白衣小泥人
杜月笙的确会做人，会烧冷灶，但是那有一个前提，就是这个所谓的冷灶要么是过去很有声望，现在是偶然困窘；要么是将来一定有出头之日，只是一时少年穷，这个时候，杜月笙便殷勤接纳，时常探望，解决困难，那这时候，人家自然深感这份“雪中送炭”的情谊，日后飞黄腾达，自然少不了要加以关照，之前的“投资”也就大获其利了。
只是要是将上海三大闻人之一、有上海皇帝之称的杜月笙认为只是穿长袍马褂、文质彬彬，君子动口不动手的，试想一个上海流氓，没有些血腥手段，根本就站不住脚，他杀的人，多如过江之鲫，岂止是闹翻这么简单吗？
上海另外两大闻人之一的张啸林就是被杜月笙联合戴笠收买杀手杀死的。很多人认为张啸林的死是因为他勾结日本人，因此戴笠要锄奸，实际上这件事远不止这么简单。
张啸林、杜月笙、黄金荣等人组建三鑫公司的时候，因为争权夺利，三人之间早有矛盾；张啸林要蒋介石给儿子安排工作被蒋介石拒绝；张啸林又勾结日本人想要趁杜月笙不在上海接收杜月笙的势力，还打听杜月笙和戴笠是否在沦陷后的上海安插了眼线，种种事情引起杜月笙以及戴笠的强烈不满，于是收买杀手，名正言顺地杀死张啸林，号称“锄奸”，其实也是借机铲除张啸林。
【张啸林】
那么杜月笙对提携他的黄金荣又做了些什么呢？
我们知道，黄金荣的年龄比杜月笙大，发迹也早，两人长期共事，关系本来是比较密切的，但是杜月笙后来搭上了孔祥熙、宋子文和戴笠，徒弟陆京士是淞沪警备队司令部军法处长，还掌控着上海的工会；王兆槐是警备司令部侦查大队长，杜月笙的权势在黄金荣之上。
最让黄金荣觉得颜面扫地的是，他的徒弟陈培德想要竞选上海总工会主席，陆京士就指控他有共党嫌疑，把黄金荣气得够呛，最后在杨虎的调停下，陆京士就和陈培德轮流当了一阵这个主席，背后其实都是杜月笙和黄金荣之间的角力。
乃至到了1936年，黄金荣默许门生组织了忠信社，专门对付杜月笙的恒社。后来忠信社又和杨虎的兴中社联盟，只是一直没能成功。
【黄金荣】
后来蒋经国作为经纪督导副专员到上海，黄金荣和杜月笙都邀请他到家做客，蒋经国不去杜月笙家，反而去了黄金荣家，黄金荣的儿媳李志清趁机告了杜月笙的儿子杜维屏一状，后来杜维屏被蒋经国逮捕，震动了上海，不能不说，这里也有李志清告状的原因。
黄金荣曾经亲口对薛畊莘讲过，杜月笙的声望超过他之后，就“在电话里，不叫我黄老伯，而改口为金荣哥了，我感到真不是味道！”
【杜月笙】
其实杜月笙对人好，还是要看这个被捧的人能给他带来多少利益，绝不是一个真正义气的人。
实际上杜月笙惯会两面三刀的手段，当初他调解上海法租界水电工人大罢工的时候，就曾伪装同情工人，送钱支援他们，但另一方面又答应法方代表制止罢工，当时法方打死了十几名工人，最后只答应每个月加2.4元工资，杜月笙看到法方加了工资，就转过头来对付不肯妥协的工人，派遣流氓殴打不愿复工的工人。更不必说四一二的时候，杜黄张三人打死了多少工人，以此成为进身之阶了。
浔阳咸鱼
春申门下三千客,小杜城南五尺天。
杜月笙，曾经的上海三大亨之一，素来以会做人知人心而为人称道。当年追随他的人不计其数，其中有不少门徒、朋友，后来甚至他们都做了汉奸，杜月笙也依旧能和他们推心置腹。
但是，此生杜月笙只翻脸赶走过一个人，那就是王茂亭。
黄金荣因为露兰春一事以后，心灰意冷，杜月笙开始接受了法租界的全部资源，开始和法租界的人打交道。
因此，杜月笙少不了一位精通法语的翻译。
于是王茂亭和杜月笙不期而遇。
王茂亭，早起是法国的留学生，法语翻译可以说是炉火纯青。
但是这二人的见面，并没有一见如故，交谈甚好，而是杜月笙甩了脸色将他赶走啦。
据杜月笙身边之人的解释说，是因为当时有人在杜月笙身边上眼药，说王茂亭不守规矩，暗自和法国人交易。
而后王茂亭拒上杜公馆，杜月笙对此痛心疾首，还专门检讨了自己的过失。
其实，这些都是子虚乌有。杜月笙身边都是一群普通话都说不顺溜的大老粗，王茂亭当真和法国人交易，他们怎么可能听得懂？
再说，杜月笙什么人？以他的精明能看不出来？
所以，真正的原因，只能是这两个人天生犯冲。
王茂亭，长久在法国留学，深受那里的民主、自由、平等等思想的熏陶，还有尊严，在法国人心里，每个人的尊严都是独一无二的，都需要受到尊重。
而这在当时的中国，却恰恰相反。杜月笙生长的中国，当时的人，只认权势和金钱。有钱有势者，自然受到尊重。而一无所有的，只有戏弄和侮辱。
因此，他和王茂亭的文明观念，天差地别，更本就不在一个时空里。
所以，注定了他们二人没有共同语言，不是一路人，所以分道扬镳是最好的选择。
以上。
木剑温不胜
借这个问题，来聊一下真正的江湖大佬是怎么对待敌人以及小人的。
杜月笙一生，经历的江湖争斗不少，遇到的敌人以及小人也不少，但他真正闹翻脸的时候却并不多，但这并不意味着杜月笙就是个不强、不硬的老好人。
除非是遇到涉及根本利益，根本没有退路的时候，杜月笙是绝少有彻底翻脸的时候，很多时候他是可以翻脸而不翻，还有一些时候他是闹翻之后寻机再把脸给翻回来。
可以翻脸而不翻，这是心宽胸广。闯江湖混社会，尤其是混到一定高度的时候，非得有心宽胸广的一面才能立得久，走的远。
真理往往是常理的反面。
很多泛泛之辈都是这样，越有权势越觉得以自己为中心天经地义，但在高明之人那里，可能恰恰相反，他们是越有权势越有屈从的一面。
说白了，越有权势，眼里就得越能揉进沙子。就说杜月笙，他身边其实一直有不少藏污纳垢的小人，但不涉及根本，杜月笙一般都是睁一只眼闭一只眼，他不会主动跟这种人翻脸，只会等残酷的世道去跟这种人翻脸。
这是一种大智慧，你若不地道，我不为难你，社会法则最终一定会收拾你。
所以这种人根本不足为虑，更不值得翻脸逼对方进死角。
以上是对小角色，对大角色，杜月笙不翻脸的道行又是另一种，核心之争时必须翻脸，输赢定下后则一定要把脸重新翻回来。
不树永久死敌，这又是杜月笙另一个江湖大智慧。
杜月笙发迹过程中最重要的一场争斗，大小八股党之争就很能说明他的这种江湖大智慧。与沈杏山为首的大八股党争斗，输赢未定时，杜月笙是很强横的，一会儿是小八股党玩命叫板，一会儿又是摆鸿门宴，让黄金荣狠狠地给了沈杏山一个有索命意味的大耳刮子。
这难道不是闹翻脸？当然是，否则沈杏山本人也不会在落败之后逃离上海滩。
但你看杜月笙绝不做赶尽杀绝的事，赢了沈杏山之后，很快他就向落败的大八股党释放了善意包容的信号，翻脸是因为争输赢，输赢落定后大家可以做回朋友。
正是有这样的心胸和智慧，这才有了沈杏山以及他身后的大八股党后来为三鑫公司效力的事。
这叫只洗牌，不丢牌。
也正是因为如此，杜月笙手里的牌才会越打越好。
但杜月笙身上也有彻底翻脸的时候。
在他的江湖生涯中，有名的事有这么两桩。
第一桩就是杀害汪寿华，这是为了赌未来很阴险的突然翻脸。在此之前，他和汪寿华其实关系不错，在涉及劳工权益上，两人还有过不错的合作，但为了博取未来的政治资本，他不仅用阴险的方式和汪寿华彻底翻了脸，更把彻底翻脸的后果升级成了要命。
这是为天大的利益，还有就是对方彻底破了底线，杜月笙也有彻底翻脸的时候。
这就是咱们要说的第二桩，他和杜氏门徒吴绍澍的决裂。
杜月笙一生遭遇门徒背叛的事其实并不少，但像吴绍澍这样到了欺师灭祖程度的几乎没有，这家伙是独一个。
抗战胜利后，在老蒋眼里，杜月笙代表的帮会价值正在逐步消减，为此老蒋对杜月笙采取的是边用边打的策略。
担当打手角色的正是这吴绍澍。
杜月笙为抗战竭尽所能那是有目共睹的，按理说，抗战胜利后回到上海他理应受到礼遇，但吴绍澍却利用自己在上海占据的优势地位给杜月笙来了一个性质很恶劣的下马威。
他把杜月笙定义成了恶势力的代表！
可即便如此，杜月笙并没有立刻翻脸，到这时候他秉承的依旧是冤家宜解不宜结。
遗憾的是，吴绍澍非但不领情，相反还摆出势不两立的姿态。
没有办法，杜月笙只能和他讲青帮规矩，但让杜月笙没想到的是，吴绍澍居然提前一步偷走了门生帖子，这等于就是欺师灭祖了。
直到这时候，杜月笙才彻底和吴绍澍翻脸。
一方面，他依靠自己的江湖势力开始步步为营地针对吴绍澍布局，上海滩各要害部门能安插亲信的安插亲信，各种地盘能抢的就抢；另一方面，他又在不动声色地静候一招制胜的机会。
结果，这样的机会很快就来了，忠义兄弟戴笠到了。
将事先收集的吴绍澍黑材料朝戴笠手里一递，戴老板随即就封了吴绍澍的老窝，并给他定下了私放汉奸，贪赃枉法的大罪。
照戴老板的话说，这种人不办，天理难容！
但杜月笙到此却收了手，一记重拳打残打垮台就行了，再干要命的事未免就太没有江湖格局了！
黑句本
作为上海人，对上海的海上闻人稍微有点了解。现在市面上都将杜月笙说成是正面人物，因为他在抗战中，为了民族大义，作出了贡献，惩办了汉奸。同时，为人也比较慷慨，在冬季时，给穷人施粥，许多穷人都感谢他。
抗战胜利时，杜月笙从香港回到上海，他通过戴笠向蒋介石表明想做上海市的市长或副市长。当时，蒋介石也是考虑他在抗战时的贡献，以及他在上海情况熟悉度，准备让他担任副市长的。可是，上海人对杜月笙不感冒，上海几大报纸刊登杜月笙将成为副市长的消息一透露，群情激愤，上海人大骂杜月笙是大流氓，蒋介石听到这个消息，只能将杜月笙的副市长的保留起来。
为何上海人对杜月笙评价那么不好呢？其实，杜月笙本人和他的徒子徒孙在当时的上海滩做坏事是罄竹难书。所以，刚解放的时候，会有那么许多地痞流氓被枪毙。我想举二个杜月笙的例子：
一、马未都讲了一个杜月笙在江湖上讲的规矩的故事。马未都没有说一个富商将一个舞女肚子搞大，舞女满天要价，富商已经给她双份的价格了，舞女还是不行。无奈，只能请杜月笙。杜月笙问是否按规矩办了？请杜月笙的那人回答：双份。杜月笙也不多说，那就按规矩办。于是，流氓们将舞女丢到江里去了。其实，将舞女肚子搞大的是宋子安，宋美龄最小的弟弟。那个舞女知道自己有了身孕就到宋家，想嫁给宋子安，因为她想有宋家的骨肉不愁一辈子荣华富贵。但是，宋家看到一个舞女，对自己家的名望有损，就想给钱了事。想不到舞女一心想嫁给宋子安，这样一来就请杜月笙出面了。杜月笙是流氓，他安排人去骗了那个舞女到了一个地方，将舞女的小孩从肚子用脚踏出来，不久舞女也死了。
二、杜月笙在青浦弄来一个15-16岁的女孩当小妾。有一天，想不到小妾乡下从小到大的相好来见她。杜月笙不在家，小妾对杜月笙手下人谎称是自己的哥哥，于是就去见他。小妾与相好见面，二人哭哭啼啼，被外面杜手下看到了，并且小妾相好还鼓励小妾与他一起逃走。杜手下立即将那个相好扣押起来。杜月笙回来听到这件事，就立刻将那个相好绑在院子里面的一棵树上，安排小妾观望。然后将相好衣服都扒光，活活打死。同时将小妾关在一间屋里，几天以后小妾又疯又癫的死了。
所以说，上海老一辈人对杜月笙没有好感，对他在上海滩上，流氓所作所为感到愤怒，只不过随着时间的流逝，许多人谈忘他的恶行，将他的江湖义气给突出来了。
张律明
会做人不代表不会翻脸，因为“做好人”和做“好人”的区别截然不同！但可以肯定，会做人的人翻起脸来，即使是面对最大的侮辱难堪，也不会完全失去理性。这大概就是杜月笙等人翻脸和一般人翻脸的区别！
从黑帮老大被戴绿帽子一事，可以看出：在与人翻脸时，黑帮老大的表现手法绝对堪称教科书级的翻脸典范。这种翻脸法，在表现形式上有“看不出翻脸的翻脸”的特点！如果用一句话形容这种高能翻脸的话，那就是狠、辣、绝，且滴水不漏！
青帮头子、“上海皇帝”杜月笙在世人眼里是一个说一不二的主，这样人的被戴绿帽子，很多人觉得这势必会引发一场血雨腥风，然而实际情况是：他翻脸翻得不露声色，仅藏起脸偷摸着就把一切解决了。
也正是因此，世人都只知杜月笙与原配妻子沈月英之间，有着不为人知的爱恨情仇，但却很少有人知道，这背后，藏着杜月笙一生最不堪的过往。
沈月英是一位江南女子，年轻时的沈月英温婉动人，曾一度令年轻时的杜月笙神魂颠倒，日思夜想。在师傅黄金荣的帮助下，他如愿娶到了沈月英。婚后的二人，山盟海誓，羡煞旁人。
然而，在沈月英女儿不幸夭折后，他们的感情发生了很大变化。
心理学上认为，但凡常人，在遭受重特大变故时，都会有一定程度的心理问题。经历丧子之痛的沈月英很明显出现了严重的心理问题，她精神萎靡，经常半夜哭泣。
可此时最能安慰她的人却终日忙碌，在这种空虚寂寞且巨大伤痛中，无处排解的沈月英迷恋上了鸦片。
迷上鸦片以后，心里的苦确实缓解了很多，然而吸上鸦片后，沈月英的身体越来越差，她日益消瘦，精神也越来越恍惚。这种情况下，沈月英甚至慢慢地出现了幻觉。
不用说，此时的杜月笙见到沈月英这副模样，肯定很心疼。但时间久了以后，他慢慢对妻子有了腻烦，甚至开始背着她有了新欢。
沈月英是个聪明的女子，在丈夫渐渐不再进她房间后，她开始意识到：出事了，外边有人了。
于是乎，沈月英的鸦片瘾越来越大，她试图通过这种方式麻痹自己，让自己忘了所有。
但沈月英不知道，这种方式只能治标不能治本。
遭受丧子之痛，又面临婚姻危机，沈月英跌入了谷底。在这个时候，她的初恋情人，即她儿时青梅竹马的表哥找到了她。
人在最黑暗难熬的时候，别人的一丝光亮便会让他感动不已。沈月英最难熬的时候，对她驱寒问暖的表哥，让她体会到了久违的温暖。在这暖里，沈月英甚至忘了今夕何夕。
很快，两人旧情复燃了。
两人趁着杜月笙不在家中，时常出双入对，外出结伴。为免了掩人耳目，沈月英出钱让表哥在上海租地方住下来，并常常更换地方。
然而，世上没有不透风的墙，很快风言风语就出来了。
最初，没有人敢告诉杜大老板，所以事情一直相安无事。但日子久了，杜月笙还是从周围人的言行中，看出来端倪。
杜月笙怎么也不肯相信这个事实，于是，他开始动员手下亲信秘密调查真相。
之所以要秘密进行，一来是为了顾全自己的身份，二来是为了避免冤枉妻子。
几天之后，密探传来消息：二人却有苟合。
震怒之下，杜月笙连着几夜未能合眼。一个男人，此生最大的痛，无非就是被心爱女子戴绿帽了。何况，还是他这般血性男儿。
寻常人在掌握了妻子外遇的消息后，通常会第一时间质问妻子。但他杜月笙偏偏不是，在黑帮混迹多年的他知道：此时如此，势必打草惊蛇。
于是，他忍住痛背着妻子严刑拷打丫鬟，在他的逼供下，丫鬟将沈月英与表哥的事一并招供了。
随后，杜月笙一声不吭地离开了，走前，他吩咐人将丫鬟卖进了窑子。
然后，杜月笙就开始动手了。
不日后，沈月英的表哥在街上走时，一不留神就被人架入了一辆汽车，带到一个人迹罕至的地方，被打断四肢后生生地活埋了。
这一切的幕后主使，不用说，正是杜某人。
处置完杜某人后，终于只剩下最后一个了。
某日清早，迷糊中，沈月英感觉到床前有人，她定眼一看，立马清醒了。此时，面无表情立在床边的不是别人，正是杜月笙。
此时已经几天不见丫鬟和表哥消息的沈月英才意识到：真的出事了！
沈月英想说什么，但杜月笙却没有给她机会。只几秒钟功夫，沈月英就被人架起，强行带走了！
此后的十多年里，沈月英一直被关押在高桥镇杜家老宅。
人都言“做大哥的女人威风”，其实，威风背后的危险，更大！
寻常女子外遇，再不济就是离婚、被打被骂，而杜月笙对待外遇妻子的手法，却委实比这些残忍太多。
我不杀伯仁，伯仁却因我而死。这话，就是沈月英之于她表哥的死。
在此后十多年在乡下被幽禁的岁月里，沈月英生不如死，她日日守着活寡，夜夜饱受精神折磨。这种日子，比身在监牢，痛苦百倍。
而这种被幽禁岁月最恐怖的地方在于：它没有期限。
事情败落后翻脸的杜月笙不仅不认人，而且根本把沈月英当透明人。
他每月供应生活费，却从来对她不发一言。沈月英似乎活着，似乎又死了，或许，对于自己是死是生，她自己，也是迷糊的。
这场婚姻悲剧，表面看，错全在沈月英，然而，如果回到当时的情境，对于沈月英世人又难免同情。在这场婚姻里，最大的受害者，终究是沈月英！
大约，晚年的杜月笙自觉对沈月英的惩罚太过，长子结婚时，他让沈月英恢复了自由，此后，她一直跟着杜月笙和其他的太太一起生活，直到离世。
这对曾经翻脸的夫妻，终于达成了某种意义上的和解！
奇扒公式
没有和人翻过脸的那是老好人，正所谓“慈不掌兵，义不聚财”，杜月笙以会做人混江湖，当然和人翻过脸，因为，翻脸也是一种江湖手段，关键时刻能解决大问题！（欢迎关注我的头条号：历史三日谈）
杜月笙做为民国时期上海滩流氓三大亨的标志性人物，会做人一直是他身上最靓丽的标签，被后人演化出很多种版本，比如说最著名的就是不喝酒不抽烟怎么样，这话一看就不是杜月笙说的。
杜月笙一个大老粗，就是在装斯文，也装不出文化人的高雅，学别人总结段子的事情，胸中无点笔墨，还真不是杜月笙做的出来的，不是不想，而是不能。
杜月笙翻脸最直接的一次是与法租界各大佬，当时正值一·二八事变，中日双方打的不可开交，为了扭转颓势，日本向法租界提出绕道法租界，从背后袭击中方军队的方案，法租界拿不定主意，便找来租界内的工商界代表咨询意见。
杜月笙做为华人商会主席代表应邀参加，没想到那些个平时人模狗样的正人君子，在日本人的胁迫下，一点骨气都没有，商议的结果竟然是同意日本军队借道。
杜月笙深知其中厉害，何况抵抗的军队里面有不少都是自己的门人弟子，杜杜月笙知道，这些猪头三们的一次软弱，就可能葬送大批的中国军队。
便抱定了与租界当局死磕的决心，没有了平日里长衫下的斯文，而是活脱一个爱国式的英雄人物：“假如日本军队经过租借，两个小时内必毁租界”，在杜月笙的恫吓下，法租界最终没有允许日本军队绕租界偷袭中方军队。
这种以暴力恫吓制止愚蠢行为的手段，本身就是一种翻脸行为，翻脸并不是不会做人的表现，恰恰相反，这是一个人立足江湖的法门！
历史三日谈
答：
所谓＂会做人＂並非只会做＂善人＂，一年布长衫打扮的杜月笙並非靠会做人而上位，
杜月笙要一统江湖，＂英、美租界＂的所谓＂大八股党＂的势力是断断不会答应的，这里牵涉的利益太多。
杜月笙和黄金荣两个＂长衫党人＂，在这关键时刻＂会做人＂了，首先在法租界开放了由军阀卢永祥把持的彩票业。送了大礼。于是和黄金荣利用青帮、军阀和法租界这三张王炸，然而这三张王牌如果没有本事操作，你随时都可能挺尸街头。
只有杜月笙，凭此打败＂大八股党＂，种种原因黄金荣走下坡路了，而杜月笙游走、周旋各方，把持赌博业，鸦片，走私，又用这些钱笼络政要、文人、帮头，黎元洪有感于杜先生的会做人，会这个、那个，特撰一对联：
春申门下三千客，小杜城南五尺天。
这个地区就是杜月笙的地盘。
良人执戟2
闹翻的也不少，不过杜月笙很少把事做绝。比如1斗败沈杏山、收服大八股党，2铲除魏廷荣，3降伏第四大亨顾竹轩，4为保张学良和王亚樵针锋相对，5树大招风，黄金荣和杨虎暗中勾结反杜，6枪击宋子文，孔祥熙门口放棺材，7为救陈坤元，指使顾嘉棠带领抢手缴械警备司令部特工，8恶斗上海警察局长，官方迎接国民政府主席林森，仪仗队在租界被缴械，9王亚樵暗杀宋子文，杜月笙协助破案，青帮同警察局联合追捕王亚樵，王亚樵在日租界护送下逃亡，王的几大助手集体被捕，10暗杀吴绍澍，枪击党国大员，11恶斗蒋经国和宣铁吾，控制媒体爆料亲家孔祥熙家族扬子公司囤积货物，收集散布党国要员贪腐证据和在沪财产和家人情况......
易水寒居士
以会做人闻名于世的上海滩三大亨之一杜月笙，曾经是上海滩公认的“上海皇帝”，夸张一点说，他在杜公馆里跺剁脚，整个上海滩都要颤抖。这个比喻虽然有些夸张，但也充分证明了杜月笙当时在上海滩的巨大实力。
杜月笙虽然凭着自己的做人原则，在上海滩游刃有余，头眼通天，混的如鱼得水，但他也不是不是神仙，难免会做错事，所谓人无完人，金无足赤，杜月笙也一样，在他内心深处，这个黑帮大佬流氓头子，在他内心中，有他得罪的人，也有他惧怕的人，其中最为令他恐惧的人就是被称为“民国第一杀手”，“暗杀大王”的王亚樵，这个连蒋介石、张学良、汪精卫，戴笠等大腕级的人物 都闻风丧胆的人。王亚樵当年凭借着一百把利斧创建了“斧头帮”，威震上海滩，秉着为民除害，专杀汉奸走狗，你若不干好事，我必做掉你的原则，制造了一起又一起暗杀事件。
杜月笙曾经与王亚樵正面冲突过，黑帮大佬遇到杀手之王能有什么结果，大家可想而知，结果是杜月笙考虑的比较周全，觉得不能义气用事，是人都有软肋，王亚樵掐住了杜月笙的软肋，最后杜月笙不得不息事宁人，答应了王亚樵的所有要求。然而，就事论事的话，我认为不能说杜月笙就怕了王亚樵，而只能说对王亚樵这种人敬而远之罢了。
在杜月笙传奇的一生中，有一个至关重要的人物，也是后来与他闹翻脸的人，这个人就是曾经他的结拜兄弟，人称“杀人魔王”的军统局头子戴笠（戴雨农）。
戴笠是浙江人，蒋介石的老乡。1924年，戴笠从乡下跑到上海滩来闯世界时，才27岁。那时候，杜月笙已经是上海滩的一霸了。戴笠最初在赌场里混，由于他赌技高，赢了钱，临走的时候被看场子的人拦下，于是发生冲突，被杜月笙撞见，戴笠临危不惧的表现，得到了杜月笙的青睐。杜月笙慧眼识珠断定这个年轻人将来会有前途，于是决定让他跟着自己干。可是万万没想到，这戴笠是个不甘寂寞的人，心中理想很大，他居然拒绝了千载难逢的机会。杜月笙轻轻一笑，也不好强求，于是二人结拜为兄弟后，杜月笙送给戴笠1000块银元，还亲自写了一封信，拖人力荐他到广州黄埔军校报名，就这样戴笠离开杜月笙之后，如愿以偿的成了黄埔军校学员，后来投奔到当时北伐军总司令蒋介石麾下。 由于戴笠精明强干头脑聪明，很快得到了蒋介石赏识，最后做到了军统局局长的位置，成了蒋介石的左膀右臂。
那么受到杜月笙如此恩惠的戴笠，后来为什么于杜月笙翻脸了呢？(听说戴笠这个人翻脸比翻书还快)。杜月笙和戴笠之间其实没有什么大的隔阂，主要原因大概也就是因为杜月笙当年吸食鸦片的事，戴笠这个人虽然心狠手辣，但是他唯一对毒品很反感，他见不到人抽大烟，而杜月笙就不一样了，他是对大烟情有独钟的人，几乎到了上瘾的地步。
一次戴笠去看望杜月笙，偶然间发现杜月笙在抽大烟，于是就奉劝他赶紧戒掉，杜月笙已经到痴迷的地步，根本就戒不掉，为此二人还曾经闹翻过脸。后来杜月笙在抽大烟的时候尽量避免让戴笠看见，戴笠也多次劝说杜月笙未果。因此两人产生了矛盾，后来据说在戴笠不幸飞机失事遇难后，杜月笙曾经一度萎靡不振，据他女儿回忆说杜月笙当时还想过要跳楼自杀。
由此可见杜月笙与戴笠之间是有故事的，具体他们之间发生过什么过节，我们不得而知。
