們雙方在這裡較量，李雲龍勝算大多了
人生幾何58449
楚雲飛的358團不一定就輸的，因為大孤鎮只是一個點，如果是拔點和反拔點的爭奪戰，李雲龍的鬼點子和野路子基本沒什麼用場，完全就是火力對拼。而在火力這個單一層面，抗戰末期的358團還是明顯高於八路軍一個檔次的。楚雲飛就快換上小翻領的美式軍裝了，想必美式武器也沒少獲得，這與東野早期在山海關與杜聿明的作戰差不許多，兵力雖眾，尚缺乏對美械火力的瞭解和應對辦法。
楚雲飛把兩個營深入李雲龍防區的大孤鎮，本就是未雨繆綢的戰略先招，力求將李雲龍的獨立團各部切割開來，一旦發生衝突則其部隊難以迅速集結，李大團長動悉這一陰謀，才集中了三個營將大孤鎮包圍，雙方是“雞犬相聞，卻老死不相往來”（丁偉言），然而事實上楚部已經控制大孤鎮，切割獨立團8個營聯繫的戰術目標達成，真打起來，李雲龍用兵難免被掣肘。
在抗日戰爭的相持階段，八路軍在不斷擴大隊伍，晉綏軍也沒閒著，所以當時李雲龍獨立團有8個營，再加上團部的騎兵連警衛連也就6000多人馬，因為八路軍的營級編制至多5,600人，一般有個3,400都不錯了。而楚雲飛的358團早就有4個步兵營1個炮兵營5000人以上，到抗戰末期也一定有所增加，光錢伯鈞的一營就有小2000人槍，所以雙方的兵力對比應該差別不大，李雲龍不具備優勢。
八路軍的擴軍猛烈也在一定程度上造成平均質量下降，因為訓練不夠充分，最致命的是武器裝備和彈藥無法自產，完全依靠繳獲解決，所以8個營的戰鬥力確是參次不齊。而楚雲飛背靠大樹好乘涼，無論隊伍怎麼擴編，武器彈藥都可以得到足額補充，好像他就可以一個團建一個炮營，而這個配置應該是國民黨部隊師級編制才有的，張靈甫的整74師才有一個榴炮營（12門）。在局部的戰鬥中，尤其是大孤鎮這樣的攻防戰，炮兵火力優勢影響甚劇，它不是八路軍擅長的游擊戰和運動戰。
像二營長那兩門沒幾發炮彈的意大利炮，是起不到什麼大的作用的。
在兵力火力都不具備優勢的局面下，李雲龍即便將大孤鎮守軍“關了禁閉”之後發起進攻，也必然遭到楚雲飛其他部隊的反突擊，內外夾擊的結果，以及不便展開的戰場環境，李雲龍稍許的兵力優勢無法展開和機動，徒增傷亡而已。一旦楚雲飛內線和外線的部隊會師，則又是頂牛狀態，誰也吃不掉誰。
當然，這隻能是假設，在侵華日軍還沒有投降的情況下，李雲龍和楚雲飛任何一方也不敢先開第一槍，那就是破壞抗日民族統一戰線的罪名，從歷史事實上看，八路軍在這方面更是比較注意，畢竟當時國民黨的軍力佔絕對優勢，通常情況下挑起摩擦的也是國民黨一方。
度度狼gg
我覺得李雲龍會贏。第一，李雲龍的部隊剛剛進行了一場大硬仗，士氣正旺；第二，楚雲飛剛剛失去了一個主力營營長，戰場最忌諱的就是臨時換將；然後，從內部戰力說，雖然楚雲飛裝備一直精良，但是士兵的單兵作戰力並沒有太多說明，所以我們結合裝備和士兵作戰力，默認他們綜合戰力四六開，李雲龍四，但是李雲龍部隊人多啊，亂拳打死老師傅，而且李雲龍的兵可不算亂拳；第四，有一點特別關鍵，部隊執行力，李雲龍部隊沒話說的，全團上下眾志一心，對李雲龍是打心底得服，但是楚雲飛的晉綏軍就說不定了，因為國軍和八路的部隊執行力從來就不在一個檔次上，當初老蔣之所以能追著紅軍全國跑，只是建立在美國大力支援的前提下，這就像是傀儡，一個部隊沒有自給自足的能力，執行力當然不行。這就是為什麼內戰時，全機械化的國軍王牌軍隊—張靈甫師團在孟良崮被圍時，沒有援軍來救他。所以 綜上幾點所述，我覺得李雲龍贏面大一點。
丶魔法王座周杰倫
如果不考慮大環境，不考慮晉西北的局勢以及外部增援的話，李雲龍的獨立團如果與楚雲飛的358團因大孤鎮問題而開戰的話，李雲龍的勝算比較大，但楚雲飛選擇開戰的可能性也不會太大。
大孤鎮當時是位於李雲龍，孔捷，丁偉三個團的中心交界處，算得上是一處重要交通樞紐，控制它就有可能會切斷八路軍三個團之間的聯繫，由於之前大孤鎮在八路軍的防區內部，並且當時正在處於中日對峙期，在日軍沒有進攻的情況下，這處位於內部的城鎮自然沒有引起八路軍的重視，楚雲飛就是利用這一點，以自己受到長官部命令為由(具體原因也不跟李雲龍交代)，派遣一個步兵營和炮營進駐大孤鎮，以求得在晉西北這塊地域佔得主動權。
李雲龍在交涉無果後，也選擇見招拆招利用這兩個營遠離358團的機會，一夜之間突然對大孤鎮展開包圍，並以軍事演習為由切斷了大孤鎮對外的一切聯繫，自然也切斷了晉綏軍兩個營的供應，由於大孤鎮遠離358團的防區，等到楚雲飛察覺大孤鎮的守軍與自己失去聯繫時，大孤鎮外圍的交通和聯繫已經全部被八路軍切斷，楚雲飛已經處於被動之中，由於被動方是楚雲飛。所以接下來該怎麼辦是楚雲飛需要考慮的問題。
1、第一選擇開戰
這個結果對楚雲飛來說是大大不利的，一方面師出無名，如果藉口解救大孤鎮的兩個營，一方面無法對外解釋這兩個營怎麼會出現在八路軍的防區內部，畢竟這屬於侵犯八路軍的領土，另一方面八路軍只是以演習為由，切斷了大孤鎮外圍的聯繫，大孤鎮內部兩個營的晉綏軍並沒有遭受任何損失，解救守軍這個理由不但不成立，反而大部隊如果向獨立團的防區開進，反而會再次落下侵犯八路軍領地的口實。
而且如果選擇開戰的話，能不能衝破八路軍的包圍先不說，大孤鎮的兩個營是斷然不會存在了，因為在守軍撤出來之前他們已經陷入糧荒的境地，如果八路軍對大孤鎮發起攻擊，守軍根本抵抗不了多久，不但對外名聲陷於被動，最低消費還要損失兩個營，楚雲飛是聰明人這種賠本買賣他不會做。
2、保持原狀態，自己按兵不動
這套方案根本沒有可行性，因為只能在短期之內執行，大孤鎮由於遠離楚雲飛的防區，就近也無法補充給養，平常兩個營的守軍各種消耗都是來自於358團運輸隊遠程提供補給，現在大孤鎮對外一切聯繫已經中斷補給根本送不到大孤鎮，如果按兵不動拖延日久，用不著楚雲飛的命令，大孤鎮內部的兩個營的守軍自己就會撤出來。
3、楚雲飛最終的選擇，通過交涉體面退出大孤鎮
這也是整個大孤鎮事件後的結局，自己進兵解救沒有理由而且還保不住鎮內的兩個營，又無法繼續拖延下去，就只能硬著頭皮前往李雲龍處交涉，以再次受到長官部命令為由，撤出大孤鎮，能和平解決該事件李雲龍當然也是樂而為之，也高調地舉行歡送會，歡送晉綏軍離開。
遼寧資深球迷
老實說未必會輸！扣除李雲龍的主角成分，我們的部隊受限於武器裝備的問題，在戰鬥前期戰鬥力並沒有那麼強。往往需要比國軍多得多的部隊才能取勝。358團從兵力上並不比獨立團來得少。而裝備更是先進得多。
楚雲飛也是條硬漢，打硬仗他並不虛李雲龍。他主要考慮的是挑起戰爭這個罪名，並不好擔當。楚雲飛並不像李雲龍那麼亂來，他的政治頭腦相當聰明，對這裡面的分寸把握的相當到位。大孤鎮這個地方本來屬於三不管地帶，誰先佔了就是誰的。所以，一旦打起來很就是互相指責互相扯皮，而在當時還不到兵戎相見的時候。到時候很可能就是雙方帶兵大將互相撤職。這對楚雲飛的官場生涯是種打擊。
其次，相比於打仗楚雲飛更怕李雲龍的無賴。一旦這批裝備被李雲龍給過手了，那麼就得交稅。雙方真打起來了還好說，頂多兩敗俱傷。可是沒打起來卻讓李雲龍繳了械那真的哭都沒地方去。比如，錢伯鈞的加強營，最終全部姓了李。
優己
完全按照電視劇裡所說，李雲龍擁有八個營，兵強馬壯。騎兵連警衛連，等等。擁有完整的建制以及強大的作戰經驗和裝備。
楚雲飛完全按照電視劇中所說，是擁有3個營加炮營和直屬工兵和特務。前出大孤鎮的一營和炮營因為已經斷糧，打起仗來基本被圍困的可能性太大。第一時間前來救援的兩個營面對的可是兩倍於自身的強大壓力。
就像楚雲飛自己所說，李雲龍現在指揮近萬人作戰，兵強馬壯。我們已經失去了戰機。。。。。。
