建安五年（公元200年）四月，孙策在一次狩猎的过程中被许贡的门客伏击，身负重伤，于同年八月病逝，终年二十六岁。这个消息不仅让张纮感到非常震惊，同时也引发了曹操集团与东吴集团的一场政治危机。
此时，曹操动起了利用孙策新亡、东吴集团群龙无首的时机，打算出兵征讨江东。曹操的这个打算也得到了曹魏集团内部部分士人的响应，甚至已经在许县成为人们公开谈论的一个话题，就连张纮这位东吴集团的使者都收到了风声。对此，张纮立即求见曹操，向曹操当面阐明了当前的形势和自己的看法。
张纮认为，趁人之危去发动征讨，完全违背道义。同时万一征讨不成，双方就将成为世代的仇敌，以前东吴集团与曹操集团所建立起来的良好关系也将毁于一旦。张纮向曹操建议，不如利用这个时机主动向东吴集团的继任者孙权表达哀悼之意，同时加深与东吴集团的良好关系。
以当年曹操集团的情况来看，曹操正忙于应付与袁绍集团之间展开的官渡之战，无暇以主力进攻江东，如果进攻江东，也只能以徐州地区的有限兵力发动进攻，如果战事不顺，即将面临两线作战的不利局面。在张纮的规劝下，曹操也很快便明白了与东吴集团交恶所带来的严重隐患，于是便顺水推舟的采纳了张纮的建议，加封孙权为讨虏将军兼任会稽太守。为了引诱年轻的孙权归顺自己，曹操又自以为是的想出了一条计策，加封张纮为会稽东部都尉，并派张纮回到江东，让张纮劝说孙权放弃割据江东而投入自己的阵营。
不过，曹操的这个如意算盘显然是打错了。在曹操的想象当中，他认为经过自己一年多对张纮的厚待和利诱，张纮已经放弃了效忠东吴集团的念头转而投奔了自己，但他万万没有想到，此时的张纮依然是不改初衷，一心想着回到江东，继续辅佐东吴集团。曹操的这个如意算盘不但没能成功，反而让张纮如愿所偿的回到了已经阔别一年多的江东地区。
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